Xanthomegnin
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Xanthomegnin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C30H22O12 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 574,49 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Xanthomegnin ist eine Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Es wirkt nephrotoxisch (nierenschädigend) und hepatotoxisch (leberschädigend).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist ein dimeres 1,4-Naphthochinon. Es wurde gezeigt, dass Xanthomegnin dem Pilz Trichophyton rubrum in Abhängigkeit vom pH-Wert eine leuchtend rote oder gelbe Farbe verleiht.[2]
Xanthomegnin ist nephrotoxisch und hepatotoxisch. Die Aufnahme kann bei Tieren tödlich sein. Auf zellulärer Ebene beeinträchtigt das Toxin die Atmungskette.[3]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Xanthomegnin wurde 1963 aus dem Dermatophyten Trichophyton megninii extrahiert.[4] Xanthomegnin wurde auch in menschlichen Nägeln und Hautmaterial gefunden, die mit Trichophyton rubrum infiziert waren.[3]
Das Toxin wird zudem in Arten der Gattungen Aspergillus und Penicillium gebildet (A. ochraceus, P. cyclopium, P. viridicatum),[5][6][7] ferner in Talaromyces.[6]
Als Stoffwechselprodukt von Schimmelpilzen, die auf Getreide wachsen, die als Lebens- und Futtermittel verwendet warden, ist Xanthomegnin als Mykotoxin im Tierfutter bedeutsam.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 Xanthomegnin. In: biomol.com. Abgerufen am 23. März 2025 (englisch).
- ↑ Oliver Blechert, Hailin Zheng, Xiaohui Zang, Qiong Wang, Weida Liu: Influence of the cultivation medium and pH on the pigmentation of Trichophyton rubrum. In: PLoS ONE. 2019, Band 14, Nummer 9, S. e0222333. doi:10.1371/journal.pone.0222333.
- 1 2 Aditya K. Gupta, Iftikhar Ahmad, Ian Borst, Richard C. Summerbell: Detection of Xanthomegnin in Epidermal Materials Infected with Trichophyton rubrum. In: Journal of Investigative Dermatology. 2000, Band 115, Nummer 5, S. 901–905. doi:10.1046/j.1523-1747.2000.00150.x.
- ↑ F. Blank, W. C. Day, G. Just: Metabolites of pathogenic fungi. II. The isolation of xanthomegnin from Trichophyton megnini Blanchard 1896. In: The Journal of investigative dermatology. Band 40, März 1963, S. 133–137, PMID 13971503.
- ↑ Michael E. Stack, Philip B. Mislivec: Production of xanthomegnin and viomellein by isolates of Aspergillus ochraceus, Penicillium cyclopium, and Penicillium viridicatum. In: Applied and Environmental Microbiology. 1978, Band 36, Nummer 4, S. 552–554. doi:10.1128/aem.36.4.552-554.1978.
- 1 2 Johan Vormsborg Christiansen, Thomas Isbrandt, Celine Petersen, Teis Esben Søndergaard, Mikkel Rank Nielsen, Tobias Bruun Pedersen, Jens Laurids Sørensen, Thomas O. Larsen, Jens C. Frisvad: Fungal quinones: diversity, producers, and applications of quinones from Aspergillus, Penicillium, Talaromyces, Fusarium, and Arthrinium. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 2021, Band 105, Nummer 21–22, S. 8157–8193. doi:10.1007/s00253-021-11597-0.
- ↑ Richard C. Durley, Jake MacMillan, Thomas J. Simpson, Alasdair T. Glen, W. B. Turner: Fungal products. Part XIII. Xanthomegnin, viomellin, rubrosulphin, and viopurpurin, pigments from Aspergillus sulphureus and Aspergillus melleus. In: Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I/Journal of the Chemical Society. Perkin transactions. I. 1975, Nummer 2, S. 163. doi:10.1039/p19750000163.
- ↑ Allen S. Carman, Shia S. Kuan, Octave J. Francis, George M. Ware, Alan E. Luedtke: Determination of Xanthomegnin in Grains and Animal Feeds by Liquid Chromatography with Electrochemical Detection. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. 1984, Band 67, Nummer 6, S. 1095–1098. doi:10.1093/jaoac/67.6.1095.