Vestiton
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Vestiton | ||||||||||||
| Andere Namen |
2,3-Dihydro-7-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on | ||||||||||||
| Summenformel | C16H14O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 286,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vestiton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavanone und der Methylether von 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon.[S 3]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vestiton ist ein Phytoalexin, das in den Blättern von Onobrychis viciifolia und Tipuana tipu (Leguminosen) nachgewiesen wurde. Weiterhin ist es Bestandteil von Dalbergia parviflora[3], Medicago rugosa, Melilotus messanensis und Trifolium repens und ist eine biosynthetische Vorstufe der Pterocarpane in Trifolium pratense.[1][4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vestiton kann durch Reduktion von 2'-Hydroxyformononetin unter Verwendung von NADPH als Reduktionsmittel und der in Escherichia coli exprimierten, klonierten Luzerne-Isoflavon-Reduktase als Katalysator hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Vestiton ist ein gelber Feststoff, der zytotoxische Wirkung zeigt.[1] Mit 3S- und 3R-Vestiton kommt es in zwei isomeren Formen vor.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 Dictionary of Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kaoru Umehara, Kiyomitsu Nemoto, Ayako Matsushita, Eri Terada, Orawan Monthakantirat, Wanchai De-Eknamkul, Toshio Miyase, Tsutomu Warashina, Masakuni Degawa, Hiroshi Noguchi: Flavonoids from the Heartwood of the Thai Medicinal Plant Dalbergia parviflora and Their Effects on Estrogenic-Responsive Human Breast Cancer Cells. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 12, 2009, S. 2163–2168, doi:10.1021/np900676y.
- ↑ Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-040-06556-3, S. 26-IA139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. Guo, R.A. Dixon, N.L. Paiva: Conversion of vestitone to medicarpin in alfalfa (Medicago sativa L.) is catalyzed by two independent enzymes. Identification, purification, and characterization of vestitone reductase and 7,2‘-dihydroxy-4‘-methoxyisoflavanol dehydratase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 269, Nr. 35, 1994, S. 22372–22378, doi:10.1016/S0021-9258(17)31799-4.
- ↑ Darin J. Allen, Jason C. Gray, Nancy L. Paiva, Joel T. Smith: An enantiomeric assay for the flavonoids medicarpin and vestitone using capillary electrophoresis. In: Electrophoresis. Band 21, Nr. 10, 2000, S. 2051–2057, doi:10.1002/1522-2683(20000601)21:10<2051::AID-ELPS2051>3.0.CO;2-6.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Vestiton: CAS-Nr.: 158112-50-6, PubChem: 439310, ChemSpider: 388441, Wikidata: Q23055339.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Vestiton: CAS-Nr.: 162117-89-7, PubChem: 44446897, ChemSpider: 23312938, Wikidata: Q105310339.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 13953272, ChemSpider: 58829843, Wikidata: Q105300878.