Curcumin und Benutzer Diskussion:GiftBot: Unterschied zwischen den Seiten

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Er lebt

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+== Er lebt ==
-{{Infobox Chemikalie
- | Strukturformel  = [[Datei:Curcumin Structural Formulae V.1.svg|350px|Ketoform]]
- | Strukturhinweis= Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)
- | Suchfunktion    = C21H20O6
- | Andere Namen    =
-* (1''E'',6''E'')-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion
-* Curcumagelb
-* Diferuloylmethan
-* [[Color Index|C.I.]] 75300
-* C.I. Natural Yellow 3
-* [[E-Nummer|E]] 100
- | Summenformel    = C<sub>21</sub>H<sub>20</sub>O<sub>6</sub>
- | CAS             = 458-37-7
- | PubChem         = 969516
- | Beschreibung    = orange-gelber, geruchloser Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth|9469|Name=|Datum=14. Dezember 2010}}</ref>
- | Molare Masse    = 368,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
- | Aggregat        = fest
- | Dichte          =
- | Schmelzpunkt    = 183 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" />
- | Siedepunkt      =
- | Dampfdruck      =
- | Löslichkeit     = unlöslich in Wasser<ref name="roth" />
- | Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|C1386|Datum=23. März 2011|Name=Curcumin}}</ref>
- | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
- | GHS-Signalwort  = Achtung
- | H               = {{H-Sätze|315|319|335}}
- | EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
- | P               = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
- | Quelle P        = <ref name="Sigma" />
- | Quelle GefStKz  = <ref name="Sigma" />
- | Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|Xi}}
- | R               = {{R-Sätze|36/37/38}}
- | S               = {{S-Sätze|26|36}}
- | MAK             =
- | LD50            = *> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, [[peroral]])<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|458-37-7}}.</ref>
-* 1500 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, intraperitoneal)<ref name="Sigma" />
-}}
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-'''Curcumin''' ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht [[Lichtechtheit|lichtechter]]) natürlicher [[Farbstoff]].
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-== Vorkommen, Gewinnung und Herstellung ==
-Curcumin findet sich in der [[Gelbwurzel]] (''Curcuma longa'').
-[[Datei:Curcuma longa (Haldi) Im IMG 2441.jpg|mini|links|Gelbwurzel (''Curcuma longa'')]]
-Von diesem Vorkommen leitet sich auch der Name des Farbstoffs ab. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.
-Neben der Keto-Form existieren auch all-trans- und cis/trans-Konfigurationsisomere.<ref>[http://books.google.de/books?id=5WY08iuJyawC&pg=PA104&lpg=PA104&dq=curcumin+geometric+isomers&source=bl&ots=1LvJWz6UPv&sig=pTMuAAeCNyEonMS9kSAL3jIIH3Y&hl=de&sa=X&ei=KIiiUo2gOIjZsgaEuYCADQ&ved=0CEUQ6AEwAQ#v=onepage&q=curcumin%20geometric%20isomers&f=false ''Chemistry of Spices'', V. A. Parthasarathy, B. Chempakam, T. J. Zachariah,  S. 104].  -  G. Ciamician, P. Silber, ''Zur Kenntnis des Curcumins'', [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907462/f196.image.langDE Ber. d. Dt. Chem. Ges. '''30''', 192 (1897)]</ref>
-== Verwendung ==
-Curcumin findet weitreichende Verwendung als [[Lebensmittelzusatzstoff]] mit der Nummer ''E 100'' zur Färbung von Nahrungsmitteln, z.&nbsp;B. bei der Herstellung von [[Margarine]], [[Teigwaren]], [[Kartoffelflocken]], [[Reis]]-Fertiggerichten, [[Konfitüre]], [[Marmelade]] und [[Senf]].
-Darüber hinaus ist Curcumin auch Aromaträger der als [[Gewürz]] und [[Aromastoff]] verwendeten Gelbwurzel. Das [[Rhizom]] der [[Kurkuma]] bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von [[Currypulver]].
-Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im [[Base (Chemie)|Alkalischen]] eingestellt.
-== Eigenschaften ==
-Curcumin [[Löslichkeit|löst]] sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei [[PH-Wert|pH]] 8 bis &nbsp;9.
-Curcumin kann als [[Reagenz]] für den Nachweis von [[Bor]] in Form von [[Borate]]n verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff [[Rosocyanin]] bzw. in Gegenwart von [[Oxalsäure]] der Farbstoff [[Rubrocurcumin]] bildet.
-== Medizinische Aspekte ==
-=== Entzündungen und Karzinogenese ===
-Curcumin wirkt durch die Hemmung der Enzyme [[Cyclooxygenase-2]], [[Lipoxygenase]] und [[NO-Synthasen|NO-Synthase]] entzündungshemmend.<ref name="ReferenceA">Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105</ref> Die schmerzlindernde Wirkung von Curcumin konnte u.a. bei Patienten mit [[Arthrose|Knie-Arthrose]] nachgewiesen werden.<ref>Madhu K, Chanda K, Saji MJ; Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial.
-Inflammopharmacology, Dezember 2012.</ref> Die Verminderung von Entzündungen wird zugleich als Ursache der krebshemmenden Wirkung angenommen.<ref name="ReferenceA"/>
-Die krebshemmende Wirkung ließ sich ebenfalls experimentell belegen: Curcumin kann [[Polyp (Geschwulst)|Darmpolypen]] zurückdrängen und damit [[Darmkrebs]] vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit [[Familiäre adenomatöse Polyposis|familiärer adenomatöser Polyposis]] (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 Prozent zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 Prozent.<ref>Cruz-Corres et al.: ''Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis''. In: ''[[Clin Gastroenterol Hepatol]]''. Aug;4(8), 2006, S. 1035–1038, PMID 16757216</ref>
-Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von [[Metastasen]] bei [[Brustkrebs]] hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff [[Paclitaxel]] sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.<ref>Aggarwal et al.: ''Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice''. In: ''[[Clin Cancer Res]].'' Oct 15;11(20), 2005, S. 7490–7498, PMID 16243823</ref> Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikanzerogenes Potential und damit eine mögliche chemopräventive Wirkung bei [[Prostatakrebs]].<ref>Hadi et al.: ''Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds''. In: ''IUBMB Life''. Sep;50(3), 2000, S. 167–171, PMID 11142343</ref><ref>Surh: ''Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances'', [[Mutat Res]]. Jul 16;428(1-2), 1999, S. 305–327, PMID 10518003</ref><ref>Surh et al.: ''Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation''. In: ''Mutat Res.'' Sep 1, 2001, S. 480–481, 243–268, PMID 11506818</ref><ref>Kawamori et al.: ''Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer''. In: [[Cancer Res]]. Feb 1;59(3), 1999, S. 597–601, PMID 9973206</ref><ref>Aggarawal et al.: ''Anticancer potential of curcumin: preclinical and clinical studies''. In: Anticancer Res. Jan-Feb;23(1A), 2003, S. 363–398, PMID 12680238</ref>
-Neuere Studien haben gezeigt, dass Curcumin die Metastasenbildung bei fortgeschrittenem [[Brustkrebs|Brust-]] und [[Prostatakrebs]] hemmt.<ref name="Killian">PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: ''Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2''. In: ''Carcinogenesis''. 2012 Oct 5, PMID 23042094</ref><ref>B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: ''The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice''. In: ''Cell Physiol Biochem.'' 2007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.</ref> Die Untersuchung des dabei zugrundeliegenden Wirkmechanismus auf zellulärer Ebene hat ergeben, dass Curcumin über den Transkriptionsfaktor [[NF-κB]] auf die Synthese der proinflammatorischen [[Zytokin]]e [[CXCL1]] und [[CXCL2|-2]] Einfluss nimmt, was zu einer Blockade einer Reihe von prometastatischen Faktoren führt.<ref name="Killian" /><ref>BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, F Romeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: ''Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB''. In: ''Carcinogenesis'', 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.</ref>
-=== Osteogenese ===
-Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des [[RANK]]-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von [[Osteoklasten]], die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.<ref>Oh et al.: ''Curcumin inhibits osteoclastogenesis by decreasing receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand (RANKL) in bone marrow stromal cells''. In: ''Mol Cells''. Nov 30;26(5), 2008, S. 486–489, PMID 18719352</ref> Außerdem wirkt es dem durch [[Estrogene|Estrogenmangel]] bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.<ref>Kim et al.: ''Curcumin protects against ovariectomy-induced bone loss and decreases osteoclastogenesis''. In: ''J Cell Biochem''. 2011 Jul 5, PMID 21732406</ref>
-=== Immunologie ===
-Curcumin bzw. Kurkuma-Pulver wird in der traditionellen Medizin seit langem (z.&nbsp;B. [[Ayurveda]]) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt.
-[[Datei:Kurkuma pulver.jpg|mini|links|Kurkuma-Pulver]]
-Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.<ref>Cuomo et al.: ''Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation''. In: ''J Nat Prod.'' 2011 Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691</ref> In einer [[Doppelblind-Studie]] bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei [[Arthrose]].<ref>Belcaro et al.: ''Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis''. In: ''Panminerva Med.'' (2010) Jun;52(2 Suppl 1), S. 55–62, PMID 20657536</ref>
-=== Angiogenese ===
-Curcumin könnte [[Angiogenese|antiangiogenetische]] Effekte besitzen. In einem Tiermodell des [[Diabetes mellitus]] wirkte der Komplex antiangiogenetisch der der Entwicklung einer [[Diabetische Retinopathie#Proliferative Retinopathie|proliferativen Retinopathie]] (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der [[Netzhaut]]) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.<ref>Kowluru et al.: ''Effects of curcumin on retinal oxidative stress and inflammation in diabetes''. In: ''Nutr Metab'' (Lond). 2007 Apr 16;4, S. 8, PMID 17437639</ref>
-=== Neurogenese ===
-Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen [[Morbus Alzheimer]] wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie<ref>JM Ringman et al.: ''A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease''. In: ''Curr Alzheimer Res.'' 2005(2), S.&nbsp;131–136; PMID 15974909; {{PMC|1702408}}.</ref> wurden bislang nicht publiziert.
-=== Negative Effekte ===
-Außer einer Förderung des [[Galle]]nflusses bei hohen Dosen (8 bis 12&nbsp;g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich. Antiangiogenetische Effekte sind allerdings teilweise auch unerwünscht, denn die Angiogenese spielt im adulten Leben eine wichtige Rolle etwa als Reparatur-Prozess bei der Wundheilung.
-=== Sonstiges ===
-Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.<ref>Tonnesen et al.: ''Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability''. In: ''Int J Pharm'', 2002, 244, S. 127–135, PMID 12204572</ref><ref>Pan et al.: ''Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice''. In: ''[[Drug Metab Dispos]]'', 1999, 27, S. 486–494, PMID 10101144</ref> Ein Curcumin-[[Phospholipid]]-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere [[Bioverfügbarkeit]] als herkömmliches Curcumin.<ref>Cuomo et al.: ''Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation''. In: ''J Nat Prod.'' 2011, Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691</ref><ref>Gupta & Dixit: ''Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline''. In: ''J Pharm Sci.'' 2011 May;100(5), S. 1987–1995, PMID 21374628</ref>
-== Literatur ==
-* Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia: The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease, Springer, 2007.
-* BE Bachmeier, P Killian, U Pfeffer, AG Nerlich: ''Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers''. Front Biosci (Schol Ed). 2010 Jan 1;2, S. 697–717. Review. PMID 20036978.
-* PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: ''Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. [[Carcinogenesis]]''. 2012 Oct 5. [Epub ahead of print], PMID 23042094.
-* B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini,  U Pfeffer: ''The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice''. In: ''Cell Physiol Biochem.'' 2007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.
-* BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher,  FRomeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: ''Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB''. In: ''Carcinogenesis''. 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.
-== Weblinks ==
-* [http://www.wissenschaft.de/wissen/news/247845.html ''Würzige Alzheimer-Therapie''.] wissenschaft.de
-* [http://www.wissenschaft.de/wissen/news/240195.html ''Mit Curry gegen Alzheimer''.] wissenschaft.de
-* [http://www.wissenschaft.de/wissen/news/255244.html ''Der Curryfarbstoff Curcumin stoppt im Labor entartete Zellen''.] wissenschaft.de
-* [http://www.wissenschaft.de/wissen/news/258301.html ''Curry gegen Brustkrebs''.] wissenschaft.de; Studie an Mäusen zeigt: Curcumin bremst die Bildung von [[Metastase]]n
-* [http://www.wissenschaft.de/wissen/news/268125.html ''Mit Curry und Zwiebeln gegen Darmkrebs''.] wissenschaft.de; Die Inhaltsstoffe Curcumin und [[Quercetin]] vermindern Größe und Anzahl von Krebsvorstufen im Darm
-* [http://www.uni-muenchen.de/forschung/news/2012/f-40-12.html uni-muenchen.de]
-== Einzelnachweise ==
-<references />
-Killian PH, Kronski E, Michalik K, Barbieri O, Astigiano S, Sommerhoff CP,
-Pfeffer U, Nerlich AG, Bachmeier BE. Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis
-in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. Carcinogenesis.
-Oct 5. [Epub ahead of print] PubMed PMID 23042094.
-Bachmeier B, Nerlich AG, Iancu CM, Cilli M, Schleicher E, Vené R, Dell’Eva R,
-Jochum M, Albini A, Pfeffer U. The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents
-hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. Cell Physiol
-Biochem. 2007;19(1-4):137-52. PubMed PMID 17310108.
-Bachmeier BE, Mohrenz IV, Mirisola V, Schleicher E, Romeo F, Höhneke C,
-Jochum M, Nerlich AG, Pfeffer U. Curcumin downregulates the inflammatory
-cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. Carcinogenesis. 2008
-Apr;29(4):779-89. Epub 2007 Nov 13. PubMed PMID 17999991.
-Bachmeier BE, Killian P, Pfeffer U, Nerlich AG. Novel aspects for the
-application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. Front Biosci
-(Schol Ed). 2010 Jan 1;2:697-717. Review. PubMed PMID 20036978.
-[[Kategorie:Keton]]
-[[Kategorie:Polyphenol]]
-[[Kategorie:Polyen]]
-[[Kategorie:Phenolether]]
-[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
-[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]