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„Amphetamin“ – Versionsunterschied

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{{Infobox Chemikalie
{| width="40%" {{prettytable-R}}
| Strukturformel = [[Datei:Amphetamin.svg|180px|Strukturformel von Amphetamin]]
|- style="background-color:#ffffff;"
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel von Amphetamin ohne [[Stereochemie]]
| <center>'''[[PubMed|PubChem-Nr.]]''' <br>[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=3007 3007] </center> || [[Bild:Amphetamine.png|100px|Strukturformel von Amphetamin]]
| Suchfunktion = C9H13N
|-
| Freiname = Amfetamin
|- style="background-color:#feeddd;"
| Andere Namen = * (±)-1-Phenylpropan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
! colspan="2" | Pharmakologische Klasse
* (±)-1-Phenylpropan-2-ylazan (alte IUPAC-Bezeichnung)
|-
* (±)-1-Phenylpropan-2-amin
| [[Psychopharmakon]] und [[Rauschdroge]] || [[Sympathomimetika|Sympathomimeti-<br>kum]] (Stimulans)
* (''RS'')-1-Phenylpropan-2-amin
|-
* <small>DL</small>-1-Phenylpropan-2-amin
|- style="background-color:#feeddd;"
* <small>DL</small>-Amphetamin
! colspan="2" | Rechtsstatus
* α-Methylbenzenethanamin
|-
* α-Methylphenethylamin
| DE / AT? / CH? || [[BtMG]] Anlage 3 <br>seit 1981(?)
* 1-Phenyl-2-aminopropan
|-
* β-Phenylisopropylamin
|- style="background-color:#feeddd;"
* β-Aminopropylbenzen
! colspan="2" | Geschichte
* Desoxynorephedrin
|-
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N
| Erstsynthese || 1887 Edeleanu, L.
| CAS = * {{CASRN|300-62-9}}
|-
* {{CASRN|2706-50-5|Q27265861}} [als (±)-[[Hydrochlorid]]<nowiki />]
| Markteinführung || 1932 ''Benzedrine''®
* {{CASRN|139-10-6|Q27251770}} [als (±)-[[Phosphat]]<nowiki />]
|-
* {{CASRN|60-13-9|Q21270844}} [als (±)-[[Sulfat]]<nowiki />]
|- style="background-color:#feeddd;"
| EG-Nummer = 206-096-2
! colspan="2" | Zentrale Weblinks
| ECHA-ID = 100.005.543
|-
| PubChem = 3007
| colspan="2" |
| ChemSpider = 13852819
* [http://www.erowid.org/chemicals/amphetamines/amphetamines.shtml Erowid] (engl.)
| ATC-Code = {{ATC|N06|BA01}}
* [http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim934.htm INCHEM] (engl.)
| DrugBank = DB00182
|-
| Wirkstoffgruppe = indirektes [[Sympathomimetikum]]
|}
| Wirkmechanismus = Noradrenalin/Dopamin-Freisetzung
| Beschreibung = Amin-artig riechende, scharf schmeckende Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-01-02214 |Name=Amphetamin |Abruf=2014-06-05}}</ref>
| Molare Masse = 135,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,93 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 200–203&nbsp;°C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck = 2,9–3,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Amphetamin|ZVG=490189|CAS=300-62-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| pKs = 10,13<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,518 (26&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_432">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=432}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|211|260|280|301+310|302+352|312|405|402+404}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=21 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=300-62-9 |Name=Amphetamine |Abruf=}}</ref> }}
}}


'''Amphetamin''' (auch ''Phenylisopropylamin'') ist eine synthetische Substanz, die nicht in der Natur nachgewiesen wurde<!--glaubwürdig, aber zZ. ohne Beleg-->. Das Amphetamin ist die Stammverbindung der gleichnamigen Strukturklasse, der eine Vielzahl [[psychotrop]]er Substanzen angehört, unter anderem [[MDMA]] (Ecstasy) oder das auch in der Natur vorkommende [[Ephedrin]], siehe hierzu auch die [[Liste bekannter Phenylalkylamine]]. Amphetamin hat als [[Sympathomimetikum]] eine anregende Wirkung auf das [[Zentralnervensystem]].
'''Amphetamin''' (auch: '''Phenylisopropylamin''' oder '''Amfetamin''') ist eine synthetische [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Phenylethylamine]] und zählt dort zu den [[Weckamine]]n ([[Amine]] mit „aufweckender“ Wirkung). Es wird in der Medizin als [[Arzneistoff]] zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung]] (ADHS) und der [[Narkolepsie]] verwendet.


Amphetamin hat eine stark stimulierende und [[Aufputschmittel|aufputschende Wirkung]]. Wie alle [[Phenylethylamine#Amphetamine|Amphetaminderivate]] und viele Stimulanzien wirkt es [[Anorektika|appetitzügelnd]] und in hohen Dosen [[Euphorie|euphorisierend]]. Daher ist es insbesondere in der Drogenszene beliebt und unter Bezeichnungen wie '''Speed''' oder '''Pep''' weit verbreitet.
Die Erstsynthese des Amphetamins gelang [[1887]] dem rumänischen Chemiker [[Lazar Edeleanu]] an der [[Universität Berlin]]. 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen ''Amphetamin'', sich ableitend aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung '''A'''lpha-'''M'''ethyl'''ph'''en'''et'''hyl'''amin'''.


Amphetamin ist die Stammverbindung der Substanzklasse der [[Amphetamine]]. Zu ihr gehören etliche weitere [[Psychotrope Substanz|psychoaktive Substanzen]], unter anderem [[Methamphetamin]] und das in der Natur vorkommende [[Ephedrin]]. Amphetamin ist ein [[Stimulans]] und indirektes [[Sympathomimetikum]], d.&nbsp;h., es regt die [[Sympathikus|sympathischen]] Teile des [[Vegetatives Nervensystem|vegetativen Nervensystems]] an.
Ursprünglich als [[Bronchodilatator]] und zur [[Diät|Gewichtskontrolle]] verwendet, wird es heute aufgrund des [[Sucht]]potenzials sowie anderer Nebenwirkungen [[medizin]]isch nur noch zur Behandlung der [[Narkolepsie]] und der [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung]] (ADS/ADHD) eingesetzt, vor allem in den [[USA]] steigt die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in Form des Fertigpräparats Adderall® seit Jahren stetig an.<!--welche Länder, welche Häufigkeit?--> Allerdings werden bei diesen [[Indikation]]en in Deutschland, sowie den meisten anderen Ländern andere, wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: bei ADS das <!--umstrittene-->[[Methylphenidat]] (Ritalin®), bei der Narkolepsie das [[Modafinil]] (Vigil®). Als Appetitzügler war das Amphetaminderivat [[Fenfluramin ]] seit den 1960er Jahren in Gebrauch<!--laut http://www.inform24.de/mahlzeit.html war Fenfluramin "über 35 Jahre auf dem Markt", genaue Erstzulassung?-->, es wurde aber 1997 aufgrund von Nebenwirkungen, die in seltenen Fällen lebensbedrohlichen sein können, vom Markt genommen. Amphetamin wurde auch als [[Dopingmittel]] gebraucht.


Es existieren zwei verschiedene [[Enantiomer]]e des Amphetamins: <small>D</small>-Amphetamin und <small>L</small>-Amphetamin. Medizinisch wird oft reines <small>D</small>-Amphetamin verwendet, da dieses stärker wirksam ist als <small>L</small>-Amphetamin. Wird nur von „Amphetamin“ ohne genauere Namenszusätze gesprochen, ist das [[Racemat|1:1-Gemisch]] der beiden Enantiomere gemeint (<small>DL</small>-Amphetamin).
Amphetamin wird im [[Jargon]] auch als ''Speed'' oder ''Pepp'' bezeichnet. Es zählt zu den [[Weckamin]]en (von: [[Amin]]e mit "aufweckender" Wirkung), diese Bezeichnung ist aber veraltet und findet nur noch selten Verwendung.

Amphetamin wird in Deutschland in der Anlage III im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] aufgeführt und stellt damit ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel dar; Handel und Besitz ohne Erlaubnis werden strafrechtlich verfolgt.

== Überblick ==

Die Erstsynthese des Amphetamins gelang 1887 dem rumänischen Chemiker [[Lazăr Edeleanu]] an der [[Humboldt-Universität zu Berlin|Berliner Universität]].<ref name="Edeleanu">Lazăr Edeleano: ''[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90709v/f619.image.langDE?pageNumber=616 Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure.]'' In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin; 20. Jg. (1887), Band 3, S. 616–622. [[doi:10.1002/cber.188702001142]]</ref> 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen ''Amphetamin'', der sich aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung {{nowrap|<u>a</u>lpha-<u>M</u>ethyl<u>ph</u>en<u>et</u>hyl<u>amin</u>}} ableitet.

Ursprünglich als [[Bronchospasmolytikum]] und [[Diät|Appetitzügler]] verwendet, wird es heute aufgrund des [[Abhängigkeitssyndrom|Suchtpotenzials]] sowie anderer [[Nebenwirkung]]en medizinisch nur noch zur Behandlung der [[Narkolepsie]] und der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|Aufmerksamkeits&shy;defizit-/<wbr />Hyperaktivitäts&shy;störung]] (ADHS) eingesetzt. Bei der ADHS-Behandlung wird Amphetamin wieder vermehrt eingesetzt, in Deutschland kamen dazu 2011 und 2013 zwei Fertigarzneimittel auf den Markt, in den USA stieg die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in den 1990er Jahren wieder deutlich an. In Deutschland sowie den meisten anderen Ländern werden weiterhin wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: Bei ADHS [[Methylphenidat]], bei der Narkolepsie [[Modafinil]].

Als Rauschmittel ist Amphetamin aufgrund seiner [[#Wirkungen und Nebenwirkungen|Wirkungen]] wie Unterdrückung von Müdigkeit und der Steigerung des Selbstbewusstseins vor allem in der Partyszene verbreitet. Es wird auch als [[Dopingmittel]] gebraucht. Die Menge an beschlagnahmtem Amphetamin in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] nimmt seit 1985 mehr oder weniger ständig zu; während ab 1999 eine gewisse Stagnation erreicht wurde, stieg die Zahl in den [[Skandinavien|skandinavischen Ländern]] weiter an.<ref name="EMCDDA">EMCDDA 2001 {{Webarchiv |url=http://ar2001.emcdda.europa.eu/de/chap1/market-b.html |text=Indikatoren für den Drogenmarkt – Sicherstellungen, Preis, Reinheit |wayback=20060613193009}}</ref><ref name="UNO 2003">{{Literatur |Hrsg=[[Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung|UNODC]] |Titel=Ecstasy and Amphetamines Global Survey |Datum=2003 |ISBN=92-1148164-3 |Sprache=en |Online=https://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf |Abruf=2016-07-17}}</ref>


== Zeittafel ==
== Zeittafel ==
====vor 1900 bis 1950====
=== Vor 1900 bis 1950 ===
*[[18. Januar]]<!--Tag der Synthese oder der Veröffentlichung?--> [[1887]]: [[Lazar Edeleanu]] synthetisiert im Zuge seiner Doktorarbeit als erster das Amphetamin.
*[[1910]] entdecken die englischen Physiologen Barger und Dale die chemische<!--ist damit "strukturell" gemeint oder was anderes?--> Ähnlichkeit des Amphetamins mit dem [[Adrenalin]].
*[[1927]] prägt Gordon Alles den Begriff Amphetamin.
*in den späten [[1920er]] Jahren wird erstmals die [[Psychoaktiv]]ität des Stoffes erkannt, es soll als billiger synthetischer Ersatz das natürlich vorkommende [[Ephedrin]] (aus [[Meerträubel]]/Ephedra) ablösen.
*[[1932]] bringen [[GlaxoSmithKline|Smith, Kline & French]] in den [[USA]] Amphetamin in Form des Benzedrine®-[[Inhalator]]s als [[Asthma]]mittel auf den Markt, auch in Deutschland wird das Mittel verkauft, dort als Benzedrin®.
*[[1937]] entdecken Studenten der Universität Minnesota, dass Amphetamin Müdigkeit effektiv vertreibt, und benutzen es zum Durchlernen von Nächten.
*in den [[1930er]] Jahren erlangt Amphetamin weitere Verbreitung als [[Heuschnupfen]]mittel, gegen [[Erkältung]]en und später für alle möglichen [[Indikation]]en, wie [[Depression]]en, [[Parkinson]], [[Narkolepsie]], [[Impotenz]] und andere. <!--Quelle: http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/amphetamines.asp-->
*im [[2. Weltkrieg]] wird es in Deutschland, den USA, [[Großbritannien]] und [[Japan]] in bedeutendem Umfang in der Armee eingesetzt, um die Soldaten wach, motiviert und aggressiv zu halten. <!--Quelle s.o.-->
*[[1941]] wird es in [[Deutschland]] aufgrund sich häufenden Missbrauchs und [[Sucht]]fällen dem [[Opiumgesetz|Reichsopiumgesetz]] unterstellt, d.h. der Verkehr mit dem Stoff wird reglementiert<!--weiß man genaueres?-->.
*[[1948]] bringt [[GlaxoSmithKline|Glaxo-Wellcome]] in den USA Dexedrine® (bis zu 15 mg dextro-Amphetamin je [[Kapsel (Medikament)|Kapsel]]) als Mittel gegen [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung|ADS]] auf den Markt.


* 1887 synthetisierte [[Lazăr Edeleanu]] im Zuge seiner Doktorarbeit als Erster Amphetamin.<ref name="Edeleanu" />
====1950 bis heute====
* 1893 synthetisierte der japanische Chemiker [[Nagayoshi Nagai]] das Amphetaminderivat [[Methamphetamin]].<ref>Nagayoshi Nagai: ''Kanyaku maou seibun kenkyuu seiseki (zoku).'' In: ''Yakugaku Zashi.'' Band 13, 1893, S. 901.</ref>
*in den [[1950er]] Jahren erreicht der Amphetaminge- und -missbrauch in [[Japan]] enorme Ausmaße, es wird von über 2 Millionen Konsumenten ausgegangen, auch in Europa (dort vor allem in [[Schweden]]) und den USA steigt die Zahl von Missbrauchsfällen rapide an.
* 1910 entdeckten die englischen [[Physiologe]]n Barger und Dale, dass sich Amphetamin und das körpereigene Hormon [[Adrenalin]] in ihrer chemischen Struktur ähneln.<ref name="PMC3666194">{{Literatur |Autor=D. J. Heal, S. L. Smith, J. Gosden, D. J. Nutt |Titel=Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. |Sammelwerk=[[Journal of Psychopharmacology]] |Band=27 |Nummer=6 |Datum=2013 |Seiten=479–496 |Sprache=en |DOI=10.1177/0269881113482532 |PMC=3666194 |PMID=23539642}}</ref>
*[[1959]] gibt es erste Berichte über Konsumenten in den USA, die den Inhalt der Benzedrine®-Inhaler [[Spritze|injizieren]], im Zuge dessen werden zur Injektion missbrauchbare Inhalatoren vom Markt genommen und es werden erste Fälle von [[illegal]] produziertem Amphetamin bekannt.
* 1927 prägte Gordon Alles, der nach einem günstigeren und einfacher zu synthetisierenden Ersatz für das natürlich im [[Meerträubel]] vorkommende [[Ephedrin]] suchte, den Begriff ''Amphetamin''.<ref name="PMC3666194" />
*[[1970]]: Amphetamin wird in den USA in Schedule II des Controlled Substances Act ([[CSA]]) aufgenommen, das heißt, Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung sind damit [[Strafbarkeit|strafbar]], durch einen Arzt verschreibungsfähig ist es weiterhin.
* {{Anker|Benzedrin|Benzedrine}} 1932 brachte [[GlaxoSmithKline|Smith, Kline & French]] Amphetamin&shy;[[Sulfate|sulfat]] unter dem Namen ''Benzedrine'' auf den US-amerikanischen Markt. Es wurde in Form eines [[Inhalator]]s zur [[Bronchospasmolytikum|Weitung der Bronchien]] bei [[Atemwegserkrankungen]] wie [[Asthma bronchiale|Asthma]] genutzt. In Deutschland wurde das Mittel als Benzedrin vertrieben.
*bis in die späten [[1970er]] Jahre ist Amphetamin in Form von Benzedrin® in Deutschland relativ leicht über den [[Arzt]] erhältlich.
* 1935 wurde die [[Stimulans|stimulierende]] Wirkung erkannt und zur Behandlung von [[Narkolepsie]] genutzt.<ref>Edward M. Brecher and the Editors of Consumer Reports Magazine, 1972: [https://www.druglibrary.org/schaffer/Library/studies/cu/CU36.html ''The Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs''. Kapitel 36. The amphetamines.], [[Consumers Union]] (englisch)</ref>
*im [[1981]] neugefassten [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtmG]] ist Amphetamin in Anlage III aufgeführt, was Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung unter Strafe stellt, vom Arzt kann es allerdings verschrieben werden. Heute ist das (kaum psychoaktive) [[Isomer|Levoisomer]] in Anlage II als nicht verschreibungsfähig aufgeführt, das [[Racemat]] und das Dextroisomer weiterhin in Anlage III.
* 1937 verabreichte der Psychiater [[Charles Bradley (Mediziner)|Charles Bradley]] in einer Studie Benzedrin an verhaltensauffällige Kinder, deren Symptome sich daraufhin besserten.<ref>C. Bradley: ''The Behavior of Children Recieving Benzedrine.'' In: ''American Journal of Psychiatry.'' 1937, Nr. 94, S. 577–581.</ref> Er wiederholte die Studie im Jahr 1941. Bradleys Studien gelten als Meilenstein der Psychopharmakotherapie bei Kindern.<ref>Madeleine P. Strohl: ''Bradley's Benzedrine Studies on Children with Behavioral Disorders.'' In: ''Yale Journal of Biology and Medicine.'' 2011, Nr. 84, S. 27–33.</ref>
*[[1994]] bringt [[Shire Labs]] in den USA Adderall® (bis zu 30 mg Amphetamin je [[Tablette]]) als Mittel gegen [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung|ADS]] auf den Markt.
* 1938 brachten die Berliner [[Temmler]]-Werke Methamphetamin unter dem Markennamen ''[[Pervitin]]'' auf den Markt, das bis 1988 hergestellt wurde.
*Einige Länder sind verblieben<!--spezifizieren!-->, in denen es noch medizinisch genutzt wird <!--Belege?! - beispielsweise Frankreich, Brasilien, Kanada, Quelle im Netz habe ich nicht --> <!--zu welchem Zweck?-->, vor allem in den USA. In der Drogenszene ist Amphetamin weltweit weiterhin stark verbreitet, wenn auch das [[Derivat_(Chemie)|Amphetaminderivat]] [[Methylamphetamin]] (''Crystal'', ''Meth'') vor allem in den USA, [[Asien]] sowie [[Osteuropa]] oft die größere Bedeutung hat.
* Bis Ende der 1930er Jahre fand Amphetamin Verbreitung und wurde in einer Vielzahl von Einsatzgebieten verschrieben: etwa als [[Appetithemmer]], gegen [[Erkältung]]en, bei [[Narkolepsie]], [[Depression]]en, [[Schwangerschaftserbrechen]] und nach [[Kater (Alkoholintoxikation)|übermäßigem Alkoholkonsum]] („Kater“). Zu dieser Zeit gab es [[Kombipräparat]]e (z.&nbsp;B. ''Dexamyl'', eine Mischung aus Dexedrin und [[Amobarbital]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Donald Spoto]] |Titel=Marilyn Monroe: The Biography |Verlag=Cooper Square Press |Datum= |ISBN=978-0-8154-1183-3 |Seiten=514}}</ref>), die neben Amphetamin ein starkes [[Beruhigungsmittel]] (meistens ein [[Barbiturate|Barbiturat]]) gegen dessen Nebenwirkungen enthielten. Solche Kombinationen werden heute als wenig sinnvoll und riskant angesehen.<ref>[[Leslie Iversen]] (2008): ''Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis'' (Siehe Literatur).</ref><ref name="CESAR">Center for Substance Abuse Research, University of Maryland: {{Webarchiv |url=http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/amphetamines.asp |text=Amphetamines |wayback=20060209140931}}</ref>
* Im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] wurden Amphetaminderivate in den Armeen Deutschlands (Methamphetamin, [[Methamphetamin#Geschichte|Pervitin]]), der Vereinigten Staaten (D,L-Amphetamin, Benzedrin), Großbritanniens und Japans eingesetzt, um bei den Soldaten die Wachsamkeit, Ausdauer und Stimmung zu heben.<ref name="CESAR" />
* 1941 wurde es in [[Deutschland]] aufgrund sich häufenden Missbrauchs und [[Missbrauch und Abhängigkeit|Suchtfällen]] dem [[Opiumgesetz|Reichsopiumgesetz]] unterstellt, wodurch der Verkehr mit dem Stoff reglementiert wurde.<!-- weiß man genaueres? -->
* 1948 brachte [[Glaxo Wellcome|Glaxo-Wellcome]] in den USA Dexedrine (reines [[#Isomere|Dexamphetamin]]) als Mittel gegen [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]] auf den Markt.


=== 1950 bis heute ===
==Pharmakologie==


* In den 1950er Jahren erreichten der Gebrauch und Missbrauch von [[Stimulans|Stimulanzien]] in [[Japan]] enorme Ausmaße, 1954 waren 0,7 % der Bevölkerung chronische Nutzer und 2,5 % ehemalige Konsumenten.<ref>550.000/80 Mio. bzw. 2 Mio./80 Mio. {{Internetquelle |autor=M. Tamura |url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1989-01-01_1_page007.html |titel=Japan: stimulant epidemics past and present |werk=Bulletin on Narcotics |hrsg=United Nations Office on Drugs and Crime |datum=1989-01-01 |seiten=83–93 |abruf=2006-07-14}}</ref> In Europa (dort vor allem in [[Schweden]]) und den USA nahm der Stimulanzienmissbrauch ebenfalls zu.
{| width="40%" {{prettytable-R}}
* 1959 gab es erste Berichte über Konsumenten in den USA, die sich den Inhalt der Benzedrine-Inhalatoren [[Parenteral|spritzten]], daraufhin wurden zur [[Injektion (Medizin)|Injektion]] missbrauchbare Inhalatoren vom Markt genommen. Erste Fälle von [[Legalität|illegal]] produziertem Amphetamin wurden bekannt.
|- style="background-color:#efdffe;"
* Die Zahl der Amphetamin-Tabletten, die von 1963 und 1969 in den USA konsumiert wurden, wird auf acht bis zehn Milliarden pro Jahr geschätzt.<ref>Will Hermes: ''Lou Reed. The King of New York.'' Viking, New York 2023, ISBN 978-0-241-29650-9, S. 107.</ref>
! colspan="2" | [[Pharmakodynamik]]
* 1970 wurde Amphetamin in den Vereinigten Staaten in Schedule II des Controlled Substances Act aufgenommen, somit wurden Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung strafbar; durch einen Arzt ist es weiterhin verschreibungsfähig.
|-
* Im 1981 neugefassten [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) wurde Amphetamin in Anlage III aufgeführt, was Handel, Besitz und Herstellung ''ohne Genehmigung'' unter Strafe stellt; von Ärzten konnte es weiterhin verschrieben werden. Zuvor war Amphetamin in Deutschland ohne spezielle Auflagen verschreibbar gewesen. Heute (Stand: Dezember 2016) sind das Amphetamin-[[Racemat]] und [[#Isomere|Dexamphetamin]] weiterhin verkehrs- und verschreibungsfähig (siehe [[#Rechtsstatus|Rechtsstatus]]).
| Wirkung || [[Noradrenalin|NE]]/[[Dopamin|DA]]-Release
* 1996 wurde in den Vereinigten Staaten Adderall (Gemisch verschiedener Amphetaminsalze) als Mittel zur ADHS-Behandlung zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.elsevierbi.com/Publications/Health-News-Daily/1996/2/22/REGULATORY-NEWS-Richwoods-Adderall |titel=Regulatory News: Richwood's Adderall |werk=Health News Daily |datum=1996-02-22 |abruf=2013-05-29}}</ref>
|-
<!-- Mit Quelle belegen; Datum ergänzen oder nach Nichtmedizinischer Gebrauch verschieben: In der Drogenszene ist Amphetamin weltweit verbreitet. Das [[Derivat (Chemie)|Amphetaminderivat]] [[Methylamphetamin]] (''Crystal'', ''Meth'') hat vor allem in den USA, [[Asien]] sowie [[Osteuropa]] oft die größere Bedeutung. -->
| [[Toleranz (Medizin)|Toleranzausbildung]] || [[Toleranz (Medizin)#Tachyphylaxis|Tachyphylaxie]] <!--darüberhinaus Up-/Downregulation? - Refraktärzeiten?-->
* Im Militär verschiedener Länder wird Amphetamin vermutlich bis heute zur Leistungssteigerung eingesetzt. Im Golfkrieg wurde Dexamfetamin von der Mehrheit der Kampfpiloten verwendet.<ref>{{Literatur |Titel=US-Militär möchte fernsteuerbares Medikament gegen Müdigkeit entwickeln |Sammelwerk=[[Der Spiegel]] |Datum=2024-06-17 |Online=https://www.spiegel.de/wissenschaft/us-militaer-moechte-fernsteuerbares-medikament-gegen-muedigkeit-entwickeln-a-5d7115fa-0049-4c26-88ec-b7429a6fdc22 |Abruf=2024-06-17}}</ref>
|-
|- style="background-color:#efdffe;"
! colspan="2" | [[Pharmakokinetik]]
|- <!--evt. auch Resorption (Bioverfügbarkeit); Plasmaproteinbindung; Ausscheidung (Art/Metabolisierungsgrad)-->
| [[First-Pass-Effekt]] || <!--Ausprägungsgrad, Applikation-->
|-
| [[Plasmahalbwertszeit]] || ca. 10h <!--bei "normalem" Blut-pH-Wert--><!--Ratio metabolisiert (Ausscheidung)-->
|-
| [[Metabolismus]] || [[Leber|hepatisch]] <!--"hepatisch" ist trivial und ungenau! besser: Enzyme? - aktive Metaboliten-->
|-
| [[Depot-Effekt]] || <!--besser "lipo-index"?!--> <!--Ausprägungsgrad, Gewebetyp-->
|-
|- style="background-color:#efdffe;"
! colspan="2" | Toxizität/Sicherheitshinweise
|-
! colspan="2" | [[Gefahrensymbole]]
|-
! colspan="2" | [[Bild:Gefahrensymbol_T.png|50px]]
|-
|
*[[Letale Dosis]]<sub>(Mensch)</sub>
*[[Letale Dosis]]<sub>(Hund)</sub>
||
*ab 1.3 mg/kg (bei [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] um ein Mehrfaches höher)<!-- Quelle: http://tinyurl.com/fcn64; ist eine WHO-Organisation, daher wohl vertrauenswürdig -->
*10 mg/kg (oral) <!--siehe MSDS-->
|-
| [[R- und S-Sätze]] (Sulfat) ||
*R25 - Giftig beim Verschlucken.
*S45 - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen.
|}
Dextroamphetamin wirkt als potenter [[Noradrenalin]] (NE)- und [[Dopamin]] (DA)-Releaser<!--depletion-->, wobei das NE/DA-Verhältnis ca. 3,5:1 beträgt. Eine wesentliche [[5HT]]-Release-Wirkung wird nicht beobachtet<!--Amph Substrat für SERT? ja. - 5HT-depletion bei ausbleibender Signaltransduktion? - Konversion zu 5-HIAA??--> ([http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=12163129&query_hl=7&itool=pubmed_DocSum Rothmann 2002]). Dextroamphetamin hemmt die vesikuläre Transmitter<!--spezifizieren-->-Wiederaufnahme am [[VMAT|VMAT2]], allerdings nur unwesentlich via [[Dihydrotetrabenazin|DTBZ]]-Bindungsstelle ([http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=9648873&query_hl=4&itool=pubmed_docsum Teng 1998]); (vergl. [[Lobelin#Pharmakologie|Lobelin]]). Der Hauptmetabolit, <!--R/S-Ratio(?)-->Para-Hydroxyamphetamin, gehört zu den potentesten zur Zeit <!--Stand 2006!--> bekannten [[Agonist]]en am [[Spurenamin]]-Rezeptor (Typ TAR1) ([http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/60/6/1181 Bunzow 2001]).


== Anwendungsgebiete ==
<!--R/S(?)-->Amphetamin hemmt das Enzym ''[[Proteinkinase|Proteinkinase C beta]]'' (PKC), welches am Prozeß der Transporter-[[G-Protein-gekoppelter Rezeptor#Folgen der Phosphorylierung|Internalisierung]] beteiligt ist und so die Transportkapazität regelt.<!--bildet NET eine Ausnahme?! (statt Internalisierung molekulare Mutierung?! -> veränderte Substrat-Affinität--> ([http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=15647254&query_hl=9&itool=pubmed_docsum Johnson 2005]).
Amphetamin und [[#Isomere|Dexamphetamin]] werden in Deutschland zur Behandlung der [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|Aufmerksamkeits&shy;defizit-/<wbr />Hyperaktivitäts&shy;störung]] (ADHS) eingesetzt, sofern [[Methylphenidat]] und [[Atomoxetin]] zuvor keine oder unzureichende Wirkung zeigen oder aufgrund von unerwünschten Wirkungen nicht in Frage kommen. Eine weitere [[Indikation]] ist die Behandlung von [[Narkolepsie]].
<!--MAOI? - Reuptake-inhibition?-->


Amphetamin findet in den Vereinigten Staaten (USA) wieder vermehrt Verbreitung für die medikamentöse Behandlung der ADHS, die Verschreibungs&shy;zahlen stiegen in den 1990er Jahren von weniger als 1 Million Verschreibungen auf fast 6 Millionen an.<ref name="PBS Statistik" /> Laut einer Studie von 2001 im Auftrag des [[Kongress der Vereinigten Staaten|US-amerikanischen Kongresses]] gibt es in den USA keine Erkenntnisse über eine Häufung von Missbrauchsfällen unter Schülern.<ref name="Missbrauchsstudie">[http://www.gao.gov/new.items/d011011.pdf Attention Disorder Drugs. Few Incidents of Diversion or Abuse Identified by Schools], United States General Accounting Office 2001 (englisch, PDF; 1,9&nbsp;MB).</ref>
==Chemie==
{| width="40%" {{prettytable-R}}
|-
! colspan="2" style="background-color:#edfbbb;" | Chemisch-physikalische Daten
|-
| [[Summenformel]] || C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N
|-
| [[Molmasse]] || 135,22 g/[[mol]]
|-
| [[Dichte]] || 0,913 kg/m³
|-
| [[Schmelzpunkt]] ||
*Base: 27 [[Grad Celsius|°C]]
*[[Tartrat]]: 182 °C
|-
| [[Siedepunkt]] || 200-203 °C (Base)
|-
| [[pKs-Wert]] || ? <!--hier unbedingt die Referenz angeben (exakt an dieser Stelle einfügen)!!!-->
|-
! colspan="2" style="background-color:#edfbbb;" | Analysespektren
|-
| [[Massenspektrometrie|Massenspektrum]] || [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Spec=C300629&Index=0&Type=Mass&Large=on Link]
|-
! colspan="2" style="background-color:#edfbbb;" | Literatur
|-
| [[CAS-Nummer]] ||
* 300-62-9 ([[Base_(Chemie)|Base]])
* 60-13-9 ([[Sulfat]])
|-
| [[Beilstein (Nachschlagewerk)|Beilstein]] || E4, XII, 2586
|-
| [[Merckindex]] ||
<!-- evt.
|- Patente || US-Patent-No von SKF (als Link?)-->
|-
|}


Amphetamin kam früher als Asthmamittel zum Einsatz, da es zum Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] führt und vor allem durch die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglicht. Es wurde außerdem als [[Appetitzügler]] und als [[Antidepressivum]] genutzt.

== Wirkungen und Nebenwirkungen ==
Amphetamin ist ein zentrales [[Sympathomimetikum]] und wirkt im [[Zentralnervensystem|Gehirn und Rückenmark]] stimulierend auf den [[Sympathikus]], einen Teil des vegetativen Nervensystems. Durch eine hinreichend hohe Dosis Amphetamin wird der Organismus in einen [[Sympathikotonie|ergotropen]] Zustand versetzt, ein Stresszustand, der es ermöglicht, alle Notfallfunktionen des Organismus für eine erhöhte Handlungsbereitschaft zu aktivieren, was in lebensbedrohlichen Situationen sinnvoll ist.

Je nach Dosis und Darreichungsform können nach der Einnahme von Amphetamin folgende Wirkungen auftreten:<ref name="att">[http://www.adhs-infoportal.de/adhs-bei-kindern-und-jugendlichen/pdf-downloads/attentin-10-mg20-mg-tablette.pdf Attentin Fachinformation], Medice Arzneimittel Pütter GmbH.</ref><ref name="shire">{{Webarchiv |url=http://www.shire.de/-/media/shire/shireglobal/shiregermany/pdffiles/product%20information/fi-elvanse-30-50-70.pdf |text=Fachinformation |wayback=20170118144229}} von Elvanse, [[Shire plc|Shire Pharmaceuticals]]</ref><ref name="CESAR" />

* erhöhte [[Vigilanz|Wachheit]], weniger [[Müdigkeit]], verringertes [[Schlaf]]bedürfnis, [[Schlafstörungen]] und [[Nervosität]]
* erhöhte Aufmerksamkeitsspanne und [[Konzentration (Psychologie)|Konzentrationsfähigkeit]], unwillentliche Fokussierung bis hin zum [[Gesichtsfeld (Wahrnehmung)|Tunnelblick]]
* gesteigerte [[Ausdauer|körperliche]] und [[Ausdauer (Psychologie)|geistige Ausdauer]]
* Verminderung bis Unterdrückung von [[Hunger]] und [[Durst]]
* erhöhte [[Herzfrequenz]] bis hin zu [[Tachykardie|Herzrasen]] oder [[Kammerflimmern]]
* zerebraler [[Krampfanfall]]
* (Zentrales) [[Anticholinerges Syndrom]]
* [[Blutdruck]]erhöhung durch Verengung der [[Blutgefäße]] bis hin zu [[Hypertonie|Bluthochdruck]]
* Weitung der [[Bronchien]] und Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]], Mundtrockenheit
* Steigerung des [[Selbstbewusstsein]]s bis hin zur [[Euphorie]]
* erhöhte [[Risikobereitschaft]], verringerte [[Aggression]]sschwelle
* [[Agitation (Medizin)|Agitation]] (fahrige Bewegungsabläufe), erhöhter Bewegungsdrang, Unruhe und Symptome des [[Restless-Legs-Syndrom]]s
* [[Tremor]] (Zittern), erhöhter [[Muskeltonus]] (Verspannungen), [[Nystagmus]] (Augenzittern) und [[Bruxismus]] (Zähneknirschen)
* Symptome der [[Hyperhidrose]] (erhöhte [[Schweiß]]<nowiki />absonderung)
* gesteigertes [[Sex|sexuelles Verlangen]]
* Weitung der [[Pupille]]n
* [[Harnverhalt]] (Unvermögen, trotz [[Miktion|Harndrangs]] die [[Harnblase|Blase]] zu entleeren)
* [[Logorrhoe]] (gesteigertes Mitteilungsbedürfnis)
Durch chronischen Konsum können zusätzlich folgende Wirkungen eintreten:
* [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeit]]
* [[Gewichtsverlust]]
* [[Potenzstörung]]en und [[Libido]]verlust
* [[Nieren]]schäden
* [[Psychose]]n

== Pharmakologie ==
<!-- Der Anker Isomere kennzeichnet den Absatz zur Beschreibung der beiden Enantiomere, die acht Artikel Dex(tro)am(ph/f)etamin und Lev(o)am(ph/f)etamin sind Weiterleitungen auf Amphetamin#Isomere -->{{Anker|Isomere}}
=== Allgemeines ===
=== Allgemeines ===
Der offizielle [[IUPAC]]-Name ist 1-Phenylpropan-2-amin<!--aktuell??-->. Amphetamin hat ein [[Stereozentrum]] an C<sub>2<sub> und ist damit [[chiral]]. Es ist ein [[Homologe Reihe|Homologon]] des [[Phenylethylamin]]s. Die Base, eine ölige Flüssigkeit, ist wenig löslich in Wasser, löslich in [[Alkohol_(Chemie)|Alkohol]], [[Ether]] und [[Säure]]n. Die Salze sind löslich in Wasser und in Alkohol. <!--Reinigungsmethoden, Umkristallisieren aus xy?-->


Der offizielle [[IUPAC]]-Name ist 1-Phenylpropan-2-amin. Es ist ein [[Homologe Reihe|Homologon]] des [[Phenylethylamin]]s. Die Amphetaminbase, eine farblose bis sehr schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, ist wenig löslich in Wasser, löslich in [[Alkohole]]n, [[Ether]] und schwachen [[Säure]]n wie Essigsäure. Mit alkoholisch verdünnter Schwefelsäure geht sie eine Reaktion ein und bildet das ausfallende Sulfat-Salz. Die Base hat einen charakteristischen Amingeruch. Bei höheren Konzentrationen in der Atemluft, tritt vermehrt ein Brennen der Schleimhäute auf (Augen, Nase).
=== Herstellung ===
In der [[Chemische_Industrie|Industrie]] wird Amphetamin meistens durch [[Kondensation]] von [[Phenylaceton|1-Phenyl-2-propanon]] (Phenylaceton/P2P) mit [[Ammoniak]] und anschließender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] hergestellt. Die Darstellung nach [[Leuckart-Wallach-Reaktion|Leuckart-Wallach]] ist gangbar. Eine Trennung der [[Stereoisomer]]e ist möglich über die [[Weinsäure]]-Salze. Auf diese Weise lässt sich das rechtsdrehende dextro-Amphetamin gewinnen, das für die gewünschte Hauptwirkung verantwortlich ist. In den [[USA]] lag die von der [[Drug Enforcement Administration|DEA]] genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000 [[Kilogramm|kg]], entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30 [[Milligramm|mg]].
<br>
[[Bild:Illegales_Methlab_(USA).jpg|thumb|150px|left|Illegales Meth-/Amphetaminlabor in den USA]]
In der [[illegal]]en Produktion wird Amphetamin beispielsweise durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Norephedrin]] (Phenylpropanolamin) mit [[Iod]] und rotem [[Phosphor]], aus Benzaldehyd und Nitroethan oder aus [[Phenylaceton|P2P (Phenylaceton)]] gewonnen. Konnte Amphetamin früher auch von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie [[Phenylaceton]] und [[Hydroxylamin]] synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet, bzw bei Phenylaceton und [[Norephedrin]] die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter [[strafbar|Strafe]] gestellt ([[Grundstoffüberwachungsgesetz]]), und es entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurden [[Phenylessigsäure]], [[Benzaldehyd]] u.a. nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte "OTC-Methoden" (Over-The-Counter, engl. für "Über-die-(Laden)theke" was etwa "frei erhältlich" bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten Vorläuferstoffen aus [[rezeptfrei]]en [[Medikament]]en oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirklich reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den USA bis [[2002]] aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.


=== Enantiomere ===
[[Bild:P2P_zu_Amphetamin.gif]]
Amphetamin hat ein [[Stereozentrum]] am Kohlenstoffatom C<sub>2</sub> und ist damit [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Daher existieren zwei Enantiomere, das Dextroisomer (Dexamphetamin, <small>D</small>-Amphetamin) und das Levoisomer (Levamphetamin, <small>L</small>-Amphetamin). Die Wirkungen beider Enantiomere sind ähnlich, Dexamphetamin weist aber ungefähr die doppelte [[Psychotrope Substanz|psychoaktive]] Wirksamkeit von Levamphetamin auf und gilt daher als [[Eutomer]]. Als „Amphetamin“ oder <small>D, L</small>-Amphetamin wird das [[Racemat]], eine 1:1-Mischung aus <small>L</small>-Amphetamin und <small>D</small>-Amphetamin, bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=R. C. Smith, J.M. Davis |Titel=Comparative effects of d-amphetamine, l-amphetamine and methylphenidate on mood in man |Sammelwerk=[[Psychopharmacology]] |Band=53 |Nummer=1 |Datum=1977 |Seiten=1–12 |DOI=10.1007/BF00426687 |PMID=407607}}</ref>


<gallery>
Illegal produziertes Amphetamin wird meistens ohne die in pharmazeutischen [[Labor]]en herrschende Sorgfalt und Sauberkeit hergestellt, so dass es giftige [[Nebenprodukt]]e enthalten kann. Durch die selten fachgerecht durchgeführte [[Entsorgung]] der bei der Herstellung anfallenden Chemikalien, kann auch die Natur in Mitleidenschaft gezogen werden. Unter anderem in den USA und den Niederlanden (beides Staaten mit hoher illegaler (Meth-)Amphetaminproduktion) sind Umweltschäden durch giftige Beiprodukte teilweise zu echten Problemen geworden.
(S)-Amphetamine Structural Formulae V1.svg|<small>D</small>-Amphetamin<br />(''S'')-Amphetamin<br />(+)-Amphetamin<br />Dextroamphetamin<br />CAS-Nr. {{CASRN|51-64-9|Q1706418}}
(R)-Amphetamine Structural Formulae V1.svg|<small>L</small>-Amphetamin<br />(''R'')-Amphetamin<br />(−)-Amphetamin<br />Levoamphetamin<br />CAS-Nr. {{CASRN|156-34-3|Q2506823}}
</gallery>


== Wirkung ==
=== Wirkungsweise ===
Amphetamin ähnelt in seiner chemischen Struktur sehr den [[Katecholamine]]n, kann aber weder [[Adrenerger Rezeptor|adrenerge]] noch [[Dopamin-Rezeptor|dopaminerge Rezeptoren]] direkt aktivieren. Es wirkt daher indirekt, indem es die Freisetzung der natürlichen [[Neurotransmitter]] [[Noradrenalin]] und [[Dopamin]] bewirkt. Es bindet auch etwa gleichermaßen gut an die [[Transporter (Membranprotein)|Transporter]] von Dopamin (DA) und Noradrenalin (NA) und wirkt dort als Wiederaufnahmehemmer.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Leslie L. Iversen]] |Titel=Speed, ecstasy, ritalin : the science of amphetamines |Verlag=Oxford University Press |Datum=2008 |ISBN=978-0-19-853090-9 |Kapitel=2.3. How do amphetamines work? |Seiten=9,11-12 |Online={{Google Buch |BuchID=VNAQCyiDgb0C |Seite=9}}}}</ref>
Amphetamin ist ein sogenanntes [[Sympathomimetikum]], d.h. es wirkt stimulierend auf den [[Sympathikus]] ein. Konkret bewirkt Amphetamin im [[Gehirn]] die Ausschüttung von [[Adrenalin]], [[Noradrenalin]] und [[Dopamin]], der Körper wird in einen Zustand versetzt, der englisch als "Fight-Fright-Flight" (Kämpfen, Fürchten, Flüchten) bezeichnet wird und in lebensbedrohlichen Lagen sinnvoll ist. Dabei werden jegliche körperliche Bedürfnisse die nicht unmittelbar überlebensnotwendig sind, wie [[Hunger]], [[Durst]], [[Müdigkeit]], [[Schmerzen]], etc., mehr oder weniger ausgeschaltet (vorrangig durch Adrenalin/Noradrenalin), um den Menschen möglichst effizient reagieren zu lassen. Außerdem wird das [[Selbstbewusstsein]] gesteigert (vorrangig durch Dopamin) und die [[Aggression]]sschwelle gesenkt, um eine körperliche Verteidigung gegen die Gefahr zu ermöglichen. Ebenfalls wird das Bewusstsein stark auf ein bestimmtes Ereignis (ursprünglich die Gefahr) fokussiert (sog. "Tunnelblick"). Kreislauf und Körper richten sich auf die zu erwartende hohe Belastung u.a. durch Steigerung des [[Blutdruck]]s und Weitung der [[Bronchien]] (zur vermehrten Aufnahme von [[Sauerstoff]]) ein.[[Bild:Adderall_10mg.jpg|left|framed|10 mg Adderall® Tablette]]


Zusätzlich hemmt Amphetamin die [[Monoaminooxidase]] (MAO) und aktiviert den ''TAAR1'' ''(Trace amine-associated receptor 1)'', einen [[Spurenamine|Spurenamin]]&shy;rezeptor.<ref>{{Literatur |Autor=David Sulzer u.&nbsp;a. |Titel=Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review |Sammelwerk=Progress in Neurobiology |Band=75 |Nummer=6 |Datum=2005 |Seiten=406–433 |Online={{Webarchiv |url=http://pharmacology.ucsd.edu/graduate/courseinfo/amph-release%20review.pdf |text=pharmacology.ucsd.edu |wayback=20100630151648}} |Format=PDF |KBytes=458 |DOI=10.1016/j.pneurobio.2005.04.003}}</ref>
Löst man diese Reaktionen des Körpers nun künstlich durch Amphetamin aus, so ergeben sich verschiedene Anwendungsmöglichkeiten. Zum einen die [[Appetit]]hemmung; so werden noch heute verschiedene [[Derivate|Amphetaminderivate]] als [[Diät]]mittel genutzt. Die Verringerung des [[Schlaf]]bedürfnisses kann dort genutzt werden, wo Menschen über lange Zeit Leistung erbringen müssen bzw. wollen, beispielsweise also Schichtarbeiter, Fernfahrer oder Partygänger. Die Steigerung des Selbstbewusstseins ist ein Grund des Einsatzes von Amphetamin als [[Rauschmittel]]. Und die Forcierung des Bewusstseins auf bestimmte Aufgaben schließlich macht sich die Medizin beim Einsatz von Amphetamin bei [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung|Hyperaktivität]] zu Nutze, da sich konzentrationsschwache Menschen dann länger auf eine Aufgabe konzentrieren können.


Die Hauptwirkung des Amphetamins besteht jedoch in der Ausschüttung der [[Neurotransmitter]] [[Noradrenalin]] (NA) und [[Dopamin]] (DA). Im [[Peripheres Nervensystem|peripheren Nervensystem]] verursacht die Substanz daher eine Ausschüttung von NA. Im Gehirn jedoch scheint Amphetamin eher eine Dopamin- und weniger eine Noradrenalinausschüttung zu verursachen. Somit scheint vor allem die dopaminerge Transmission für die meisten psychostimulierenden Effekte verantwortlich zu sein.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=[[Leslie L. Iversen]] |Titel=Speed, ecstasy, ritalin : the science of amphetamines |Verlag=Oxford University Press |Datum=2008 |ISBN=978-0-19-853090-9 |Kapitel=2.3. How do amphetamines work? |Seiten=9,11-12 |Online={{Google Buch |BuchID=VNAQCyiDgb0C |Seite=9}}}}</ref> Eine wesentliche Ausschüttung von [[Serotonin]] (5-HT) wird dagegen nicht beobachtet.<ref name="Rothmann 2002">R. B. Rothman, M. H. Baumann: ''Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates.'' In: ''[[Pharmacology & Therapeutics]].'' Band 95, Nummer 1, Juli 2002, S.&nbsp;73–88, PMID 12163129. (Review).</ref>
Auch die rein körperlichen Wirkungen werden medizinisch genutzt, so kam Amphetamin früher als Asthmamittel zum Einsatz, da das Abschwellen der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und vor allem die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglichen. Heute findet man diesen Zusammenhang noch bei verschiedenen [[Antiallergikum|Antiallergika]] die [[Pseudoephedrin]] enthalten. Pseudoephedrin ist ein Amphetaminderivat (genauer eines des [[Methamphetamin]]) und führt daher auch ein Abschwellen der Schleimhäute herbei, was u.a. bei [[Heuschnupfen]] erwünscht ist, hat aber nur sehr geringe [[psychoaktiv]]e Wirkung, was eine deutlich freiere und risikoärmere Anwendung ermöglicht, weshalb Amphetamin bei solcher [[Indikation]] gar nicht mehr zum Einsatz kommt.


Der Freisetzungs-Mechanismus umfasst drei Schritte:
Zusammenfassend kann man folgende Hauptwirkungen aufführen:
*[[Appetit]]hemmung
*Mobilisierung letzter Kraftreserven und Verringerung des Schlafbedürfnisses
*Steigerung des Selbstbewusstseins bis hin zur [[Euphorie]]
*erhöhte Aufmerksamkeit und [[Konzentration]]sfähigkeit (bei hohen Dosen überdecken die anderen Wirkungen diese, so dass eher Bewegungsdrang bis zur Nervösität bleibt)


# den Einstrom des Amphetamins in die präsynaptische Zelle über den Transporter
Körperlich:
# die Freisetzung der Neurotransmitter aus den [[Vesikel (Biologie)|Vesikeln]] (Speicherbläschen innerhalb der Zelle) in den Zellinnenraum ([[Zytosol]])
*[[Pupillen]] weiten sich (erst bei höheren Dosen)
# den aktiven Transport der Transmitter vom Zellinneren in den außerzellulären Raum ([[synaptischer Spalt]]). Dies wird mittels einer Richtungsumkehrung des zellmembranständigen Transporters ([[Inversion (Chemie)|Inversion]]) bewerkstelligt.<ref name="review">{{Literatur |Autor=D. Sulzer, M. S. Sonders, N. W. Poulsen, A. Galli |Titel=Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review |Sammelwerk=Prog. Neurobiol. |Band=75 |Nummer=6 |Datum=2005-04 |Seiten=406–433 |DOI=10.1016/j.pneurobio.2005.04.003 |PMID=15955613}} Volltext: {{Webarchiv |url=http://pharmacology.ucsd.edu/graduate/courseinfo/amph-release%20review.pdf |text=bei Google Docs |wayback=20100630151648}}</ref>
*vermehrtes [[Schwitzen]] (erst bei höheren Dosen)
*trockener Mund (erst bei höheren Dosen)
*Abschwellen von [[Schleimhaut|Schleimhäuten]]
*Weitung der [[Bronchien]]


Auf diese Weise wird der extrazelluläre Neurotransmitterspiegel erhöht. Im Gegensatz zum Prinzip der Wiederaufnahmehemmung geschieht dies unabhängig vom Signalimpuls der Nervenzelle.
Es existieren zwei [[Enantiomer]]e des Amphetamin, von denen das Dextroisomer (D-Amphetamin) vor allem für die Hauptwirkungen wie Stimulation, Steigerung der Konzentrationsfähigkeit, Appetithemmung oder erhöhtes Selbstbewusstsein verantwortlich ist, während das Levoisomer (L-Amphetamin) eher die rein körperlichen, [[peripher]]en Wirkungen wie erweiterte Pupillen, Mundtrockenheit, vermehrte Schweissbildung u.a. hervorruft. Manche [[Präparat|Amphetaminpräparate]] wie das Dexedrine® enthalten daher nur das Dextrosisomer, was eine "sauberere" Wirkung zur Folge hat. Allgemein handelt es sich bei Amphetamin (sowohl aus legaler wie illegaler Produktion) sonst immer um das [[Racemat]], einer Mischung aus (leicht variierend je nach [[Synthese_(Chemie)|Syntheseroute]]) 50% d-Amphetamin und 50% l-Amphetamin, so dass 100%ige D-Amphetamin-Präparate wie Dexedrine® nur halb so hoch dosiert werden müssen. Da dieser Unterschied in der Wirkung der Isomere bei fast allen Amphetaminen auftritt, ist in den [[USA]] beispielsweise ein [[Inhalator]] mit L-Methamphetamin frei erhältlich - anders als das Racemat ruft dieses nämlich nur ein Abschwellen der Schleimhäute hervor.


Die wiederholte Einnahme (in rascher Folge) von Amphetamin führt zu einer kurzfristigen Toleranzentwicklung durch [[Toleranz (Medizin)#Tachyphylaxie|Tachyphylaxie]]. Die Speichervesikel in den Neuronen erschöpfen sich nach mehrmaliger Stimulation, sodass nach Eintritt der Tachyphylaxie kein Noradrenalin und Dopamin mehr zur Ausschüttung zur Verfügung stehen. Die Tachyphylaxie endet erst einige Stunden später, wenn sich die Speichervesikel wieder mit den Neurotransmittern aufgefüllt haben.<!-- darüberhinaus Up-/Downregulation? – Refraktärzeiten? -->
== Medizinischer Gebrauch ==
[[Bild:Amphetaminsulfat-d-l-10mg.jpg|right|thumb|150px|right|D-L-Amphetaminsulfat in Kapseln zu 10mg]]


{{Siehe auch|Pharmakodynamik}}
Ab Anfang der 1930er Jahre wurde Amphetamin zunächst als [[Bronchodilatator]] (Mittel zur Erweiterung der [[Bronchien]], wie es beispielsweise bei [[Asthma]] oder [[Atemwegserkrankungen]] zum Einsatz kommt) genutzt, die [[Stimulation|stimulierende]] und [[konzentration]]sfördernde Wirkung war noch unbekannt. Erst gegen Ende der 1930er Jahre entdeckte man diese weiteren Wirkungen des Amphetamins und mit der Zahl der daraus resultierenden neuen [[Indikation]]en stieg auch die Zahl der Verschreibungen rasch an. Es wurde nun als Asthmamittel, gegen [[Depression]]en, zur Leistungssteigerung, bei Stress, Erkältungen oder Allergien sowie anderen Erkrankungen verordnet, was dazu führte, dass Amphetamin lange Zeit relativ problemlos über einen Arzt erhältlich war. In dieser Zeit gab es auch [[Kombipräparat]]e (z. B. Dexamyl®) die neben Amphetamin auch ein starkes [[Beruhigungsmittel]] (meistens verschiedene [[Barbiturat]]e) gegen dessen [[Nebenwirkungen]] enthielten, eine Kombination die heute als wenig sinnvoll und riskant angesehen wird, aber damals gerne und oft als Mittel für gestresste Hausfrauen verschrieben wurde. Während Amphetamin bis Ende der 1970er Jahre als Benzedrin® auch in Deutschland (frei) verschrieben wurde, ist es heute nur noch auf [[Betäubungsmittelrezept]] verschreibungsfähig. Zur Behandlung von Aufmerksamkeitsstörungen ([[Aufmerksamkeitsdefizitstörung|ADHS]]) hat sich bei uns das nicht gänzlich unumstrittene [[Methylphenidat|Ritalin® (Methylphenidat]] durchgesetzt, weshalb es in Deutschland kein Amphetamin-[[Fertigpräparat]] mehr gibt. In den [[USA]] dagegen ist Amphetamin für die medikamentöse Behandlung von ADHS seit Jahren auf dem Vormarsch und wird in stetig steigender Zahl anstelle von Ritalin® verschrieben, meistens als Adderall®, seltener als Dexedrine®. Siehe dazu auch diese [http://www.pbs.org/wgbh/pages/frontline/shows/medicating/drugs/stats.html Statistik].


=== Verstoffwechselung ===
[[Bild:Dexedrine 15mg.jpg|left|thumb|150px|Eine 15 mg Dexedrine® Kapsel]]
{{Siehe auch|Pharmakokinetik}}


Die Plasmahalbwertszeit des Dextroamphetamins beträgt ungefähr zehn Stunden, somit dauert es knapp drei Tage, bis die Menge im Organismus auf ein Prozent der Einnahmemenge gefallen ist. Die [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|Lipidlöslichkeit]] ist LogP = 1,799, es verteilt sich daher bevorzugt im Fettgewebe. Seine Proteinbindung beträgt zwischen 25 und 40 %, die Metabolisierung findet in der Leber durch das [[Cytochrom-P450]]-Isoenzym [[CYP2D6|2D6]] statt.<ref name="DrugBank">{{DrugBank |DB00182}}</ref>
Bei korrekter Anwendung von [[Derivat_(Chemie)|Amphetaminderivaten]] beispielsweise bei der [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung]] unter ärztlicher Aufsicht, sind keine Fälle von [[Abhängigkeit (Medizin)|Sucht]] bekannt. Die Dosierung liegt dabei zu Anfang der Behandlung bei 5 bis 10 mg / Tag und kann bis auf 60 mg / Tag gesteigert werden. Zum einen <!--schreibt man wirklich klein--> sind die verschriebenen [[Dosis|Dosen]] wesentlich kleiner als die beim [[Drogenmissbrauch|Missbrauch]], zum anderen entfällt in diesem Fall meistens auch die [[Euphorie|euphorisierende]] Wirkung, unter anderem da hier stets eine [[oral]]e Konsumform im Gegensatz zum sonst gängigen "Schniefen", dem [[nasal]]en Konsum, zum Einsatz kommt, was eine weit geringere [[Anflutgeschwindigkeit]] zur Folge hat. Es gibt Hinweise nach denen die Anflutgeschwindigkeit (die Geschwindigkeit mit der eine Substanz das [[Hirn]] erreicht) in sehr engem Zusammenhang mit einer Suchtentwicklung steht, was die angesprochenen fehlenden Suchtfälle erklären würde. Laut Zeitungsartikeln und Berichten im Internet führt die relativ gute Verfügbarkeit von Adderall® und Ritalin® in den USA (durch ärztliche Verschreibung) unter Schülern dazu, dass gerade an [[Highschool]]s gerne "[[Schwarzmarkt|schwarz]]" damit gehandelt wird. <!--"was die Gefährlichkeit einer eventuell zu laxen Verschreibungspolitik vor Augen führt." Hab das mal rausgenommen, da imo zu wertend--> Eine weitere [[Indikation]] ist die [[Narkolepsie]], bei der heute [[Modafinil]] verschrieben wird, das als völlig neuer nicht-amphetamin-ähnlicher Strukturtypus entwickelt wurde.

Die dabei gebildete wasserlösliche [[Säure]] wird im [[Urin]] ausgeschieden. Die Ausscheidungsmenge ist vom pH-Wert des Urins abhängig, je saurer der Urin (z.&nbsp;B. durch Einnahme von [[Ascorbinsäure]] oder sauren Fruchtsäften), umso schneller die Ausscheidung.<ref>{{Literatur |Autor=Rafael de la Torre u.&nbsp;a. |Titel=[[Clinical Pharmacokinetics]] of amfetamine and related substances: monitoring in conventional and non-conventional matrices |Sammelwerk=Clinical Pharmacokinetics |Band=43 |Nummer=3 |Datum=2004-03 |Seiten=177 |DOI=10.2165/00003088-200443030-00002 |PMID=14871155}}</ref>

=== Wechselwirkungen ===
Mit folgenden Medikamenten (unvollständige Aufzählung) sind teilweise lebensgefährliche [[Arzneimittelwechselwirkung]]en bekannt: [[Chlorpromazin]], [[Fluoxetin]], [[Fluphenazin]], [[Fluvoxamin]], [[Guanethidin]], [[Isocarboxazid]], Mesoridazin, Methotrimeprazin, [[Paroxetin]], [[Perphenazin]], [[Phenelzin]], Prochlorperazin, [[Promethazin]], Propericiazin, [[Rasagilin]], [[Thioridazin]] und Trifluoperazin. Wechselwirkungen umfassen [[Psychose|psychotische Symptome]], Gefahr einer [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]] und mögliches Auftreten eines [[Serotonin-Syndrom]]s.<ref>{{DrugBank |DB00182 |Amphetamine |Abruf=2016-11-14}}</ref> Bei gleichzeitigem Gebrauch von [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n kann der Abbau von Amphetamin gehemmt werden, was ebenso lebensgefährliche Wechselwirkungen hervorruft.<ref name="att" />

=== Toxikologie ===

Die [[letale Dosis]] beim Menschen liegt bei 1,3&nbsp;mg/kg (LD<sub>Lo</sub>, niedrigste publizierte letale Dosis); bei 75&nbsp;kg Körpergewicht entspräche das etwa 100&nbsp;mg. Bei bestehender [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] liegt die Dosis bedeutend höher, so sind Fälle von Einzeldosen von 1000&nbsp;mg und Tagesdosen von bis zu 5000&nbsp;mg bekannt. Versuche mit [[Affen]] zeigten eine deutlich höhere relative Toxizität bei Jungtieren, die LD<sub>50</sub> in mg/kg lag dort etwa 65 bis 75 % unter der von [[adult]]en Tieren.<ref name="INCHEM">{{Inchem|Typ=pharm|ID=pim934|Name=Amphetamine|Abruf=2014-12-08}}</ref>

In Deutschland wurden 2010, 2013, 2014 im jeweiligen Jahr 20, 16, 21 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Amphetamin in Verbindung standen. Bei 54, 32, 35 weiteren Todesfällen in den Jahren 2010, 2013, 2014 war Methamphetamin/Amphetamin neben anderen Drogen involviert.<ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.drogenbeauftragte.de/fileadmin/dateien-dba/Presse/Downloads/Rauschgifttote_5.3_Todesursachen_110324_Drogenbeauftragte.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2010 – Länderabfrage |wayback=20151223120419}}'', veröffentlicht am 24. März 2011, abgerufen am 14. Oktober 2015.</ref><ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.drogenbeauftragte.de/fileadmin/dateien-dba/Presse/Downloads/BKA_140416__Factsheet.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2013 – Länderabfrage |wayback=20160209172452}}'', veröffentlicht am 17. April 2014, abgerufen am 14. Oktober 2015.</ref><ref>Drogenbeauftragte der Bundesregierung: ''{{Webarchiv |url=http://www.bka.de/nn_231632/SharedDocs/Downloads/DE/Publikationen/JahresberichteUndLagebilder/Rauschgiftkriminalitaet/2014RauschgiftBundeslagebildTabellen,templateId=raw,property=publicationFile.pdf/2014RauschgiftBundeslagebildTabellen.pdf |text=Rauschgifttote nach Todesursachen 2014 – Länderabfrage |wayback=20160407221832}}'', veröffentlicht 2015, abgerufen am 28. April 2016.</ref>

=== Neurotoxizität ===

Es gibt keine Hinweise dafür, dass therapeutisch genutzte Amphetamindosen eine schädigende Wirkung auf Gehirnzellen haben. In Tierversuchen zeigten sich durch hohe Dosen parenteral verabreichten Amphetamins Veränderungen an dopaminergen Neuronen in [[Nucleus caudatus]] und [[Putamen]] (Teile des [[Striatum]]s). Es ist unbekannt, ob die Langzeitverabreichung von hohen Amphetamindosen ähnliche Veränderungen beim Menschen hervorrufen kann. Die Langzeitverabreichung niedrigerer Dosen zeigte im Tiermodell keine derartigen Veränderungen.<ref>{{Literatur |Autor=S. Berman u.&nbsp;a. |Titel=Abuse of amphetamines and structural abnormalities in the brain |Sammelwerk=Ann N Y Acad Sci |Band=1141 |Datum=2008 |Seiten=195–220 |DOI=10.1196/annals.1441.031 |PMC=2769923 |PMID=18991959}}</ref>

== Herstellung und Analytik ==

Es existiert eine Vielzahl unterschiedlichster Syntheserouten.
In der pharmazeutischen [[Chemische Industrie|Industrie]] wird Amphetamin zumeist in [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Phenylaceton|1-Phenyl-2-propanon]] (Phenylaceton/P2P) mit [[Ammoniak]] und anschließender [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] hergestellt. Dabei entsteht [[Racemat|racemisches]] (''RS'')-Amphetamin [(''RS'')-1-Phenylpropan-2-amin], also ein 1:1-Gemisch aus (''R'')-Amphetamin [(''R'')-1-Phenylpropan-2-amin] und (''S'')-Amphetamin [(''S'')-1-Phenylpropan-2-amin]:
[[Datei:Amphetaminsynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von (''RS'')-Amphetamin aus P2P]]

In den USA lag die von der [[Drug Enforcement Administration|DEA]] genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000&nbsp;kg, entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30&nbsp;mg.<ref name="PBS Statistik">PBS [http://www.pbs.org/wgbh/pages/frontline/shows/medicating/drugs/stats.html Statistics on stimulant use] (englisch).</ref>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Analyse von Amphetamin gelingt in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie [[Blut]], [[Blutserum]], [[Blutplasma]],<ref>C. Kde Mariotti, R. S. Schuh, P. Ferranti, R. S. Ortiz, D. Z. Souza, F. Pechansky, P. E. Froehlich, R. P. Limberger: ''Simultaneous analysis of amphetamine-type stimulants in plasma by solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''[[J Anal Toxicol]]''. 38(7), 2014 Sep, S. 432–437. PMID 25038769</ref> [[Haare]]n,<ref>S. Pichini, O. García-Algar, A. T. Alvarez, M. Mercadal, C. Mortali, M. Gottardi, F. Svaizer, R. Pacifici: ''Pediatric exposure to drugs of abuse by hair testing: monitoring 15 years of evolution in Spain.'' In: ''Int J Environ Res Public Health.'' 11(8), 2014 Aug 14, S. 8267–8275. PMID 25153461</ref> [[Urin]]<ref>M. L. Smith, D. C. Nichols, P. Underwood, Z. Fuller, M. A. Moser, R. Flegel, D. A. Gorelick, M. N. Newmeyer, M. Concheiro, M. A. Huestis: ''Methamphetamine and amphetamine isomer concentrations in human urine following controlled vicks vapoinhaler administration.'' In: ''J Anal Toxicol.'' 38(8), 2014 Oct, S. 524–527. PMID 25217541</ref><ref>H. R. Lin, C. C. Liao, T. C. Lin: ''Improved identification of multiple drugs of abuse and relative metabolites in urine samples using liquid chromatography/triple quadrupole mass spectrometry coupled with a library search.'' In: ''Rapid Commun Mass Spectrom.'' 28(19), 2014 Oct 15, S. 2043–2053. PMID 25156593</ref> oder [[Speichel]]<ref>S. Macdonald, C. J. Cherpitel, T. Stockwell, G. Martin, S. Ishiguro, K. Vallance, J. Brubacher: ''Concordance of self-reported drug use and saliva drug tests in a sample of emergency department patients.'' In: ''J Subst Use.'' 19(1–2), 2014 Mar 1, S. 147–151. PMID 25104914</ref> oder [[Abwasser|Abwässern]]<ref>T. Mackuľak, J. Skubák, R. Grabic, J. Ryba, L. Birošová, G. Fedorova, V. Spalková, I. Bodík: ''National study of illicit drug use in Slovakia based on wastewater analysis.'' In: ''Sci Total Environ.'' 2014 Oct 1; 494–495, S. 158–165. PMID 25046607</ref> nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung [[Chromatographie|chromatographischer]] Verfahren wie der [[Gaschromatographie]] oder [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]]. Auch [[Enzymimmunoassay]]s sind als [[Screening]]tests verfügbar, sollten jedoch für [[Forensik|forensische]] Zwecke durch die oben genannten spezifischeren Methoden ergänzt werden.<ref>M. Sundström, A. Pelander, I. Ojanperä: ''Comparison between drug screening by immunoassay and ultra-high performance liquid chromatography/high-resolution time-of-flight mass spectrometry in post-mortem urine.'' In: ''Drug Test Anal.'' 2014 Jun 20. PMID 24953563</ref>


== Nichtmedizinischer Gebrauch ==
== Nichtmedizinischer Gebrauch ==
Außerhalb der [[legal]]en medizinischen Anwendung werden Amphetamine in [[Pille]]nform oder (häufiger) als [[Pulver]] konsumiert. Das Pulver wird meistens durch die Nase aufgenommen, "geschnupft", "gezogen" oder auch "gerotzt", im allgemeinen mit einem zu einem Ziehröhrchen geformten Geldschein oder einem Metallziehröhrchen, möglich sind aber auch [[oral]]er sowie [[parenteral]]er Konsum (s.u.). Im Vergleich zum [[Kokain]] sind die Preise eher gering. Für Endverbraucher kostet das [[Gramm]] ca. 5-20 [[Euro]] (bei regional und saisonal oft stark schwankenden Preisen), wobei es sich dabei nicht um den [[Reinstoff]], sondern um ein Pulver mit etwa 8-30 % Amphetamingehalt handelt. Amphetamin, von Konsumenten meistens als ''Speed'', ''Pep'' oder ''Amphe'' bezeichnet, wird in Deutschland und Europa größtenteils in der [[Techno]]-Szene zum Durchhalten während langer Nächte konsumiert. In anderen Gegenden (vor allem [[Asien]] - dort allerdings eher [[Methamphetamin]] ("[[Yaba]]")) zieht sich der Konsum durch breitere Bevölkerungsschichten, Arbeiter, Manager und Hausfrauen steigern dadurch ihre Leistungsfähigkeit. Es macht wach, erzeugt eine leichte [[Euphorie]] und bemächtigt einen zu stundenlangem Tanzen oder anderen energiezehrenden Tätigkeiten, seien sie körperlicher oder auch geistiger Natur. Nach dem Konsum kommt es oft zum sogenannten Abturn, einem Gefühl der Nervosität und Abgespanntheit; der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht vollständig abgebaute Amphetamin verhindert das. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich etwa mit [[Cannabis]] "runterzurauchen". Teilweise werden auch stärkere [[Beruhigungsmittel]] (meistens [[Benzodiazepin]]e wie Rohypnol® ([[Flunitrazepam]]) oder Valium® ([[Diazepam]])) eingenommen, um zur Ruhe zu kommen. Gerade die Unterdrückung der Symptome durch Benzodiazepine ist sehr gefährlich, da der Konsument in einen Teufelskreis von [[Uppers]] (Amphetamin) &rarr; [[Downer]] (Benzodiazepin) &rarr; Upper &rarr; Downer &rarr; ... geraten kann, wobei jedes Mittel jeweils die Nach- und [[Nebenwirkungen]] des anderen bekämpfen soll.
[[Bild:Amphetamin_Pulver.jpg|right|thumb|250px|Amphetamin in Pulverform]]
Neben dem [[nasal]]en Konsum (schniefen) kann Amphetamin auch [[oral]] (durch den Mund), wobei es meistens in Papiertaschentücher gewickelt (sog. ''Bomben''/''Bömbchen'') oder in Getränken gelöst wird, konsumiert werden. Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, trifft man sie ansonsten seltener an. Beim oralen Konsum tritt die Wirkung langsamer ein, es kommt zu keinem "Kick" (aufgrund des langsameren Anflutens) und die Wirkung hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine relativ gute [[Bioverfügbarkeit]], die [[Dosierung]] ist daher etwa vergleichbar der nasalen. Ebenfalls möglich ist der Konsum per [[Spritze|Injektion]]. Diese Konsumform ist aber selten anzutreffen, was unter anderem an der Nicht-Akzeptanz und daraus resultierender sozialer Kontrolle in der typischen Amphetaminkonsumenten-Szene liegen mag. <!-- "Bei der Injektion illegal produzierten Amphetamins gelangen alle Streckmittel ungefiltert ins Blut, was sehr schnell zu [[Entzündung]]en und [[Infekt]]en führen kann und auch bei pharmazeutisch reinem Amphetamin bestehen alle Risiken einer nicht fachgerecht und [[steril]] durchgeführten Injektion." Hab das vorläufig rausgenommen, gehört eher in den Artikel "Spritze" und eventuell auch gar nicht in eine Enzyklopädie-->


Beim Freizeitkonsum werden Amphetamine als Pulver, Bombe (in Papier eingewickeltes Speed) oder seltener in [[Pille]]nform konsumiert.<ref name="Rasmussen">Nicolas Rasmussen: ''On Speed: The Many Lives of Amphetamine.'' NYU Press, 2008, ISBN 978-0-8147-7627-8.</ref> Das Pulver wird meistens durch die Nase aufgenommen, möglich sind aber auch [[Peroral|oraler]] sowie [[parenteral]]er und [[Rektum|rektaler]] Konsum.<ref>[https://www.morgenpost.de/berlin-aktuell/article106444082/Groesste-Amphetamin-Menge-seit-15-Jahren-beschlagnahmt.html ''Drogen-Razzia: Größte Amphetamin-Menge seit 15 Jahren beschlagnahmt.''] In: ''Berliner Morgenpost.'' 8. Juni 2012. Abgerufen am 22. November 2013.</ref>
Anders als beim [[Methamphetamin]] (Crystal) ist es nicht möglich Amphetamin zu rauchen. Der Grund dafür ist, dass das auf dem [[Schwarzmarkt]] am häufigsten auftretende [[Salze|Amphetaminsalz]], das Amphetaminsulfat, einen so hohen [[Siedepunkt]] hat (und zum Rauchen muss die Substanz [[verdampfen]]), dass sie sich vorher zersetzen, also zerstört werden würde. Theoretisch rauchbar sind das [[Hydrochlorid|Amphetaminhydrochlorid]] und die [[Base_%28Chemie%29|Amphetaminbase]], welche einen deutlich niedrigeren Siedepunkt haben, allerdings ist die Base, wie bei fast allen Amphetaminderivaten auch (und im Gegensatz zum Beispiel zur kristallinen Kokainbase/[[Crack (Droge)|Crack]]), flüssig und in dieser Form so gut wie nie auf dem Schwarzmarkt erhältlich. Es wird zwar teilweise mit festen Streckmitteln gemischte Amphetaminbase verkauft (bekannt als "Paste"), aber auch dieses Gemisch ist aufgrund der Streckmittel nicht rauchbar, da diese [[verbrennen]] und verklumpen würden.
Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, ist sie ansonsten wenig verbreitet. Das dürfte daran liegen, dass beim oralen Konsum die Wirkung langsamer eintritt und es aufgrund des langsameren [[Anflutgeschwindigkeit|Anflutens]] zu einem weniger plötzlichen [[Wirkungseintritt]] (geringerer „Kick“) kommt. Die Wirkung jedoch hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine [[Bioverfügbarkeit]] von ca. 75 %.


Anders als beim [[Methamphetamin]] ist es nicht möglich, Amphetamin zu rauchen, weil das enthaltene Amphetaminsulfat einen so hohen [[Siedepunkt]] hat, dass es sich vorher durch [[Pyrolyse]] zersetzt.
Bei plötzlichem Absetzen des Amphetamins bei Dauerkonsumenten kommt es zu [[Entzugserscheinung]]en. Symptome des Amphetaminentzugs sind: [[Lethargie]], [[Depression]]en bis hin zu Selbstmordtendenzen, [[Apathie]], [[Angst]] und [[Schlaf]]störungen. Möglich sind auch Muskelschmerzen ([[Myalgie]]), Bauchschmerzen und starker Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Symptome nach 2 bis 3 Tagen und ebben dann langsam ab. Anders als beispielsweise ein [[Benzodiazepin]]entzug ist der Amphetaminentzug ungefährlich.


Die [[Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht]] berichtet, dass 2009 der übliche Verkaufspreis von Amphetamin in der Hälfte der Berichtsländer in Europa zwischen 5 und 30&nbsp;Euro pro Gramm liegt.<ref>[http://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_93236_DE_EMCDDA_AR2009_DE.pdf Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht: Drogenproblematik in Europa 2009] (PDF; 3,8&nbsp;MB).</ref> Laut [[Bundeskriminalamt (Deutschland)|Bundeskriminalamt]] wurden 2010 in Deutschland rund 1.200 Kilogramm Amphetamin sichergestellt, 33.482 [[Straftat (Deutschland)|Straftaten]] (1 % aller Straftaten in dem Jahr) standen im Zusammenhang mit Amphetaminderivaten.<ref name="bka">{{Webarchiv |url=http://www.bka.de/nn_233148/DE/Presse/Pressemitteilungen/Presse2011/110324__JahreskurzlageRauschgift2010.html |text=Jahreskurzlage Rauschgift 2010 |wayback=20120111035839}}, Daten zur Rauschgiftkriminalität des BKA.</ref><ref name="Kriminalität 2010">[https://m.bild.de/politik/inland/kriminalstatistik/kriminal-statistik-atlas-des-verbrechens-17997086.bildMobile.html Daten zur Kriminalität in Deutschland 2010].</ref>
=== Speed, Pep ===
Gängige umgangssprachliche Bezeichnungen für (i.d.R. illegal produziertes) Amphetamin sind u.a. ''Speed'', ''Pep'', ''Schnelles'' oder ''Weißes''<!-- es muss nicht jeder regionale Begriff hier rein, die bundesweit gängisten reichen -->. Unter den [[Synonym]]en ''Yaba'', ''Crystal'', ''Glas'', ''Ice'', ''Meth'' oder ''Chili'' wird meistens das weitaus stärker wirksame [[Methamphetamin]] verstanden. Meistens handelt es sich bei ''Speed'' um ein weissliches bis hellgelbliches Pulver, das einen stark bitteren Geschmack hat. Das Gemisch, das auf dem [[Schwarzmarkt]] als Speed verkauft wird, besteht nur zu einem kleineren Teil (meistens 8 bis 30 %) aus Amphetamin, der Rest sind [[Streckmittel]]. Häufig auftretende Streckmittel sind dabei [[Koffein|Coffein]], [[Lactose]] (Milchzucker), [[Natron]] oder das [[Analgetikum]] [[Paracetamol]] (Ben-u-ron®). Während in [[Europa]] Speed wie beschrieben meistens Amphetamin enthält, überwiegt in den [[USA]] auf dem Schwarzmarkt das [[Methamphetamin]], was vermutlich auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe ([[Ephedrin]]präparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich<!--sind sie das nicht mehr? laut erowid immer noch OTC-->) zurückzuführen ist. Teilweise sind seltsame Varianten mit Rosen- oder sonstigen [[Aroma|Aromen]] versehen im Umlauf, was "[[Marketing]]gründe" haben mag. Da Speed also ein Gemisch von diversen [[Substanz]]en mit einem unbekannten Amphetaminanteil ist, besteht für den Konsumenten stets das Risiko einer [[Überdosis|Überdosierung]], sowie das der [[Unverträglichkeit]] von Streckmitteln, wie beispielsweise einer [[Lactoseintoleranz]].


Amphetamin wird in Deutschland und Europa hauptsächlich in der [[Techno]]-Szene konsumiert, um unter anderem länger tanzen zu können. Es wirkt leicht euphorisierend, hält wach und ermöglicht um mehrere Stunden verlängerte Tätigkeiten. Bei nachlassender Wirkung kommt es zu Nervosität und Abgespanntheit („Abturn“); der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht abgebaute Amphetamin verhindert dies. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich durch den Konsum von [[Cannabis als Rauschmittel|Cannabis]] zu beruhigen („herunterrauchen“). Zum Teil werden starke [[Beruhigungsmittel]] aus der Stoffgruppe der [[Benzodiazepin]]e wie [[Rohypnol]] oder [[Valium]] eingenommen, um zur Ruhe zu kommen.
== Risiken, Nebenwirkungen und Suchtgefahr ==

*Zu den Nebenwirkungen zählen erhöhter Blutdruck und Pulsfrequenz, trockene Schleimhäute, erweiterte Pupillen, Appetitlosigkeit (auch als Hauptwirkung zählbar), Harnverhaltung (Unvermögen trotz Harndrang die Harnblase zu entleeren) und eine abführende Wirkung.
=== Doping ===
*Kurzzeitige Folgen sind Unruhe, [[Angst]]zustände sowie [[Schlaflosigkeit]]. Amphetamine können eine starke psychische [[Drogenabhängigkeit|Abhängigkeit]] hervorrufen. Bei hohen Dosierungen, sowie vor allem häufigem, längerfristigem Konsum besteht die Gefahr einer [[Drogenpsychose|Amphetaminpsychose]].

*Bei Dauerkonsum in nichtmedizinischer (mehr als ca. 60 mg / Tag, eventuell auch schon darunter) Dosierung kann es zu [[Nerven]]schädigungen, schweren Konzentrationsproblemen, [[Knochen]]schwund, Verlust des [[Zahnschmelz|Zahnschmelzes]] (durch [[Kalzium]]mangel) und weiteren Langzeitschäden kommen.
Doping mit Amphetaminen ist seit den 1930er Jahren weit verbreitet. Da Amphetamin den Körper im Sport zusätzlich aufheizt, eignet es sich besonders bei Wettkämpfen in feucht-kaltem Wetter.<ref>[[Arnd Krüger]]: ''Die Einordnung der Leistung Roger Bannisters in die Geschichte des Trainings für Mittel- und Langstrecke.'' In: J. Buschmann, S. Wassong (Hrsg.): ''Langlauf durch die olympische Geschichte. Festschrift für Karl Lennartz.'' Carl und Liselott Diem – Archiv, Köln 2005, ISBN 3-88338-015-6, S. 349–372.</ref> Seit den Olympischen Spielen 1972 wurde dem Einsatz durch Kontrollen bei Wettkämpfen weitgehend ein Riegel vorgeschoben, beispielsweise führte der Doping-Fall [[Jan Ullrich]]s, der in der Rehabilitation Amphetamine zu sich nahm, im Frühjahr 2002 zu sechs Monaten Sperre.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.berliner-zeitung.de/archiv/staatsanwaltschaft-ermittelt-gegen-rad-olympiasieger-ullrich-gesteht-einnahme-von-amphetamin,10810590,10009958.html |text=''Ullrich gesteht Einnahme von Amphetamin.'' |wayback=20150701032100}} auf: ''berlinonline.de'', 8. Juli 2002, abgerufen am 8. August 2008.</ref> Inzwischen gestattet die [[WADA]] als internationale Anti-Doping-Agentur die Einnahme von Amphetaminen im Training und verbietet es nur noch in Wettkämpfen.<ref>NADA (Hrsg.): ''The 2014 Prohibited List International Standard. [http://www.nada.de/fileadmin/user_upload/nada/Downloads/Listen/Prohibited_List_2014.pdf Prohibited List 2014]'' (PDF; 106&nbsp;kB).</ref>
*Da der Amphetamingehalt im ''Speed'' nie genau bekannt ist, kann es zu Überdosierungen kommen (eine tödliche Dosis kann bei einem Menschen mit 75 kg Körpergewicht schon bei etwa 100 mg Amphetamin liegen).

*Da Amphetamin den Körper in einen "Notfallbetrieb" schaltet, werden wichtige Signale wie Hunger, Durst und Müdigkeit unterdrückt, eine möglicherweise daraus resultierende Vernachlässigung dieser Bedürfnisse führt zu einem körperlichen wie geistigen Auslaugen durch Nährstoff- und Schlafmangel. Eine erhöhte Anfälligkeit gegenüber [[Infekt]]en, körperliche/geistige Schwäche, etc sind die Folgen.
=== Gesundheitsgefahren ===
*Es kann zu einer Vernachlässigung sozialer Verpflichtungen (Schule, Beruf, Beziehung) kommen.

*Wie bei allen illegal erworbenen Drogen ist stets unsicher, woraus der Stoff sich zusammensetzt, oft sind andere [[psychoaktiv]]e Substanzen wie [[Koffein]] oder [[Ephedrin]], neutrale Streckmittel wie [[Lactose]] oder eventuell auch starkwirksame Substanzen wie [[Methamphetamin]] enthalten. [http://www.eve-rave.ch/drugs/testenlassen.htm Drugchecking] hat deshalb eine wichtige Bedeutung zur Risikominderung.
Zu den gesundheitlichen Risiken, die mit dem Konsum von Amphetamin einhergehen, zählen gesteigerte [[Aggressivität]], [[Krampf|Krämpfe]], [[Tremor|Zittern]], [[Kreislaufkollaps]], [[Herzrasen]] und [[Herzinfarkt]]. Bei einem [[Abhängigkeitssyndrom]] können [[Muskelschwund|Zerfall der Muskulatur]], [[Nierenversagen]], [[Gedächtnisstörung]]en, [[Schlaganfall]], paranoide [[Wahnvorstellung]]en und [[Depressionen]], [[Quantitative Bewusstseinsstörung|Bewusstseinsstörung]] bis hin zu [[Koma]] und chronische [[Psychose]]n auftreten.<ref>{{cite web|url=https://www.drugcom.de/?id=faq&sub=5&idx=31|title=Drugcom: Häufig gestellte Fragen: Welche akuten Risiken sind mit Speedkonsum verbunden?|website=www.drugcom.de}}</ref> Es kann zu einer Vernachlässigung sozialer Verpflichtungen (Familie, Schule, Beruf, Beziehung) kommen. Werden Amphetamine häufig geschnupft, kann es zu einer Schädigung bis zur Auflösung der [[Nasenschleimhaut|Nasenscheidewand]] kommen.
*Werden Amphetamine häufig geschnupft, kann es zu einer Schädigung bis zur Auflösung der [[Nasenschleimhaut|Nasenscheidewand]] kommen, ähnlich wie beim [[Kokain]].

*Das [[Sucht]]risiko hängt von [[Genetik|genetischen Faktoren]] sowie von der psychosozialen Situation der Person ab. Im Tiermodell konnten manche Individuen ihren Amphetaminkonsum lebenslang flexibel regulieren, bei 50 % dagegen trat nach einer gewissen Zeit eine Abhängigkeit mit massiver Dosissteigerung und Erwerb einer [[Toleranz_(Medizin)|Toleranz]] auf, die auch nach erzwungenem [[Entzug]] bestehen blieb (Galli und Wolffgramm, ''Drug and Alcohol Dependence 73'' (2004)).
Das Risiko, eine Abhängigkeit zu entwickeln, hängt von [[Disposition (Medizin)|genetischen Faktoren]] und von der psychosozialen Situation der Person ab. Im Tiermodell konnten manche Individuen ihren Amphetaminkonsum lebenslang flexibel regulieren, bei 50 % trat dagegen nach einer gewissen Zeit eine Abhängigkeit mit massiver Dosissteigerung und Erwerb einer [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] auf, die auch nach erzwungenem Entzug bestehen blieb.<ref name="Galli-Studie">{{Literatur |Autor=Gabriel Galli, Jochen Wolffgramm |Titel=Long-term voluntary <small>D</small>-amphetamine consumption and behavioral predictors for subsequent <small>D</small>-amphetamine addiction in rats |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=73 |Nummer=1 |Datum=2004 |Seiten=51–60 |DOI=10.1016/j.drugalcdep.2003.09.003}}</ref> <!-- Ergebnisse von Ratten wirklich übertragbar? Relevant für menschliche Konsumenten? -->
*In geringen Dosen unter ärztlicher Aufsicht ist Amphetamin dagegen nach dem Stand der Wissenschaft nicht akut gefährlich, es werden Studien zufolge keine direkten körperlichen Schäden hervorgerufen.

Häufig geraten die Konsumenten in einen Teufelskreis aus abwechselnder Einnahme von aktivierenden und beruhigenden Drogen, wobei jedes Mittel die Nachwirkungen des anderen mildern soll.

Bei Amphetaminabhängigen kommt es nach dem Absetzen des Amphetamins zu [[Entzugserscheinung]]en. Symptome des Amphetaminentzugs sind [[Lethargie]], [[Depression]]en bis hin zum [[Suizid]],<ref>{{Literatur |Autor=E. Gouzoulis-Mayfrank |Hrsg=Ulrich Voderholzer, Fritz Hohagen |Titel=Kap. 3.3: Störungen durch Stimulanzien des Amphetamintyps. |Sammelwerk=Therapie psychischer Erkrankungen |Verlag=Elsevier Health Sciences |Datum=2020 |ISBN=978-3-437-09718-8 |Seiten=69 |Online=https://books.google.de/books?id=fgAUEAAAQBAJ&pg=PA678&dq=amphetaminentzug+selbstmord&hl=de&sa=X&ved=2ahUKEwi1oZH_naPyAhXchv0HHRKTAiMQ6AF6BAgKEAM#v=onepage&q=amphetaminentzug%20selbstmord&f=false |Abruf=2021-08-09}}</ref> [[taktil]]e [[Halluzination]]en (englisch ''crank bugs''),<ref>Jan Dirk Blom: ''A Dictionary of Hallucinations''. Springer 2009, ISBN 978-1-4419-1223-7, S. 122.</ref> [[Apathie]], [[Angst]] und [[Schlaf]]störungen.<ref>A. Testa, R. Giannuzzi, F. Sollazzo, L. Petrongolo, L. Bernardini, S. Dain: ''Psychiatric emergencies (part II): psychiatric disorders coexisting with organic diseases.'' In: ''[[European Review for Medical and Pharmacological Sciences]].'' Band 17, Suppl 1, Februar 2013, S.&nbsp;65–85, PMID 23436669. [http://www.europeanreview.org/wp/wp-content/uploads/65-85.pdf PDF].</ref> Möglich sind [[Myalgie|Muskelschmerzen]], Bauchschmerzen und übermäßiger Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Entzugssymptome nach etwa drei Tagen und ebben danach langsam ab.

Bei Amphetaminabhängigen finden sich hohe Raten an [[Begleiterkrankung]]en mit schizophrenen Psychosen, [[Bipolare Störung|bipolaren Störungen]], [[Dissoziale Persönlichkeitsstörung|antisozialen Persönlichkeitsstörungen]] und [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]]. In amerikanischen Studien wurde eine Komorbidität mit [[Schizophrenie]] in bis zu 25 % der Fälle festgestellt.<ref>Gouzoulis-Mayfrank E.: "Komorbidität Psychose und Sucht. Von den Grundlagen zur
Praxis." Steinkopff, Darmstadt, 2003</ref> Im Gegensatz zu einer amphetamininduzierten Psychose bestehen bei der Kombination von Amphetaminabhängigkeit und Schizophrenie psychotische Symptome noch über sechs&nbsp;Monate nach kontrollierter Abstinenz fort.<ref name="DOI10.1055/s-2004-818531">R. Thomasius, E. Gouzoulis-Mayfrank u.&nbsp;a.: ''AWMF-Behandlungsleitlinie: Psychische und Verhaltensstörungen durch Kokain, Amphetamine, Ecstasy und Halluzinogene.'' In: ''Fortschritte der Neurologie - Psychiatrie.'' 72, 2004, S.&nbsp;679, [[doi:10.1055/s-2004-818531]].</ref> Zudem treten starke Affektschwankungen zwischen unangepasster Euphorie und schweren Depressionen durch den Konsum auf.<ref>[[S2-Leitlinie]]: ''Psychische und Verhaltensstörungen durch Kokain, Amphetamine, Ecstasy und Halluzinogene'', [[AWMF]]-Registernummer 076/007 (online: {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/awmf/ll/076-007.htm |text=Volltext |wayback=20050102230448}}), Stand 10/2004.</ref><ref>J. G. Bramness u.&nbsp;a.: ''Amphetamine-induced psychosis–a separate diagnostic entity or primary psychosis triggered in the vulnerable?'' In: ''BMC psychiatry.'' Band 12, 2012, S.&nbsp;221, [[doi:10.1186/1471-244X-12-221]]. PMID 23216941. {{PMC|3554477}}.</ref>

Es gibt Hinweise, dass Amphetaminmissbrauch das Risiko, später an [[Parkinson-Krankheit|Morbus Parkinson]] zu erkranken, deutlich erhöht.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.aan.com/press/index.cfm?fuseaction=release.view&release=904 |text=Using Amphetamines May Increase Risk of Parkinson’s Disease |wayback=20121022152526}}, American Academy of Neurology vom 20. Februar 2011, abgerufen am 22. Februar 2011.</ref>

=== ''Gestrecktes'' Amphetamin ===

Das weiß-gelbliche/rosa Pulver, das dem Drogenkonsumenten illegal als ''Speed'' angeboten wird, besteht nur zu einem Teil aus Amphetamin. Meist sind [[Coffein]] oder neutrale Streckmittel wie [[Glucose]] oder [[Lactose|Milchzucker]] enthalten, aber auch andere [[psychoaktive Substanz]]en wie [[Paracetamol]], [[Ephedrin]] oder [[Methamphetamin]] können beigemischt sein. Amphetamin wird illegal auch als „Paste“ gehandelt, die oft leicht feucht und klumpig ist und nach [[Amine#Nachweis von Aminen|Amin]] riecht (Geruch von Fisch, der zu verwesen beginnt). Die Masse ist meist eine Mischung aus Amphetaminsalz und Lösungsmitteln.

Im Gegensatz zu den [[Europa|europäischen Staaten]] kam es in den USA häufiger vor, dass Speed mit Methamphetamin gestreckt war, was eventuell auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe zurückzuführen war ([[Ephedrin]]präparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich).

Da der jeweilige Amphetaminanteil unklar ist, besteht für den Konsumenten stets das Risiko einer [[Überdosis|Überdosierung]] sowie der [[Intoleranz (Medizin)|Unverträglichkeit]] von Streckmitteln (eine tödliche Dosis kann bei einem Menschen mit 75&nbsp;kg Körpergewicht schon bei etwa 100&nbsp;mg Amphetamin liegen). [[Drugchecking]] hat deshalb eine wichtige Bedeutung zur Risikominderung.

=== Illegale Synthese ===

[[Datei:Illegales Methlab (USA).jpg|mini|Illegales Methamphetaminlabor in den Vereinigten Staaten.]]
In der [[Legalität|illegalen]] Produktion wird Amphetamin beispielsweise durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Norephedrin]] (Phenylpropanolamin) mit [[Iod]] und rotem [[Phosphor]] oder aus [[Phenylaceton]] gewonnen. Konnte Amphetamin früher von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie Phenylaceton und [[Hydroxylamin]] synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet bzw. bei Phenylaceton und Norephedrin die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter [[Strafbar|Strafe]] gestellt ([[Grundstoffüberwachungsgesetz]]). Dadurch entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurde [[Phenylessigsäure]] unter anderem nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte „OTC-Methoden“ (over the counter, englisch für „Über-die-[Laden-]Theke“, was etwa „frei erhältlich“ bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten [[Vorläuferstoffe]]n aus [[Rezeptfreies Medikament|rezeptfreien Medikamenten]] oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirksam reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den Vereinigten Staaten bis 2002 aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.

Illegal wird Amphetamin hauptsächlich durch Reduktion von [[Phenyl-2-nitropropen]] mit [[Aluminiumamalgam|Al(Hg)]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid|LiAlH<sub>4</sub>]] oder durch [[reduktive Aminierung]] von Phenylaceton und Ammoniak + Al(Hg) hergestellt. Als leicht erhältliche Ausgangsstoffe dienen [[Benzaldehyd]] und [[Nitroethan]] oder die [[Ester]] der [[Phenylessigsäure]]. Die bei dieser Herstellung anfallenden Chemikalien werden zumeist illegal entsorgt: Lösemittel ([[Aceton]], [[Ether]], [[Methanol]] und andere) und Säuren ([[Schwefelsäure]], [[Salzsäure]]) werden meist in Behältern nachts in freiem Gelände abgeladen oder in Flüsse entleert, teils (dazu gehören Wasserstoffkartuschen) in Brand gesteckt.<ref name="Europol">{{Webarchiv |url=http://www.usdoj.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/mg0403/mg0403.html |text=''The „Dirty“ and Dangerous Side Effects of Synthetic Drugs Production.'' |wayback=20060203101424}} Europol (englisch).</ref> Unter anderem in den USA und den Niederlanden – beides Staaten mit hoher illegaler (Meth-)Amphetaminproduktion – wachsen die Umweltschäden durch giftige Nebenprodukte teilweise zu gravierenden Problemen heran. Bei der Herstellung von 1&nbsp;Kilogramm Amphetamin fallen je nach Syntheseroute 5 bis 20&nbsp;Liter Abfälle an. Neben der Quantität hängen die Art und die Giftigkeit der Abfälle von der jeweiligen Syntheseroute ab.<ref name="Europol" />


== Rechtsstatus ==
== Rechtsstatus ==

In den USA ist Amphetamin erfasst in ''Schedule 2'', in Deutschland im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]]: in Form des [[Racemat]]s oder des Dextroamphetamins in Anlage 3 (verschreibungsfähig), als Levoamphetamin in Anlage 2 (nicht verschreibungsfähig) [http://bundesrecht.juris.de/btmg_1981/BJNR106810981BJNE006011310.html]. Der Besitz ohne gültiges Rezept ist strafbar. In den USA ist es<!--Quelle von 1983--> zugelassen für die [[Indikation]]en [[Narkolepsie]] und [[Aufmerksamkeitsdefizitstörung|ADS]].
In der Bundesrepublik Deutschland ist Amphetamin im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) aufgeführt: Das [[Racemat]] D,L-Amphetamin sowie das Dextroamphetamin sind als verkehrs- und verschreibungsfähig in Anlage III eingestuft.<ref name="BtMG Anlage III">{{cite web|url=https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_iii.html|title=Anlage III BtMG - Einzelnorm|website=www.gesetze-im-internet.de}}</ref> Das reine [[Enantiomer#Nomenklatur|Levoisomer]] Levamphetamin ist in Anlage II als verkehrs-, aber nicht als verschreibungsfähig aufgeführt.<ref name="BtMG Anlage II">[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html Anlage II zu §&nbsp;1 Abs.&nbsp;1 BtMG].</ref> Handel und Besitz ohne Rezept oder Genehmigung sind strafbar. In den USA ist Amphetamin erfasst in ''Schedule II'' des ''[[Drug Enforcement Administration#Klassifizierung|Controlled Substances Act]]'', was den Besitz und Handel ohne [[Rezept (Medizin)|Rezept]] oder Genehmigung unter Strafe stellt.<ref name="CSA C-II">{{Webarchiv |url=https://www.dea.gov/druginfo/ds.shtml |text=Schedule II Section d des CSA |wayback=20170809044016}} (englisch).</ref> Es ist dort zugelassen für die [[Indikation]]en [[Narkolepsie]] und [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]].<ref>Food and Drug Administration (FDA): [https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2015/011522s042lbl.pdf Adderall (Stand Oktober 2015)]</ref>

Für einen Patienten dürfen Ärzte in der Bundesrepublik Deutschland innerhalb von 30 Tagen 600&nbsp;mg Amphetamin oder 600&nbsp;mg Dexamphetamin verschreiben. In begründeten Einzelfällen und unter Wahrung der erforderlichen Sicherheit des Betäubungsmittel&shy;verkehrs darf der Arzt für einen Patienten, der in seiner Dauerbehandlung steht, von dieser Vorschrift hinsichtlich der festgesetzten Höchstmenge abweichen. Eine solche Verschreibung ist mit dem Buchstaben „A“ zu kennzeichnen ({{§|2|btmvv_1998|juris}} der [[Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung|Betäubungsmittel-Verschreibungs&shy;verordnung]], BtMVV). Bis zur Neufassung der BtMVV vom 20. Januar 1998 (in Kraft getreten am 1. Februar 1998) durften Ärzte für einen Patienten pro Zeitspanne 10 Mal so viel wie heute verschreiben.<ref>200 mg/Tag = 6000mg/30 Tage = 10 x (600 mg/30 Tage)<br /> [https://www.eve-rave.net/abfahrer/recht.sp?text=41&cat=1&page=0 4. BtMÄndV Art. 4] vom 23. Dezember 1992 (BGBl. 1992 I S. 2483; 2487).</ref>

In Österreich gelten Amphetamin, Dexamphetamin und Levamphetamin als Suchtgifte im Sinne des [[Suchtmittelgesetz]]es, da sie in der [[Vereinte Nationen|UN]]-[[Konvention über psychotrope Substanzen]] erfasst sind. Alle drei sind nach der Suchtgift&shy;verordnung auf Suchtgiftrezepten verschreibungsfähig, dabei sind keine Höchstmengen festgesetzt.<ref name="Suchtgiftverordnung">Rechtsinformationssystem des Bundeskanzleramts Österreich, Bundesrecht konsolidiert: ''[https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10011053 Gesamte Rechtsvorschrift für Suchtgiftverordnung], Fassung vom 30. März 2014''.</ref>

Seit Januar 1998 lautet in der Bundesrepublik Deutschland die behördliche Schreibweise ''Amfetamin'', sie wurde damit der [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]]-Nomenklatur angepasst.<ref name="BtmAendV">[https://www.eve-rave.net/abfahrer/download.sp?id=2720 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b; Art. 1 Nr. 3; Art. 3] ([[Bundesgesetzblatt (Deutschland)|BGBl.]] I, S. 74).</ref>

== Amphetamin und Verkehrsrecht (Deutschland) ==
Das Führen eines Kraftfahrzeuges im Straßenverkehr wird als Ordnungswidrigkeit verfolgt (§ 24a Abs. 2,3, § 25 Abs. 2a StVG; § 4 Abs. 3 BKatV), sofern grundsätzlich der Grenzwert von 25 ng/ml im Blut überschritten wird. Gegen einen Ersttäter wird regelmäßig eine Geldbuße von 500 bis 1000 Euro und ein [[Fahrverbot]] für die Dauer von ein bis zwei Monaten (je nach vorsätzlichem oder fahrlässigem Handeln) festgelegt. Zusätzlich droht die Entziehung der [[Fahrerlaubnis]] durch die Führerscheinbehörde.

Im Falle einer aus Amphetaminkonsum resultierenden Fahruntüchtigkeit ist das Führen von Fahrzeugen oder Kraftfahrzeugen strafbar gem. § 316 StGB. Insofern droht der sofortige Entzug der Fahrerlaubnis durch die Strafverfolgungsbehörden und eine Geld- oder Freiheitsstrafe.

== Handelsnamen ==
'''Fertigpräparate ([[Monopräparat]]e)'''

In Deutschland ist seit Dezember 2011 „Attentin“ (Dexamphetamin&shy;hemisulfat) für Kinder und Jugendliche verfügbar.<ref>[http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=40452 ''Dexamfetamin, Attentin® (Medice Arzneimittel)''.] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]] online''. Abgerufen am 5. August 2013.</ref> Ein [[Prodrug]] des Dexamphetamins, das [[Lisdexamfetamin]], ist in den USA, Deutschland, der Schweiz und anderen Ländern zur ADHS-Behandlung erhältlich.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=46915&cId=47772 |text=''Lisdexamfetamin, Elvanse® (Shire)''. |wayback=20140426042254}} In: ''Pharmazeutische Zeitung online.'' Abgerufen am 5. August 2013.</ref> In den [[Niederlande]]n lautet der Handelsname ''Tentin''.

In den Vereinigten Staaten sind Fertigarzneimittel unter Markennamen wie „Dexedrine“, „ProCentra“ und „Zenzedi“ (Wirkstoff Dexamphetamin) zugelassen. „Adderall“ enthält eine [[Enantiomer]]enmischung aus Dexamphetamin (72,7 %) und Levamphetamin (27,3 %) und ist in sofort freisetzender und retardierter Form verfügbar.<ref>Elaine Moore: ''The Amphetamine Debate: The Use of Adderall, Ritalin and Related Drugs for Behavior Modification, Neuroenhancement and Anti-Aging Purposes''. McFarland, 2010, ISBN 978-0-7864-8012-8 ({{Google Buch |BuchID=6vfMjBwzpIgC}}), S. 90, [[Druckfehler#Satzfehler|Corrigendum]]: ''Dexamphetamine'' statt ''Lisdexamphetamine''.</ref>
; Rezepturen
In Deutschland kann Amphetaminsulfat zusätzlich in der Apotheke als [[Rezeptur|Individualrezeptur]] angefertigt werden. Im [[Neues Rezeptur-Formularium|Neuen Rezeptur-Formularium (NRF)]] sind daher Einträge zu Amphetaminsulfat (Saft nach NRF 22.4 oder Kapseln nach NRF 22.5) und Dexamphetamin&shy;sulfat (2,5%ige Tropfen nach NRF 22.9) enthalten.<ref name="books-s7G4DgAAQBAJ-92">Govi-Verlag: ''Standardisierte Rezepturen.'' Govi-Verlag, 2017, ISBN 978-3-7741-1350-3, S.&nbsp;92 (Kapseln und Saft), S. 93 (Tropfen) ({{Google Buch |BuchID=s7G4DgAAQBAJ |Seite=92}}).</ref> In der Schweiz können entsprechende [[Eigenherstellung von Arzneimitteln|Magistral&shy;rezepturen]] verschrieben oder im Ausland bestellt werden. In Österreich ist allen öffentlichen Apotheken die Abgabe entsprechender Zubereitungen gestattet.<ref name="Suchtgiftverordnung" />


== Literatur ==
== Literatur ==
*Walter Reginald Bett, et al: ''Amphetamin in der klinischen Medizin''. Springer 1956, 62 Seiten, ISBN B0000BGHN9
* Walter Reginald Bett u.&nbsp;a.: ''Amphetamin in der klinischen Medizin.'' Springer, Berlin 1956.
*Sean Connolly: ''Amphetamines (Just the Facts)''. Heinemann Library 2000, 56 Seiten, ISBN 1575722542
* Sean Connolly: ''Amphetamines.'' Heinemann Library, Chicago 2000, ISBN 1-57572-254-2.
*Hans Cousto: ''Drogen-Mischkonsum – Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen'', Nachtschatten Verlag, Solothurn 2003, 140 Seiten, ISBN 3037881194
* Hans Cousto: ''Drogen-Mischkonsum. Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen.'' Nachtschatten, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4.
* Hans-Christian Dany: ''Speed. Eine Gesellschaft auf Droge.'' Edition Nautilus, Hamburg 2008, ISBN 978-3-89401-569-5.
*Paul Dempsey, et al: ''Amphetamine & Its Analogs: Psychopharmacology, Toxicology, & Abuse''. Academic Press 1994, 503 Seiten, ISBN 0121733750
* A. K. Cho, David S. Segal: ''Amphetamine and Its Analogs. Psychopharmacology, Toxicology, and Abuse.'' Academic Press, San Diego 1994, ISBN 0-12-173375-0.
*Lazar Edeleanu: ''Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure''. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 616-622
* Nicolas Rasmussen: ''On Speed. The Many Lives of Amphetamine.'' New York University Press, New York 2008, ISBN 978-0-8147-7601-8.
*Ursula Rieder, ''ADS-Drogen, wen interessiert's!?!''
* Stephen Smith: ''Sucht. Die Geschichte des Stephen Smith.'' Ullstein, Berlin 1998, ISBN 3-548-31215-2.
*[[Wolfgang Schmidbauer]], Jürgen vom Scheidt: ''Handbuch der Rauschdrogen''. Fischer 2004, 699 Seiten, ISBN 3596162777
* Leslie Iversen: ''Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis.'' Verlag Hans Huber, 2006, ISBN 3-456-84519-7.
*[[Alexander Shulgin]], Ann Shulgin: ''Pihkal - A chemical Love Story''. Transform Press 1991, 978 Seiten, ISBN 0963009605
* Miller N (2025): ''Amphetamines: a current epidemic''. Front. Psychiatry 16:1460341. [[doi:10.3389/fpsyt.2025.1460341]].
*Stephen Smith: ''Sucht, die Geschichte des Stephen Smith''. Ullstein 1998, 432 Seiten, ISBN 3548312152
*Bernhard van Treeck: ''Das neue Drogenlexikon''. Schwarzkopf & Schwarzkopf 2004, 400 Seiten, ISBN 3896025422
*Bernhard van Treeck: ''Drogen''. Schwarzkopf & Schwarzkopf 2002, 400 Seiten ISBN 3896024205


== Weblinks ==
== Weblinks ==

*[http://www.drogenkult.net/?file=Speed Informationen zu Amphetamin/Methamphetamin]
{{Commonscat|Amphetamine|audio=1|video=1}}
*[http://www.suchtzentrum.de/drugscouts/dsv3/stoff/speed.html Infos zu Risiken und Wirkung]
{{Wiktionary}}
*[http://www.eve-rave.ch/drugs/substanzen/speed.htm Substanzinfos, Aufklärung & Safer-Use]
{{Wikinews|Kategorie:Amphetamin|Amphetamin}}
*[http://www10.rapidupload.com/file.php?filepath=14908 MSDS Material Safety Data Sheet für Amphetamin - Sicherheitshinweise und chemische/physische Eigenschaften]
* DrogenGenussKultur: [https://www.drogenkult.net/?file=Speed&view=0 Informationen zu Amphetamin und Methamphetamin]
*[http://www.drogenwiki.de/wiki/index.php/Amphetamin Amphetamin]
* Drugscouts: [http://drugscouts.de/de/lexikon/speedpep Infos zu Risiken und Wirkungen von Speed]
*[http://adderall.com/pdf/prescribing_information.pdf Beipackzettel zu Adderall® - engl.]
* Shire Pharmaceuticals (Stand 2015): [http://pi.shirecontent.com/PI/PDFs/AdderallXR_USA_ENG.PDF Beipackzettel zu Adderall Extended Release (XR)]
*[http://biopsychiatry.com/adderall.htm Methylphenidat und Amphetamin bei Aufmerksamkeitsstörung - engl.]

*[http://www.erowid.org/chemicals/amphetamines/amphetamines.shtml Informationen und Erfahrungsberichte zu Amphetamin - engl.]
== Einzelnachweise ==
*[http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim934.htm Chemische, medizinische, pharmazeutische und toxikologische Daten zum Amphetamin und Literaturliste - engl.]
<references responsive />
*[http://leda.lycaeum.org/?ID=364 Links zum Thema Amphetamin - engl.]
*[http://www.pbs.org/wgbh/pages/frontline/shows/medicating/drugs/stats.html Statistiken zur Amphetaminverschreibung in des USA - engl.]
*[http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_aset=B-WA-A-W-A-MsSAYVA-UUW-AAAAUCWVVW-AAUYZBBWVW-EWAZADUAB-A-U&_rdoc=1&_fmt=summary&_udi=B6T63-4B5BJ77-1&_coverDate=01%2F07%2F2004&_cdi=5019&_orig=search&_st=13&_sort=d&view=c&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=0a6ca0db7f49bfb9d2d0d6fe1bbc8fb1 Studie im Tiermodell zur Suchtgefahr von D-Amphetamin - engl.]


{{Gesundheitshinweis}}
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{{Lesenswert}}


[[Kategorie:Chemische Verbindung]]
[[Kategorie:Amphetamin| ]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Amphetamin|!]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:ADS]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Gift]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]

[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[da:Amfetamin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[en:Amphetamine]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[es:Anfetamina]]
[[fi:Amfetamiini]]
[[fr:Amphétamine]]
[[he:אמפטמין]]
[[hu:Amfetamin]]
[[it:Anfetamina]]
[[ja:アンフェタミン]]
[[ms:Amfetamina]]
[[nl:Amfetamine]]
[[no:Amfetamin]]
[[pl:Amfetamina]]
[[pt:Anfetamina]]
[[ru:Амфетамин]]
[[sv:Amfetamin]]
[[uk:Амфетамін]]
[[zh:苯丙胺]]

Aktuelle Version vom 26. April 2025, 22:57 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Amphetamin
Vereinfachte Strukturformel von Amphetamin ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Amfetamin
Andere Namen
  • (±)-1-Phenylpropan-2-amin (IUPAC)
  • (±)-1-Phenylpropan-2-ylazan (alte IUPAC-Bezeichnung)
  • (±)-1-Phenylpropan-2-amin
  • (RS)-1-Phenylpropan-2-amin
  • DL-1-Phenylpropan-2-amin
  • DL-Amphetamin
  • α-Methylbenzenethanamin
  • α-Methylphenethylamin
  • 1-Phenyl-2-aminopropan
  • β-Phenylisopropylamin
  • β-Aminopropylbenzen
  • Desoxynorephedrin
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

Amin-artig riechende, scharf schmeckende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-096-2
ECHA-InfoCard 100.005.543
PubChem 3007
ChemSpider 13852819
DrugBank DB00182
Wikidata Q179452
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BA01

Wirkstoffklasse

indirektes Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

Noradrenalin/Dopamin-Freisetzung

Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Siedepunkt

200–203 °C[1]

Dampfdruck

2,9–3,5 hPa (20 °C)[2]

pKS-Wert

10,13[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,518 (26 °C)[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300
P: 210​‐​211​‐​260​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​312​‐​405​‐​402+404[2]
Toxikologische Daten

21 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Amphetamin (auch: Phenylisopropylamin oder Amfetamin) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine und zählt dort zu den Weckaminen (Amine mit „aufweckender“ Wirkung). Es wird in der Medizin als Arzneistoff zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und der Narkolepsie verwendet.

Amphetamin hat eine stark stimulierende und aufputschende Wirkung. Wie alle Amphetaminderivate und viele Stimulanzien wirkt es appetitzügelnd und in hohen Dosen euphorisierend. Daher ist es insbesondere in der Drogenszene beliebt und unter Bezeichnungen wie Speed oder Pep weit verbreitet.

Amphetamin ist die Stammverbindung der Substanzklasse der Amphetamine. Zu ihr gehören etliche weitere psychoaktive Substanzen, unter anderem Methamphetamin und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Amphetamin ist ein Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h., es regt die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Es existieren zwei verschiedene Enantiomere des Amphetamins: D-Amphetamin und L-Amphetamin. Medizinisch wird oft reines D-Amphetamin verwendet, da dieses stärker wirksam ist als L-Amphetamin. Wird nur von „Amphetamin“ ohne genauere Namenszusätze gesprochen, ist das 1:1-Gemisch der beiden Enantiomere gemeint (DL-Amphetamin).

Amphetamin wird in Deutschland in der Anlage III im Betäubungsmittelgesetz aufgeführt und stellt damit ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel dar; Handel und Besitz ohne Erlaubnis werden strafrechtlich verfolgt.

Überblick

Die Erstsynthese des Amphetamins gelang 1887 dem rumänischen Chemiker Lazăr Edeleanu an der Berliner Universität.[5] 1927 prägte der US-amerikanische Chemiker Gordon Alles den Namen Amphetamin, der sich aus der heute veralteten chemischen Bezeichnung alpha-Methylphenethylamin ableitet.

Ursprünglich als Bronchospasmolytikum und Appetitzügler verwendet, wird es heute aufgrund des Suchtpotenzials sowie anderer Nebenwirkungen medizinisch nur noch zur Behandlung der Narkolepsie und der Aufmerksamkeits­defizit-/Hyperaktivitäts­störung (ADHS) eingesetzt. Bei der ADHS-Behandlung wird Amphetamin wieder vermehrt eingesetzt, in Deutschland kamen dazu 2011 und 2013 zwei Fertigarzneimittel auf den Markt, in den USA stieg die Zahl der Verschreibungen von Amphetamin in den 1990er Jahren wieder deutlich an. In Deutschland sowie den meisten anderen Ländern werden weiterhin wirkungsähnliche Medikamente bevorzugt: Bei ADHS Methylphenidat, bei der Narkolepsie Modafinil.

Als Rauschmittel ist Amphetamin aufgrund seiner Wirkungen wie Unterdrückung von Müdigkeit und der Steigerung des Selbstbewusstseins vor allem in der Partyszene verbreitet. Es wird auch als Dopingmittel gebraucht. Die Menge an beschlagnahmtem Amphetamin in der Europäischen Union nimmt seit 1985 mehr oder weniger ständig zu; während ab 1999 eine gewisse Stagnation erreicht wurde, stieg die Zahl in den skandinavischen Ländern weiter an.[6][7]

Zeittafel

Vor 1900 bis 1950

1950 bis heute

  • In den 1950er Jahren erreichten der Gebrauch und Missbrauch von Stimulanzien in Japan enorme Ausmaße, 1954 waren 0,7 % der Bevölkerung chronische Nutzer und 2,5 % ehemalige Konsumenten.[16] In Europa (dort vor allem in Schweden) und den USA nahm der Stimulanzienmissbrauch ebenfalls zu.
  • 1959 gab es erste Berichte über Konsumenten in den USA, die sich den Inhalt der Benzedrine-Inhalatoren spritzten, daraufhin wurden zur Injektion missbrauchbare Inhalatoren vom Markt genommen. Erste Fälle von illegal produziertem Amphetamin wurden bekannt.
  • Die Zahl der Amphetamin-Tabletten, die von 1963 und 1969 in den USA konsumiert wurden, wird auf acht bis zehn Milliarden pro Jahr geschätzt.[17]
  • 1970 wurde Amphetamin in den Vereinigten Staaten in Schedule II des Controlled Substances Act aufgenommen, somit wurden Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung strafbar; durch einen Arzt ist es weiterhin verschreibungsfähig.
  • Im 1981 neugefassten Betäubungsmittelgesetz (BtMG) wurde Amphetamin in Anlage III aufgeführt, was Handel, Besitz und Herstellung ohne Genehmigung unter Strafe stellt; von Ärzten konnte es weiterhin verschrieben werden. Zuvor war Amphetamin in Deutschland ohne spezielle Auflagen verschreibbar gewesen. Heute (Stand: Dezember 2016) sind das Amphetamin-Racemat und Dexamphetamin weiterhin verkehrs- und verschreibungsfähig (siehe Rechtsstatus).
  • 1996 wurde in den Vereinigten Staaten Adderall (Gemisch verschiedener Amphetaminsalze) als Mittel zur ADHS-Behandlung zugelassen.[18]
  • Im Militär verschiedener Länder wird Amphetamin vermutlich bis heute zur Leistungssteigerung eingesetzt. Im Golfkrieg wurde Dexamfetamin von der Mehrheit der Kampfpiloten verwendet.[19]

Anwendungsgebiete

Amphetamin und Dexamphetamin werden in Deutschland zur Behandlung der Aufmerksamkeits­defizit-/Hyperaktivitäts­störung (ADHS) eingesetzt, sofern Methylphenidat und Atomoxetin zuvor keine oder unzureichende Wirkung zeigen oder aufgrund von unerwünschten Wirkungen nicht in Frage kommen. Eine weitere Indikation ist die Behandlung von Narkolepsie.

Amphetamin findet in den Vereinigten Staaten (USA) wieder vermehrt Verbreitung für die medikamentöse Behandlung der ADHS, die Verschreibungs­zahlen stiegen in den 1990er Jahren von weniger als 1 Million Verschreibungen auf fast 6 Millionen an.[20] Laut einer Studie von 2001 im Auftrag des US-amerikanischen Kongresses gibt es in den USA keine Erkenntnisse über eine Häufung von Missbrauchsfällen unter Schülern.[21]

Amphetamin kam früher als Asthmamittel zum Einsatz, da es zum Abschwellen der Schleimhäute führt und vor allem durch die Weitung der Bronchien ein freieres Atmen ermöglicht. Es wurde außerdem als Appetitzügler und als Antidepressivum genutzt.

Wirkungen und Nebenwirkungen

Amphetamin ist ein zentrales Sympathomimetikum und wirkt im Gehirn und Rückenmark stimulierend auf den Sympathikus, einen Teil des vegetativen Nervensystems. Durch eine hinreichend hohe Dosis Amphetamin wird der Organismus in einen ergotropen Zustand versetzt, ein Stresszustand, der es ermöglicht, alle Notfallfunktionen des Organismus für eine erhöhte Handlungsbereitschaft zu aktivieren, was in lebensbedrohlichen Situationen sinnvoll ist.

Je nach Dosis und Darreichungsform können nach der Einnahme von Amphetamin folgende Wirkungen auftreten:[22][23][15]

Durch chronischen Konsum können zusätzlich folgende Wirkungen eintreten:

Pharmakologie

Allgemeines

Der offizielle IUPAC-Name ist 1-Phenylpropan-2-amin. Es ist ein Homologon des Phenylethylamins. Die Amphetaminbase, eine farblose bis sehr schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, ist wenig löslich in Wasser, löslich in Alkoholen, Ether und schwachen Säuren wie Essigsäure. Mit alkoholisch verdünnter Schwefelsäure geht sie eine Reaktion ein und bildet das ausfallende Sulfat-Salz. Die Base hat einen charakteristischen Amingeruch. Bei höheren Konzentrationen in der Atemluft, tritt vermehrt ein Brennen der Schleimhäute auf (Augen, Nase).

Enantiomere

Amphetamin hat ein Stereozentrum am Kohlenstoffatom C2 und ist damit chiral. Daher existieren zwei Enantiomere, das Dextroisomer (Dexamphetamin, D-Amphetamin) und das Levoisomer (Levamphetamin, L-Amphetamin). Die Wirkungen beider Enantiomere sind ähnlich, Dexamphetamin weist aber ungefähr die doppelte psychoaktive Wirksamkeit von Levamphetamin auf und gilt daher als Eutomer. Als „Amphetamin“ oder D, L-Amphetamin wird das Racemat, eine 1:1-Mischung aus L-Amphetamin und D-Amphetamin, bezeichnet.[24]

  • D-Amphetamin (S)-Amphetamin (+)-Amphetamin Dextroamphetamin CAS-Nr. 51-64-9
    D-Amphetamin
    (S)-Amphetamin
    (+)-Amphetamin
    Dextroamphetamin
    CAS-Nr. 51-64-9
  • L-Amphetamin (R)-Amphetamin (−)-Amphetamin Levoamphetamin CAS-Nr. 156-34-3
    L-Amphetamin
    (R)-Amphetamin
    (−)-Amphetamin
    Levoamphetamin
    CAS-Nr. 156-34-3

Wirkungsweise

Amphetamin ähnelt in seiner chemischen Struktur sehr den Katecholaminen, kann aber weder adrenerge noch dopaminerge Rezeptoren direkt aktivieren. Es wirkt daher indirekt, indem es die Freisetzung der natürlichen Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin bewirkt. Es bindet auch etwa gleichermaßen gut an die Transporter von Dopamin (DA) und Noradrenalin (NA) und wirkt dort als Wiederaufnahmehemmer.[25]

Zusätzlich hemmt Amphetamin die Monoaminooxidase (MAO) und aktiviert den TAAR1 (Trace amine-associated receptor 1), einen Spurenamin­rezeptor.[26]

Die Hauptwirkung des Amphetamins besteht jedoch in der Ausschüttung der Neurotransmitter Noradrenalin (NA) und Dopamin (DA). Im peripheren Nervensystem verursacht die Substanz daher eine Ausschüttung von NA. Im Gehirn jedoch scheint Amphetamin eher eine Dopamin- und weniger eine Noradrenalinausschüttung zu verursachen. Somit scheint vor allem die dopaminerge Transmission für die meisten psychostimulierenden Effekte verantwortlich zu sein.[25] Eine wesentliche Ausschüttung von Serotonin (5-HT) wird dagegen nicht beobachtet.[27]

Der Freisetzungs-Mechanismus umfasst drei Schritte:

  1. den Einstrom des Amphetamins in die präsynaptische Zelle über den Transporter
  2. die Freisetzung der Neurotransmitter aus den Vesikeln (Speicherbläschen innerhalb der Zelle) in den Zellinnenraum (Zytosol)
  3. den aktiven Transport der Transmitter vom Zellinneren in den außerzellulären Raum (synaptischer Spalt). Dies wird mittels einer Richtungsumkehrung des zellmembranständigen Transporters (Inversion) bewerkstelligt.[28]

Auf diese Weise wird der extrazelluläre Neurotransmitterspiegel erhöht. Im Gegensatz zum Prinzip der Wiederaufnahmehemmung geschieht dies unabhängig vom Signalimpuls der Nervenzelle.

Die wiederholte Einnahme (in rascher Folge) von Amphetamin führt zu einer kurzfristigen Toleranzentwicklung durch Tachyphylaxie. Die Speichervesikel in den Neuronen erschöpfen sich nach mehrmaliger Stimulation, sodass nach Eintritt der Tachyphylaxie kein Noradrenalin und Dopamin mehr zur Ausschüttung zur Verfügung stehen. Die Tachyphylaxie endet erst einige Stunden später, wenn sich die Speichervesikel wieder mit den Neurotransmittern aufgefüllt haben.

Verstoffwechselung

Die Plasmahalbwertszeit des Dextroamphetamins beträgt ungefähr zehn Stunden, somit dauert es knapp drei Tage, bis die Menge im Organismus auf ein Prozent der Einnahmemenge gefallen ist. Die Lipidlöslichkeit ist LogP = 1,799, es verteilt sich daher bevorzugt im Fettgewebe. Seine Proteinbindung beträgt zwischen 25 und 40 %, die Metabolisierung findet in der Leber durch das Cytochrom-P450-Isoenzym 2D6 statt.[29]

Die dabei gebildete wasserlösliche Säure wird im Urin ausgeschieden. Die Ausscheidungsmenge ist vom pH-Wert des Urins abhängig, je saurer der Urin (z. B. durch Einnahme von Ascorbinsäure oder sauren Fruchtsäften), umso schneller die Ausscheidung.[30]

Wechselwirkungen

Mit folgenden Medikamenten (unvollständige Aufzählung) sind teilweise lebensgefährliche Arzneimittelwechselwirkungen bekannt: Chlorpromazin, Fluoxetin, Fluphenazin, Fluvoxamin, Guanethidin, Isocarboxazid, Mesoridazin, Methotrimeprazin, Paroxetin, Perphenazin, Phenelzin, Prochlorperazin, Promethazin, Propericiazin, Rasagilin, Thioridazin und Trifluoperazin. Wechselwirkungen umfassen psychotische Symptome, Gefahr einer hypertensiven Krise und mögliches Auftreten eines Serotonin-Syndroms.[31] Bei gleichzeitigem Gebrauch von Monoaminooxidase-Hemmern kann der Abbau von Amphetamin gehemmt werden, was ebenso lebensgefährliche Wechselwirkungen hervorruft.[22]

Toxikologie

Die letale Dosis beim Menschen liegt bei 1,3 mg/kg (LDLo, niedrigste publizierte letale Dosis); bei 75 kg Körpergewicht entspräche das etwa 100 mg. Bei bestehender Toleranz liegt die Dosis bedeutend höher, so sind Fälle von Einzeldosen von 1000 mg und Tagesdosen von bis zu 5000 mg bekannt. Versuche mit Affen zeigten eine deutlich höhere relative Toxizität bei Jungtieren, die LD50 in mg/kg lag dort etwa 65 bis 75 % unter der von adulten Tieren.[32]

In Deutschland wurden 2010, 2013, 2014 im jeweiligen Jahr 20, 16, 21 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Amphetamin in Verbindung standen. Bei 54, 32, 35 weiteren Todesfällen in den Jahren 2010, 2013, 2014 war Methamphetamin/Amphetamin neben anderen Drogen involviert.[33][34][35]

Neurotoxizität

Es gibt keine Hinweise dafür, dass therapeutisch genutzte Amphetamindosen eine schädigende Wirkung auf Gehirnzellen haben. In Tierversuchen zeigten sich durch hohe Dosen parenteral verabreichten Amphetamins Veränderungen an dopaminergen Neuronen in Nucleus caudatus und Putamen (Teile des Striatums). Es ist unbekannt, ob die Langzeitverabreichung von hohen Amphetamindosen ähnliche Veränderungen beim Menschen hervorrufen kann. Die Langzeitverabreichung niedrigerer Dosen zeigte im Tiermodell keine derartigen Veränderungen.[36]

Herstellung und Analytik

Es existiert eine Vielzahl unterschiedlichster Syntheserouten. In der pharmazeutischen Industrie wird Amphetamin zumeist in Kondensation von 1-Phenyl-2-propanon (Phenylaceton/P2P) mit Ammoniak und anschließender Reduktion hergestellt. Dabei entsteht racemisches (RS)-Amphetamin [(RS)-1-Phenylpropan-2-amin], also ein 1:1-Gemisch aus (R)-Amphetamin [(R)-1-Phenylpropan-2-amin] und (S)-Amphetamin [(S)-1-Phenylpropan-2-amin]:

Synthese von (RS)-Amphetamin aus P2P
Synthese von (RS)-Amphetamin aus P2P

In den USA lag die von der DEA genehmigte Produktionsmenge im Jahr 2000 bei 15.000 kg, entsprechend 500.000.000 Einzeldosen zu 30 mg.[20]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Analyse von Amphetamin gelingt in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie Blut, Blutserum, Blutplasma,[37] Haaren,[38] Urin[39][40] oder Speichel[41] oder Abwässern[42] nach geeigneter Probenvorbereitung durch die Kopplung chromatographischer Verfahren wie der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie. Auch Enzymimmunoassays sind als Screeningtests verfügbar, sollten jedoch für forensische Zwecke durch die oben genannten spezifischeren Methoden ergänzt werden.[43]

Nichtmedizinischer Gebrauch

Beim Freizeitkonsum werden Amphetamine als Pulver, Bombe (in Papier eingewickeltes Speed) oder seltener in Pillenform konsumiert.[44] Das Pulver wird meistens durch die Nase aufgenommen, möglich sind aber auch oraler sowie parenteraler und rektaler Konsum.[45] Während die orale Aufnahme bei medizinischer Anwendung die gängige Darreichungsform ist, ist sie ansonsten wenig verbreitet. Das dürfte daran liegen, dass beim oralen Konsum die Wirkung langsamer eintritt und es aufgrund des langsameren Anflutens zu einem weniger plötzlichen Wirkungseintritt (geringerer „Kick“) kommt. Die Wirkung jedoch hält insgesamt länger an. Amphetamin hat oral eine Bioverfügbarkeit von ca. 75 %.

Anders als beim Methamphetamin ist es nicht möglich, Amphetamin zu rauchen, weil das enthaltene Amphetaminsulfat einen so hohen Siedepunkt hat, dass es sich vorher durch Pyrolyse zersetzt.

Die Europäische Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht berichtet, dass 2009 der übliche Verkaufspreis von Amphetamin in der Hälfte der Berichtsländer in Europa zwischen 5 und 30 Euro pro Gramm liegt.[46] Laut Bundeskriminalamt wurden 2010 in Deutschland rund 1.200 Kilogramm Amphetamin sichergestellt, 33.482 Straftaten (1 % aller Straftaten in dem Jahr) standen im Zusammenhang mit Amphetaminderivaten.[47][48]

Amphetamin wird in Deutschland und Europa hauptsächlich in der Techno-Szene konsumiert, um unter anderem länger tanzen zu können. Es wirkt leicht euphorisierend, hält wach und ermöglicht um mehrere Stunden verlängerte Tätigkeiten. Bei nachlassender Wirkung kommt es zu Nervosität und Abgespanntheit („Abturn“); der Körper fordert die dringend benötigte Ruhe ein, aber das noch nicht abgebaute Amphetamin verhindert dies. Aus diesem Grund ist es verbreitet, sich durch den Konsum von Cannabis zu beruhigen („herunterrauchen“). Zum Teil werden starke Beruhigungsmittel aus der Stoffgruppe der Benzodiazepine wie Rohypnol oder Valium eingenommen, um zur Ruhe zu kommen.

Doping

Doping mit Amphetaminen ist seit den 1930er Jahren weit verbreitet. Da Amphetamin den Körper im Sport zusätzlich aufheizt, eignet es sich besonders bei Wettkämpfen in feucht-kaltem Wetter.[49] Seit den Olympischen Spielen 1972 wurde dem Einsatz durch Kontrollen bei Wettkämpfen weitgehend ein Riegel vorgeschoben, beispielsweise führte der Doping-Fall Jan Ullrichs, der in der Rehabilitation Amphetamine zu sich nahm, im Frühjahr 2002 zu sechs Monaten Sperre.[50] Inzwischen gestattet die WADA als internationale Anti-Doping-Agentur die Einnahme von Amphetaminen im Training und verbietet es nur noch in Wettkämpfen.[51]

Gesundheitsgefahren

Zu den gesundheitlichen Risiken, die mit dem Konsum von Amphetamin einhergehen, zählen gesteigerte Aggressivität, Krämpfe, Zittern, Kreislaufkollaps, Herzrasen und Herzinfarkt. Bei einem Abhängigkeitssyndrom können Zerfall der Muskulatur, Nierenversagen, Gedächtnisstörungen, Schlaganfall, paranoide Wahnvorstellungen und Depressionen, Bewusstseinsstörung bis hin zu Koma und chronische Psychosen auftreten.[52] Es kann zu einer Vernachlässigung sozialer Verpflichtungen (Familie, Schule, Beruf, Beziehung) kommen. Werden Amphetamine häufig geschnupft, kann es zu einer Schädigung bis zur Auflösung der Nasenscheidewand kommen.

Das Risiko, eine Abhängigkeit zu entwickeln, hängt von genetischen Faktoren und von der psychosozialen Situation der Person ab. Im Tiermodell konnten manche Individuen ihren Amphetaminkonsum lebenslang flexibel regulieren, bei 50 % trat dagegen nach einer gewissen Zeit eine Abhängigkeit mit massiver Dosissteigerung und Erwerb einer Toleranz auf, die auch nach erzwungenem Entzug bestehen blieb.[53]

Häufig geraten die Konsumenten in einen Teufelskreis aus abwechselnder Einnahme von aktivierenden und beruhigenden Drogen, wobei jedes Mittel die Nachwirkungen des anderen mildern soll.

Bei Amphetaminabhängigen kommt es nach dem Absetzen des Amphetamins zu Entzugserscheinungen. Symptome des Amphetaminentzugs sind Lethargie, Depressionen bis hin zum Suizid,[54] taktile Halluzinationen (englisch crank bugs),[55] Apathie, Angst und Schlafstörungen.[56] Möglich sind Muskelschmerzen, Bauchschmerzen und übermäßiger Appetit. Den Höhepunkt erreichen die Entzugssymptome nach etwa drei Tagen und ebben danach langsam ab.

Bei Amphetaminabhängigen finden sich hohe Raten an Begleiterkrankungen mit schizophrenen Psychosen, bipolaren Störungen, antisozialen Persönlichkeitsstörungen und ADHS. In amerikanischen Studien wurde eine Komorbidität mit Schizophrenie in bis zu 25 % der Fälle festgestellt.[57] Im Gegensatz zu einer amphetamininduzierten Psychose bestehen bei der Kombination von Amphetaminabhängigkeit und Schizophrenie psychotische Symptome noch über sechs Monate nach kontrollierter Abstinenz fort.[58] Zudem treten starke Affektschwankungen zwischen unangepasster Euphorie und schweren Depressionen durch den Konsum auf.[59][60]

Es gibt Hinweise, dass Amphetaminmissbrauch das Risiko, später an Morbus Parkinson zu erkranken, deutlich erhöht.[61]

Gestrecktes Amphetamin

Das weiß-gelbliche/rosa Pulver, das dem Drogenkonsumenten illegal als Speed angeboten wird, besteht nur zu einem Teil aus Amphetamin. Meist sind Coffein oder neutrale Streckmittel wie Glucose oder Milchzucker enthalten, aber auch andere psychoaktive Substanzen wie Paracetamol, Ephedrin oder Methamphetamin können beigemischt sein. Amphetamin wird illegal auch als „Paste“ gehandelt, die oft leicht feucht und klumpig ist und nach Amin riecht (Geruch von Fisch, der zu verwesen beginnt). Die Masse ist meist eine Mischung aus Amphetaminsalz und Lösungsmitteln.

Im Gegensatz zu den europäischen Staaten kam es in den USA häufiger vor, dass Speed mit Methamphetamin gestreckt war, was eventuell auf die bessere Verfügbarkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsstoffe zurückzuführen war (Ephedrinpräparate waren in den USA bis März 2005 rezeptfrei erhältlich).

Da der jeweilige Amphetaminanteil unklar ist, besteht für den Konsumenten stets das Risiko einer Überdosierung sowie der Unverträglichkeit von Streckmitteln (eine tödliche Dosis kann bei einem Menschen mit 75 kg Körpergewicht schon bei etwa 100 mg Amphetamin liegen). Drugchecking hat deshalb eine wichtige Bedeutung zur Risikominderung.

Illegale Synthese

Illegales Methamphetaminlabor in den Vereinigten Staaten.

In der illegalen Produktion wird Amphetamin beispielsweise durch Reduktion von Norephedrin (Phenylpropanolamin) mit Iod und rotem Phosphor oder aus Phenylaceton gewonnen. Konnte Amphetamin früher von Privatleuten relativ ungehindert aus Vorstufen wie Phenylaceton und Hydroxylamin synthetisiert werden, wurden diese Chemikalien zunehmend von den Behörden beobachtet bzw. bei Phenylaceton und Norephedrin die ungenehmigte Herstellung und der Handel unter Strafe gestellt (Grundstoffüberwachungsgesetz). Dadurch entstand für illegal arbeitende Produzenten ein Bedarf an Ersatzstoffen, die nicht überwacht wurden. So wurde Phenylessigsäure unter anderem nach und nach in die illegale Produktion einbezogen. Seit Jahrzehnten gibt es immer neue Anweisungen für Herstellungsmöglichkeiten von Amphetamin, die Stoffe benutzen, die noch nicht verdächtig sind. Auch auf diese Herstellungswege werden die Behörden schließlich aufmerksam und der Kreislauf setzt sich fort. Sogenannte „OTC-Methoden“ (over the counter, englisch für „Über-die-[Laden-]Theke“, was etwa „frei erhältlich“ bedeutet) verbreiten sich daher zunehmend. Die Bezeichnung steht für die Gewinnung von benötigten Vorläuferstoffen aus rezeptfreien Medikamenten oder anderen frei verfügbaren Waren (Reiniger, Autozubehör), deren Abgabe anders als bei Reinstoffen nicht wirksam reglementierbar ist. So konnte beispielsweise Norephedrin (PPA) in den Vereinigten Staaten bis 2002 aus rezeptfreien Appetithemmern gewonnen werden.

Illegal wird Amphetamin hauptsächlich durch Reduktion von Phenyl-2-nitropropen mit Al(Hg) oder LiAlH4 oder durch reduktive Aminierung von Phenylaceton und Ammoniak + Al(Hg) hergestellt. Als leicht erhältliche Ausgangsstoffe dienen Benzaldehyd und Nitroethan oder die Ester der Phenylessigsäure. Die bei dieser Herstellung anfallenden Chemikalien werden zumeist illegal entsorgt: Lösemittel (Aceton, Ether, Methanol und andere) und Säuren (Schwefelsäure, Salzsäure) werden meist in Behältern nachts in freiem Gelände abgeladen oder in Flüsse entleert, teils (dazu gehören Wasserstoffkartuschen) in Brand gesteckt.[62] Unter anderem in den USA und den Niederlanden – beides Staaten mit hoher illegaler (Meth-)Amphetaminproduktion – wachsen die Umweltschäden durch giftige Nebenprodukte teilweise zu gravierenden Problemen heran. Bei der Herstellung von 1 Kilogramm Amphetamin fallen je nach Syntheseroute 5 bis 20 Liter Abfälle an. Neben der Quantität hängen die Art und die Giftigkeit der Abfälle von der jeweiligen Syntheseroute ab.[62]

Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland ist Amphetamin im Betäubungsmittelgesetz (BtMG) aufgeführt: Das Racemat D,L-Amphetamin sowie das Dextroamphetamin sind als verkehrs- und verschreibungsfähig in Anlage III eingestuft.[63] Das reine Levoisomer Levamphetamin ist in Anlage II als verkehrs-, aber nicht als verschreibungsfähig aufgeführt.[64] Handel und Besitz ohne Rezept oder Genehmigung sind strafbar. In den USA ist Amphetamin erfasst in Schedule II des Controlled Substances Act, was den Besitz und Handel ohne Rezept oder Genehmigung unter Strafe stellt.[65] Es ist dort zugelassen für die Indikationen Narkolepsie und ADHS.[66]

Für einen Patienten dürfen Ärzte in der Bundesrepublik Deutschland innerhalb von 30 Tagen 600 mg Amphetamin oder 600 mg Dexamphetamin verschreiben. In begründeten Einzelfällen und unter Wahrung der erforderlichen Sicherheit des Betäubungsmittel­verkehrs darf der Arzt für einen Patienten, der in seiner Dauerbehandlung steht, von dieser Vorschrift hinsichtlich der festgesetzten Höchstmenge abweichen. Eine solche Verschreibung ist mit dem Buchstaben „A“ zu kennzeichnen (§ 2 der Betäubungsmittel-Verschreibungs­verordnung, BtMVV). Bis zur Neufassung der BtMVV vom 20. Januar 1998 (in Kraft getreten am 1. Februar 1998) durften Ärzte für einen Patienten pro Zeitspanne 10 Mal so viel wie heute verschreiben.[67]

In Österreich gelten Amphetamin, Dexamphetamin und Levamphetamin als Suchtgifte im Sinne des Suchtmittelgesetzes, da sie in der UN-Konvention über psychotrope Substanzen erfasst sind. Alle drei sind nach der Suchtgift­verordnung auf Suchtgiftrezepten verschreibungsfähig, dabei sind keine Höchstmengen festgesetzt.[68]

Seit Januar 1998 lautet in der Bundesrepublik Deutschland die behördliche Schreibweise Amfetamin, sie wurde damit der WHO-Nomenklatur angepasst.[69]

Amphetamin und Verkehrsrecht (Deutschland)

Das Führen eines Kraftfahrzeuges im Straßenverkehr wird als Ordnungswidrigkeit verfolgt (§ 24a Abs. 2,3, § 25 Abs. 2a StVG; § 4 Abs. 3 BKatV), sofern grundsätzlich der Grenzwert von 25 ng/ml im Blut überschritten wird. Gegen einen Ersttäter wird regelmäßig eine Geldbuße von 500 bis 1000 Euro und ein Fahrverbot für die Dauer von ein bis zwei Monaten (je nach vorsätzlichem oder fahrlässigem Handeln) festgelegt. Zusätzlich droht die Entziehung der Fahrerlaubnis durch die Führerscheinbehörde.

Im Falle einer aus Amphetaminkonsum resultierenden Fahruntüchtigkeit ist das Führen von Fahrzeugen oder Kraftfahrzeugen strafbar gem. § 316 StGB. Insofern droht der sofortige Entzug der Fahrerlaubnis durch die Strafverfolgungsbehörden und eine Geld- oder Freiheitsstrafe.

Handelsnamen

Fertigpräparate (Monopräparate)

In Deutschland ist seit Dezember 2011 „Attentin“ (Dexamphetamin­hemisulfat) für Kinder und Jugendliche verfügbar.[70] Ein Prodrug des Dexamphetamins, das Lisdexamfetamin, ist in den USA, Deutschland, der Schweiz und anderen Ländern zur ADHS-Behandlung erhältlich.[71] In den Niederlanden lautet der Handelsname Tentin.

In den Vereinigten Staaten sind Fertigarzneimittel unter Markennamen wie „Dexedrine“, „ProCentra“ und „Zenzedi“ (Wirkstoff Dexamphetamin) zugelassen. „Adderall“ enthält eine Enantiomerenmischung aus Dexamphetamin (72,7 %) und Levamphetamin (27,3 %) und ist in sofort freisetzender und retardierter Form verfügbar.[72]

Rezepturen

In Deutschland kann Amphetaminsulfat zusätzlich in der Apotheke als Individualrezeptur angefertigt werden. Im Neuen Rezeptur-Formularium (NRF) sind daher Einträge zu Amphetaminsulfat (Saft nach NRF 22.4 oder Kapseln nach NRF 22.5) und Dexamphetamin­sulfat (2,5%ige Tropfen nach NRF 22.9) enthalten.[73] In der Schweiz können entsprechende Magistral­rezepturen verschrieben oder im Ausland bestellt werden. In Österreich ist allen öffentlichen Apotheken die Abgabe entsprechender Zubereitungen gestattet.[68]

Literatur

  • Walter Reginald Bett u. a.: Amphetamin in der klinischen Medizin. Springer, Berlin 1956.
  • Sean Connolly: Amphetamines. Heinemann Library, Chicago 2000, ISBN 1-57572-254-2.
  • Hans Cousto: Drogen-Mischkonsum. Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen. Nachtschatten, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4.
  • Hans-Christian Dany: Speed. Eine Gesellschaft auf Droge. Edition Nautilus, Hamburg 2008, ISBN 978-3-89401-569-5.
  • A. K. Cho, David S. Segal: Amphetamine and Its Analogs. Psychopharmacology, Toxicology, and Abuse. Academic Press, San Diego 1994, ISBN 0-12-173375-0.
  • Nicolas Rasmussen: On Speed. The Many Lives of Amphetamine. New York University Press, New York 2008, ISBN 978-0-8147-7601-8.
  • Stephen Smith: Sucht. Die Geschichte des Stephen Smith. Ullstein, Berlin 1998, ISBN 3-548-31215-2.
  • Leslie Iversen: Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis. Verlag Hans Huber, 2006, ISBN 3-456-84519-7.
  • Miller N (2025): Amphetamines: a current epidemic. Front. Psychiatry 16:1460341. doi:10.3389/fpsyt.2025.1460341.
Commons: Amphetamine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Amphetamin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
 Wikinews: Amphetamin – in den Nachrichten

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Amphetamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Amphetamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu Amphetamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
  5. ↑ a b Lazăr Edeleano: Über einige Derivate der Phenylmethacrylsäure und der Phenylisobuttersäure. In: Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin; 20. Jg. (1887), Band 3, S. 616–622. doi:10.1002/cber.188702001142
  6. ↑ EMCDDA 2001 Indikatoren für den Drogenmarkt – Sicherstellungen, Preis, Reinheit (Memento vom 13. Juni 2006 im Internet Archive)
  7. ↑ UNODC (Hrsg.): Ecstasy and Amphetamines Global Survey. 2003, ISBN 92-1148164-3 (englisch, unodc.org [PDF; abgerufen am 17. Juli 2016]).
  8. ↑ Nagayoshi Nagai: Kanyaku maou seibun kenkyuu seiseki (zoku). In: Yakugaku Zashi. Band 13, 1893, S. 901.
  9. ↑ a b D. J. Heal, S. L. Smith, J. Gosden, D. J. Nutt: Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. In: Journal of Psychopharmacology. Band 27, Nr. 6, 2013, S. 479–496, doi:10.1177/0269881113482532, PMID 23539642, PMC 3666194 (freier Volltext) – (englisch).
  10. ↑ Edward M. Brecher and the Editors of Consumer Reports Magazine, 1972: The Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs. Kapitel 36. The amphetamines., Consumers Union (englisch)
  11. ↑ C. Bradley: The Behavior of Children Recieving Benzedrine. In: American Journal of Psychiatry. 1937, Nr. 94, S. 577–581.
  12. ↑ Madeleine P. Strohl: Bradley's Benzedrine Studies on Children with Behavioral Disorders. In: Yale Journal of Biology and Medicine. 2011, Nr. 84, S. 27–33.
  13. ↑ Donald Spoto: Marilyn Monroe: The Biography. Cooper Square Press, ISBN 978-0-8154-1183-3, S. 514.
  14. ↑ Leslie Iversen (2008): Speed, Ecstasy, Ritalin. Amphetamine – Theorie und Praxis (Siehe Literatur).
  15. ↑ a b c Center for Substance Abuse Research, University of Maryland: Amphetamines (Memento vom 9. Februar 2006 im Internet Archive)
  16. ↑ 550.000/80 Mio. bzw. 2 Mio./80 Mio. M. Tamura: Japan: stimulant epidemics past and present. In: Bulletin on Narcotics. United Nations Office on Drugs and Crime, 1. Januar 1989, S. 83–93, abgerufen am 14. Juli 2006.
  17. ↑ Will Hermes: Lou Reed. The King of New York. Viking, New York 2023, ISBN 978-0-241-29650-9, S. 107.
  18. ↑ Regulatory News: Richwood's Adderall. In: Health News Daily. 22. Februar 1996, abgerufen am 29. Mai 2013.
  19. ↑ US-Militär möchte fernsteuerbares Medikament gegen Müdigkeit entwickeln. In: Der Spiegel. 17. Juni 2024 (spiegel.de [abgerufen am 17. Juni 2024]).
  20. ↑ a b PBS Statistics on stimulant use (englisch).
  21. ↑ Attention Disorder Drugs. Few Incidents of Diversion or Abuse Identified by Schools, United States General Accounting Office 2001 (englisch, PDF; 1,9 MB).
  22. ↑ a b Attentin Fachinformation, Medice Arzneimittel Pütter GmbH.
  23. ↑ Fachinformation (Memento vom 18. Januar 2017 im Internet Archive) von Elvanse, Shire Pharmaceuticals
  24. ↑ R. C. Smith, J.M. Davis: Comparative effects of d-amphetamine, l-amphetamine and methylphenidate on mood in man. In: Psychopharmacology. Band 53, Nr. 1, 1977, S. 1–12, doi:10.1007/BF00426687, PMID 407607.
  25. ↑ a b Leslie L. Iversen: Speed, ecstasy, ritalin : the science of amphetamines. Oxford University Press, 2008, ISBN 978-0-19-853090-9, 2.3. How do amphetamines work?, S. 9,11–12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  26. ↑ David Sulzer u. a.: Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. In: Progress in Neurobiology. Band 75, Nr. 6, 2005, S. 406–433, doi:10.1016/j.pneurobio.2005.04.003 (pharmacology.ucsd.edu (Memento vom 30. Juni 2010 im Internet Archive) [PDF; 458 kB]).
  27. ↑ R. B. Rothman, M. H. Baumann: Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates. In: Pharmacology & Therapeutics. Band 95, Nummer 1, Juli 2002, S. 73–88, PMID 12163129. (Review).
  28. ↑ D. Sulzer, M. S. Sonders, N. W. Poulsen, A. Galli: Mechanisms of neurotransmitter release by amphetamines: a review. In: Prog. Neurobiol. Band 75, Nr. 6, April 2005, S. 406–433, doi:10.1016/j.pneurobio.2005.04.003, PMID 15955613. Volltext: bei Google Docs (Memento vom 30. Juni 2010 im Internet Archive)
  29. ↑ Eintrag zu Amphetamin in der DrugBank der University of Alberta
  30. ↑ Rafael de la Torre u. a.: Clinical Pharmacokinetics of amfetamine and related substances: monitoring in conventional and non-conventional matrices. In: Clinical Pharmacokinetics. Band 43, Nr. 3, März 2004, S. 177, doi:10.2165/00003088-200443030-00002, PMID 14871155.
  31. ↑ Eintrag zu Amphetamine in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 14. November 2016.
  32. ↑ Poisons Information Monograph (PIM) für Amphetamine, abgerufen am 8. Dezember 2014.
  33. ↑ Drogenbeauftragte der Bundesregierung: Rauschgifttote nach Todesursachen 2010 – Länderabfrage (Memento vom 23. Dezember 2015 im Internet Archive), veröffentlicht am 24. März 2011, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  34. ↑ Drogenbeauftragte der Bundesregierung: Rauschgifttote nach Todesursachen 2013 – Länderabfrage (Memento vom 9. Februar 2016 im Internet Archive), veröffentlicht am 17. April 2014, abgerufen am 14. Oktober 2015.
  35. ↑ Drogenbeauftragte der Bundesregierung: Rauschgifttote nach Todesursachen 2014 – Länderabfrage (Memento vom 7. April 2016 im Internet Archive), veröffentlicht 2015, abgerufen am 28. April 2016.
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