MDMA

MDMA steht für die chemische Substanz 3,4-Methylendioxymethylamphetamin. MDMA gehört zur Gruppe der Phenylethylamine. MDMA ist als Ecstasy weit besser bekannt, wenngleich Ecstasytabletten (die häufigste Darreichungsform) verschiedene Wirkstoffe enthalten kann !

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Methylendioxymethylamphetamin
Summenformel	C12H15NO2
Andere Namen	MDMA, Ecstasy
Kurzbeschreibung	Psychoaktives Amphetaminderivat
CAS-Nummer	42542-10-9, 66142-89-0, 69610-10-2, 81262-70-6
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
MAK	ml/m3
LD50 (Ratte)	707 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest, kristallin
Farbe	weiß
Dichte	g/cm3
Molmasse	193,2 g/mol
Schmelzpunkt	148 - 153 °C
Siedepunkt	°C
Dampfdruck	hPa (x °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit	g/l () (bei °C)
Gut löslich in	Isopropylalkohol
Schlecht löslich in
Unlöslich in
Analytik
Klassische Verfahren
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Geschichte

Die erste erfolgreiche Synthese von MDMA, zusammen mit anderen Amphetaminderivaten erfolgte bereits 1912 und wurde am 24. Dezember 1912 durch das deutsche Pharmaunternehmen Merck patentiert. Das Deutsches Reichspatent No. 274350 mit dem Titel "Verfahren zur Darstellung von Alkyloxyaryl-, Dialkyloxyaryl- und Alkylenoxyaryl-aminopropanen, bzw. deren am Stickstoff monoalkylierten Derivaten" beschreibt im wesentlichen einen generellen Syntheseweg diverser Amphetamine mit sauerstoffgebundenen Seitenketten am Benzolring. Es wurde am 27. April 1914 erteilt.

MDMA (bei Merck damals als Safryl-Methyl-Amin geführt) war ein Zwischenprodukt auf der Suche nach einem Hydrastinin-Analogon (heute würde man "me-too-Präparat" sagen), diese wurden damals als Hämostatika (blutstillend - gefässzusammenziehend) verwendet. Aus MDMA resultierte dann das Merck-Präparat Methylhydrastinin-Hydrochlorid (Beck C.; Jahrbuch für Ethnomedizin 1997/1998 S. 95-125).

Die Aussage: "MDMA war ursprünglich als Appetitzügler geplant, kam aber nie zur kommerziellen Nutzung" ist eine Mär und lässt sich geschichtlich leicht wiederlegen. Der Begriff des Appetitzüglers (Anorektika) als Pharmakon war zu dieser Zeit unbekannt, stand der Medizin somit auch nicht zur Verfügung. Er wird erstmals 1937 als zufällig entdeckte, spezifische Wirkung des Amphetamins genannt (Ehrich W.E. und Krumbhaar E.B.: Ann. Intern. Med. 10 (1937) 1874).

MDMA wurde in den 1960ern durch Dr. Alexander Shulgin in das öffentliche Interesse gerückt, indem er es als Hilfsmittel in der Psychotherapie empfahl aufgrund seiner empathogenen und entaktogenen Wirkung. Er nannte MDMA window, da es ein Fenster in die Psyche öffnet. MDMA war in den folgenden Jahren in der Psychotherapie weit verbreitet, bis es im Juli 1985 durch die DEA verboten wurde. Eine kleine Anzahl von Psychologen nutzt es weiterhin zu therapeutischen Zwecken, da es 2001 durch die DEA zur Behandlung der posttraumatischen Belastungsstörung (post traumatic stress syndrome) freigegeben wurde.

Bis in die späten 1980er war MDMA nicht illegal. Als Entspannungsdroge (recreational drug) wurde es als erstes in einigen trendigen Yuppiebars in Dallas beobachtet, kam dann in die schwule Tanzszene und schließlich in die Raveclubs. Mit der wachsenden Popularität der Ravekultur in den 1990ern hielt MDMA einen weiten Einzug in alle Bereiche der Gesellschaft. Heutzutage ist es neben Marijuana, Kokain und Heroin eine der Top-4-Drogen. Keine Droge hat sich je so schnell so weit verbreitet.

Legal - Illegal

In den Jahrzehnten, in denen MDMA unbekannt und nur von Medizinern und Psychologen erforscht und getestet wurde, war die Substanz legal. Erst der Mitte der 1980er Jahre aufkommende Massenkonsum und die Bekanntheit als Kultdroge Ecstacy, sorgten dafür, dass MDMA nach und nach illegalisiert wurde.

USA

Der US-amerikanische Biochemiker Alexander Shulgin hatte MDMA 1965 im Labor hergestellt und getestet. Richtig aufmerksam wurde er aber erst, als er von Berichten anderer Chemiker hörte, die es ebenfalls synthetisiert und ausprobiert hatten. Allgemein und in der breiten Öffentlichkeit war von der Droge damals nichts bekannt. Psychologen, die mit MDMA arbeiteten und gute Erfahrungen machten, befürchteten, daß die US-amerikanische Regierung MDMA wie LSD behandeln und verbieten würde, wenn es als Droge verbreitet würde. Sie behandelten daher ihre Foschungsergebnisse sehr diskret, so dass MDMA als Droge nur sehr langsam bekannt wurde. Erst ab 1984 erlangte es eine gewisse Bekanntheit. In dieser Zeit war die Droge noch immer legal. In den USA konnte MDMA als "Ecstasy" zum Teil in Bars und Apotheken gekauft werden. Die schnelle Ausbreitung des Konsums der Droge war der Grund, warum MDMA schließlich in den USA verboten wurde. Noch 1985 wurde die US-Behörde DEA (Drug Enforcement Administration) von Konsumenten verklagt, weil sie Ecstasy verbieten wollte. Diese Auseinandersetzung sorgte mit für eine große Popularität und Verbreitung der Droge. Der US-Kongress erließ aber ein Gesetz, welches der DEA erlaubte, nahezu jede Droge, von der sie eine Gefährdung der Gesundheit erwartete, einstweilig zu verbieten. Ab 1.Juli 1985 war MDMA in den Vereinigten Staaten illegal. Psychotherapeuten erwarteten großen therapeutischen Nutzen der Substanz und erreichten, daß MDMA zumindest als Medikament für die Psychotherapie eingesetzt werden konnte und daß es auch weiterhin erforscht werden dürfe. Die DEA ignorierte diese Forderungen und ordnete MDMA dauerhaft in die strengste Kategorie (Schedule 1) für Drogen ein. Zur Zeit ist es praktisch gleichgestellt mit harten Drogen wie Heroin und Kokain.

Großbritannien

Im Vereinigten Königreich sind psychedelische Amphetamine wie MDA, MDEA und das MDMA seit 1977 illegal und der Kategorie der Drogen zugeordnet, deren Handel und Konsum am schärfsten sanktioniert wird.

Vereinte Nationen

Die Mitgliedsstaaten der UN haben die "Internationale Konvention über Psychotrope Substanzen" ICPO unterzeichnet und folgen dabei den Empfehlungen des Expertenkomitees für Drogenabhängigkeit der WHO. Die amerikanische DEA ersuchte die Weltgesundheitsorganisation, MDMA in die ICPO aufzunehmen. Unter dem Druck der USA forderte die ICPO 1985 ihre Mitgliedsstaaten auf, MDMA international unter staatliche Kontrolle zu stellen. Die Vereinten Nationen folgten diesen Empfehlungen weitgehend.

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland wurde MDMA erst am 1. August 1986 zu einer verbotenen Substanz. Der Grund für die Aufnahme in das Betäubungsmittel-Gesetz (BtMG) ist ausschließlich auf internationale Verpflichtungen zurück zu führen. Die Substanz wurde in die Anlage 1 des BtMG aufgenommen. Anlage 1 umfaßt nicht verkehrs- und verschreibungsfähige Betäubungsmittel. Das bedeutet sie sind medizinisch nutzlos und kommen für den legalen Arzneimittelverkehr nicht in Frage. Ein damaliger Bundestagsabgeordneter der Grünen, Herbert Rusche, reichte folgende Anfrage an die Bundesregierung ein: "1. Welche profunden Erkenntnisse bewegten die Bundesregierung dazu, MDMA unter Anlage 1 des BtMG einzuordnen?" Die Antwort des zuständigen Ministeriums lautete: "Bei MDMA handelt es sich um einen Meskalin-Amphetamin-Analogstoff, der zu den sogenannten Designer-Drugs gehört. MDMA wurde durch einstimmigen Beschluß der Suchtstoff-Kommission des Wirtschafts- und Sozialrates der UN vom 11.Februar 1986 in den Anhang 1 des Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgenommen. Für die BRD ergab sich hieraus die Verpflichtung, MDMA in gleicher Weise als Suchtstoff zu kontrollieren. Diese Verpflichtung hat die Bundesregierung durch die Einstufung von MDMA in die Anlage 1 des BtMG erfüllt." Bis heute ist MDMA noch immer unverändert unter Anlage 1 des BtMG verzeichnet.

Synthese

Es sind mehr als hundert verschiedener Synthesen bekannt. Eine mögliche ist in PIHKAL #109 beschrieben. Als Grundstoff dient Piperonal, das mit Nitroethan zum entsprechenden Nitropropen reagiert. Dieses wird mittels elektrolytischem Eisen zu 3,4-Methylendioxyphenylaceton reduziert, welches dann mit Methylamin mit Hilfe von Aluminium zu MDMA reagiert.

MDMA als Entspannungsdroge

Die primäre Wirkung von MDMA sind eine Öffnung gegenüber anderen und sich selbst (empathogen / entaktogene Wirkung), Empathie, Liebe und Harmonie mit wiederkehrenden Rhythmen, zum Beispiel in der Technomusik oder im Sex (sofern als häufige Nebenwirkung nicht Erektionsschwierigkeiten auftreten). Die weite Verbreitung in der Raveszene ist sicher auf die das Tanzerlebnis verstärkende Wirkung zurückzuführen.

Ecstasytabletten werden in der Szene häufig als Pillen, Teile, die Einnahme als einschmeißen oder einwerfen bezeichnet. Sie werden häufig als Mitsubishi, Yin-Yang, Marlboro, Exocis, Happy Pills, Cadillac, Adam, Vitamin E, XTC oder Mickey Mouse usw. bezeichnet, je nach den Abbildungen auf der Tablette. Unter Einfluss stehende Personen werden oft als drauf, verstrahlt oder verpeilt bezeichnet.

Die Preise für eine Ecstasytablette liegen üblicherweise bei fünf Euro - der Konsum von Ecstasy ist meist billiger als Alkoholkonsum.

Reines MDMA kann in Kristallform gekauft werden, wo die Preise zwischen 75 bis 100 Euro pro Gramm liegen. Die Kristalle werden entweder in Wasser aufgelöst und getrunken, oder in sogenannten "Bomben" (zerkleinerte, in Zigarettenpapier eingewickelte Kristalle) geschluckt. Die Dosierung liegt hier bei 100 bis 125 mg, wobei es aber Extremfälle gibt, in denen 200 mg konsumiert werden.

Wirkung

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg (1 bis 1,5 mg/kg), die Wirkdauer im Bereich von vier bis sechs Stunden.

MDMA greift in den Serotoninhaushalt des Gehirns ein. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. Die Ausschüttung von Serotonin wird verstärkt, die Wiederaufnahme blockiert. Somit sammeln sich unüblich hohe Mengen an Serotonin während der Wirkdauer im Gehirn an, woraufhin die Laune des Konsumenten weit überdurchschnittlich gesteigert wird. Zudem hebt MDMA die Dopamin-Level an. Diese Effekte beruhen vor allem auf der Wirkung von MDMA auf die Mono-, Serotonin-, Dopamin- und Norephedrintransporter.

MDMA hat neben seiner psychoaktiven Wirkung auch weitere Wirkungen wie: Pupillenerweiterung, verstärkte Licht- und Farbwahrnehmung, Visuals, Nystagmus, Zähneknirschen, generelle Unruhe, Schlaflosigkeit, Anorexie und Abschwächung des Geschmackssinns, erektile Dysfunktionen, Kitzeln unter der Haut und Störungen im Konzentrationsvermögen. Die meisten Wirkungen bestehen nur unter Einfluss von MDMA.

Die meisten Benutzer erfahren nach dem Trip ein so genanntes Come-Down, das mehrere Tage anhalten kann. Dies ist vor allem auf generelle Erschöpfung und die Entleerung der Serotoninlager im Gehirn zurückzuführen. Die Symptome sind Depression, Müdigkeit, Antriebslosigkeit und seltener leichte Übelkeit.

Langzeitwirkung

Die Langzeitwirkungen von MDMA sind immer noch ungeklärt und Thema hitziger Debatten. Untersuchungen zum Langzeitkonsum weisen zumindest darauf hin, dass Serotoninrezeptoren im Gehirn zerstört werden können. Dies ist möglicherweise durch die Aufnahme von Dopamin in Serotoninzellen zurückzuführen. Dopamin wird in diesen Zellen zu Peroxiden metabolisiert, was zur Zerstörung der Zelle führen kann. Der Vorgang ist teilweise reversibel, es werden aber nicht so viele Rezeptoren nachgebildet wie zerstört. Dieser Effekt wurde im Gehirn von Ratten beobachtet, denen extrem hohe Dosen (20 bis 100mg/kg Körpergewicht) MDMA verabreicht wurden. Unter diesen Umständen ist es eher verwunderlich, dass die Versuchstiere überhaupt überlebten. Die Theorie wird dadurch bestätigt, dass der zerstörerische Effekt nicht auftrat, wenn mit der Gabe von MDMA ebenfalls die Dopaminaufnahme blockierende Substanzen gegeben wurden. Generell sind Tierversuche in der Hirnforschung sehr umstritten, da sich die Funktionsweisen des menschlichen und tierischen Hirns stark unterscheiden.

Menschliche Studien weisen zumindest auf eine mögliche Gedächtnisstörung bei Langzeitkonsumenten hin, die aber auch nur schwer auf den reinen Ecstasykonsum zurückzuführen sind, da solche Konsumenten meist auch zum Konsum anderer Drogen neigen.

Kontroverse Studien

Zur Kontroverse der schädlichen Wirkung von MDMA sei ein Hinweis auf die mittlerweile zurückgezogenen Untersuchungsergebnisse (Science 297, 2002, 2260) von Dr. George A. Ricaurte von der Johns-Hopkins-Universität in Baltimore erlaubt. Im Rahmen der Studie wurde je fünf Totenkopfaffen und Pavianen jeweils drei mal im Abstand von drei Stunden MDMA injiziert. Dies sollte den typischen Konsum während eines Abends widerspiegeln. Zwei der Affen überlebten den Versuch nicht aufgrund eines Hitzschlags, bei den überlebenden Affen konnten schwere Hirnschäden nachgewiesen werden. Einige Affen zeigten danach Parkinson-ähnliche Symptome. Die Studie scheint absichtlich manipuliert worden zu sein und führte in der Fachwelt zu einer hitzigen Debatte, die auf den Seiten des MAPS verfolgt werden kann.

Übrigens zeigen Untersuchungen der Universität Manchester eine völlig konträres Ergebnis (New Scientist 2368, 2002, 14). Sie erzeugten bei Pinselaffen künstlich ein Parkinson-Syndrom und verabreichten dann so lange L-Dopa, ein Medikament gegen Parkinsion, bis die Affen ständig Dyskinesien, eine Nebenwirkung des Medikaments, zeigten. Zu diesem Zeitpunkt wurde den Affen MDMA verabreicht, was zu einer fast völlständigen Auflösung der Symptome führte. Dieses Ergebnis wird durch Selbstversuche von Parkinson-Patienten gestützt.

Gefahren

Wie alle anderen Drogen, kann auch MDMA psychisch Abhängig machen. Zudem ist die genaue Zusammensetzung der Ecstasytabletten meist nur dem Hersteller bekannt. Es können alle möglichen, teilweise sehr gefährliche Substanzen wie PMA und Strychnin enthalten sein.

Abgesehen davon ist die größte akute Gefahr beim Ecstasykonsum die Überhitzung: MDMA wirkt entwässernd und temperatursteigernd; wildes Tanzen verstärkt den Effekt der Überhitzung, und der Konsument nimmt die Warnsignale des Körpers nicht richtig oder zumindest abgeschächt wahr. Die Körpertemparatur kann auf gefährliche 40 bis 43 °C steigen, was schlimmstenfalls zu Organversagen und in Konsequenz zu Koma oder sogar Tod führen kann. Es sind mittlerweile mehrere Fälle von Tod durch Hitzschlag, ausgelöst durch den Konsum von Ecstasy dokumentiert.

Safer Use

Generell sollte der Konsum von Drogen, insbesondere illegaler Drogen vermieden werden. Sollte man der Versuchung dennoch nicht widerstehen können, sind bitte folgende Hinweise zu beachten:

Bei MDMA handelt es sich um eine Droge, die tiefe Veränderungen in der Psyche verursacht. Der Konsument sollte sich daher in stabiler psychischer Verfassung befinden und die Wahl der Umstände der Einnahme (set und setting) sollten genau überlegt werden. Es ist besonders wichtig, der Dehydratation durch reichliche Flüssigkeitsaufnahme entgegenzuwirken, gleichzeitig aber mit der Flüssigkeitsaufnahme nicht zu übertreiben (Hyperhydration), Mischkonsum (auch kein Alkohol, bzw. vor allem kein Alkohol) zu vermeiden und seinem Körper während des Trips Pausen zu gönnen, um nicht eine zu hohe Körpertemperatur zu erreichen (siehe auch Wirkung, Langzeitwirkung und Gefahren).

Generell sollten Drogen nicht alleine konsumiert werden und in der Gruppe mindestens ein Nichtkonsument (auch hier ebenfalls kein Alkohol) verfügbar sein, der Hilfe leisten oder anfordern kann.