Der Obere Langenberg liegt im Südosten des Teutoburger Waldes im Naturpark Teutoburger Wald / Eggegebirge 1,8km südwestlich von Holzhausen-Externsteine, einem Stadtteil von Horn-Bad Meinberg, 4,4km nordnordöstlich von Kohlstädt, 4,5km nordöstlich von Oesterholz und 1,5km östlich der Passhöhe Gauseköte. Knapp 1km nordwestlich von ihm befindet sich der Untere Langenberg.
Knapp vorbei am Gipfel des Oberen Langenbergs führt durch den Forst Berlebeck ein Waldweg, der die Gauseköte an der Landesstraße937 im Westen mit den Externsteinen im Osten verbindet.
Über beide Langenberge verläuft ein Teil der Rhein-Weser-Wasserscheide: Das Wasser der teils trocken liegenden Rinnsale, die den quell- und fließgewässerarmen Südwestbereich der Berge entwässern, fließt über die südwestwärts verlaufende Strohte, dem Oberlauf der Thune, und die westwärts strebende Lippe in den Rhein. Dem entgegen verläuft jenes des nördlich der Berge entspringenden Wiggenbachs, der nordwestwärts fließt, über die nordwärts gerichtete Werre in die Weser.
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