Polysorbat 80

Strukturformel
	Typische Struktur von Polysorbat 80 ; (w + x + y + z = 20); „Gemisch von Partialestern von Fettsäuren, hauptsächlich Ölsäure, mit Sorbitol und seinen Anhydriden, die mit etwa 20 Mol Ethylenoxid für jedes Mol Sorbitol und Sorbitolanhydrid ethoxyliert sind.“
Allgemeines
Name	Polysorbat 80
Andere Namen	Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monooleat (IUPAC); Tween® 80 (Handelsname); E 433;
Summenformel	C64H124O26
Kurzbeschreibung	klare bis schwach opaleszierende gelbliche bis bräunlichgelbliche, ölige, geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	500-019-9
ECHA-InfoCard	100.105.529
PubChem	5281955
ChemSpider	4447515
DrugBank	DB11063
Wikidata	Q420358
Eigenschaften
Molare Masse	1309,66 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,064 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	> 100 °C
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol (wasserfrei), Methanol und Ethylacetat
Brechungsindex	1,4750 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	38.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Polysorbat 80 ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Polysorbate und eine grenzflächenaktive Substanz, die als Emulgator und Netzmittel beispielsweise in Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet wird.

Eigenschaften

Polysorbat 80 ist eine polyoxyethylierte Verbindung, die sich von Sorbitol und Ölsäure ableitet. Die hydrophilen Gruppen dieses nichtionischen Tensids sind Polyether, Polymere von insgesamt 20 Ethylenoxiden. Die Viskosität beträgt 425 mPa·s,^[6] Polysorbat 80 hat einen HLB-Wert von 15,0^[3] ist daher zur Herstellung von Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsionen geeignet.

Der pH-Wert einer 5 % wässrigen Lösung beträgt 5–7, der Flammpunkt liegt bei >149 °C.^[6] Die kritische Mizellbildungskonzentration (CMC) beträgt 1,2·10⁻⁵ mol/l in Wasser bei 25 °C.^[7]

Verwendung

Polysorbat 80 wird hauptsächlich in Speisen, speziell bei eingelegten Lebensmitteln, als Emulgator und Stabilisator benutzt. Verwendung findet es oft in Eiscreme, um zu verhindern, dass die Milch proteine die Fetttröpfchen vollständig umschließen. Stattdessen bilden sie Ketten und Netzstrukturen, die Luft in der Mischung halten. Dadurch wird eine festere Struktur gebildet, die dafür sorgt, dass die Eiscreme beim Schmelzen ihre Form behält.

Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 433^[2] zugelassen und befindet sich auf der No-Longer-Polymers-Liste der EU. Es ist chemisch und biologisch weitgehend inert.

Polysorbat 80 kommt in der pharmazeutischen Industrie bei der Virusinaktivierung von Blutprodukten zum Einsatz und wird als Lösungsvermittler und Emulgator in der Arzneimittelherstellung verwendet, um ölige (lipophile) Substanzen in wässrigen Grundlagen zu emulgieren. Es ist eine der wenigen oberflächenaktiven Substanzen, die parenteral verträglich sind. Weiterhin ist es Bestandteil des mizellären SARS-CoV-2-Impfstoffs NVX-CoV2373.

Für die Arzneimittelherstellung sind besonders reine Qualitäten vorgeschrieben, die in Arzneibüchern spezifiziert sind.

Herstellung

Durch die Veresterung von Sorbit und seinen Anhydriden (Sorbitan) mit Ölsäure entstehen Sorbitanfettsäureester. Dieser reagiert mit Ethylenoxid in einer Polyaddition, wodurch sich Polyoxyethylenketten bilden, zum Polysorbat.

Sicherheitshinweise

2015 wurde in der Fachzeitschrift Nature eine Studie publiziert, die nachweist, dass über einen Zeitraum von 12 Wochen ein 1-prozentiger Anteil von Polysorbat 80 im Trinkwasser bei Mäusen Störungen in der Darmflora, Darmentzündungen und Gewichtszunahme verursacht. An der Darmwand wurde eine Reduzierung der schützenden Schleimschicht um 2/3 festgestellt.^[8] Draize-Test am Kaninchen, über das Auge: 150 mg wenig reizend.^[9]

Umweltbezogene Angaben

Polysorbat 80 weist einen LC₅₀-Wert von > 471 mg/l in 96 h bei der Regenbogenforelle (Onchorhynchus mykiss) auf.^[6]

Weblinks

zusatzstoffe-online.de: E 433 - Polysorbat 80

Einzelnachweise

↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3722–3723, ISBN 978-3-7692-3962-1.
1 2 Eintrag zu E 433: Polyoxyethylene sorbitan monooleate (polysorbate 80) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
1 2 3 F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Polysorbate 80 bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Eintrag zu Polysorbate 80 in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 3 Datenblatt Polysorbat 80 (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
↑ Chou, D.K. et al. (2005): Effects of Tween 20 and Tween 80 on the stability of Albutropin during agitation. In: J. Pharm. Sci. Bd. 94, S. 1368–1381; PMID 15858848; doi:10.1002/jps.20365
↑ B. Chassaing, O. Koren, J. K. Goodrich, A. C. Poole, S. Srinivasan, R. E. Ley, A. T. Gewirtz: Dietary emulsifiers impact the mouse gut microbiota promoting colitis and metabolic syndrome. In: Nature. Band 519, Nummer 7541, 03 2015, S. 92–96, doi:10.1038/nature14232, PMID 25731162, PMC 4910713 (freier Volltext).
↑ Fisher Scientific: Tween® 80

[EuropäischesArzneibuch-1] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3722–3723, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[E-Nummer433-2] 1 2 Eintrag zu E 433: Polyoxyethylene sorbitan monooleate (polysorbate 80) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[Hagers_Handbuch-3] 1 2 3 F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.

[Alfa-4] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Polysorbate 80 bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Polysorbate 80 in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Carl_Roth-6] 1 2 3 Datenblatt Polysorbat 80 (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[7] Chou, D.K. et al. (2005): Effects of Tween 20 and Tween 80 on the stability of Albutropin during agitation. In: J. Pharm. Sci. Bd. 94, S. 1368–1381; PMID 15858848; doi:10.1002/jps.20365

[8] B. Chassaing, O. Koren, J. K. Goodrich, A. C. Poole, S. Srinivasan, R. E. Ley, A. T. Gewirtz: Dietary emulsifiers impact the mouse gut microbiota promoting colitis and metabolic syndrome. In: Nature. Band 519, Nummer 7541, 03 2015, S. 92–96, doi:10.1038/nature14232, PMID 25731162, PMC 4910713 (freier Volltext).

[Fisher-9] Fisher Scientific: Tween® 80

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