Triethanolamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triethanolamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H15NO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
360 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,74[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3][5] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Triethanolamin (nach IUPAC-Nomenklatur: 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol, abgekürzt auch als TEOA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoalkohole. Die farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch wird vor allem als Vorprodukt für Seifen, Tenside und Waschmitteln sowie in der Gaswäsche eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit wässrigem Ammoniak bei Temperaturen von 60–150 °C und Drücken von 30–150 bar an sauren Kationenaustauschern hergestellt:[6]
Die Reaktion wird in der flüssigen Phase und in Gegenwart von Wasser in einem Rohr- oder Rohrbündelreaktor durchgeführt. Der Katalysator ist dabei als Festbett im Reaktor angeordnet. Bei dieser Reaktion fällt praktisch immer ein Gemisch aus Mono-, Di-, und Triethanolamin an. Durch einen geeigneten Überschuss an Ethylenoxid (bzw. einen Unterschuss an Ammoniaklösung) kann der prozentuale Anteil an Triethanolamin im Produktgemisch erhöht werden.[7]
Die Trennung und Aufreinigung des Produktgemisches, welches neben den drei Ethanolaminen hauptsächlich aus Ammoniak und Wasser besteht, erfolgt für gewöhnlich destillativ in Rektifikationskolonnen. Nicht umgesetzte Reaktanten werden bevorzugt wieder in den Reaktor zurückgeführt.[7]
Die weltweiten Herstellkapazitäten für Ethanolamine betrug im Jahr 2004 etwa 1,38 Millionen Tonnen. Die Kapazität in der Bundesrepublik Deutschland wurde auf etwa 130.000 Tonnen geschätzt.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethanolamin ist eine viskose, klare, stark hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit. An der Luft verfärbt es sich rasch dunkler.[2] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 360 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,68492, B = 2968,072 und C = −85,959 im Temperaturbereich von 430 bis 610 K.[9][10] Die Verdampfungsenthalpie beträgt 82 kJ·mol−1.[11] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 347,61 J·mol−1·K−1 bzw. 2,33 J·g−1·K−1.[12]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethanolamin reagiert mit Fettsäuren leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark basisch.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Triethanolamin ist eine brennbare, aber schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 179 °C.[3][13] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[3] Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.[3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in Seifen und Kosmetik, als Netzmittel für Textilien, als Weichmacher in der Lederindustrie, als Korrosionsinhibitor oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, Dispergiermitteln und wasserlöslichen Herbiziden sowie bei der Herstellung von Zement als Mahlhilfsmittel. In der Holographie wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der Ammoniak-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO2 anziehend ist. Weiterhin ist es ein pharmazeutischer Hilfsstoff, beispielsweise in Arzneimittelgelen.
Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem Stickstofflost verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im Ersten Weltkrieg eingesetzte Chemische Waffe. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der Chemiewaffenkonvention und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten, die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.[14]
Zur Bestimmung der Belastung der Außenluft mit Stickstoffdioxid wird dieses in einem Passivsammler mit Triethanolamin zur Reaktion gebracht. Das bei der Reaktion entstehende Nitrit wird extrahiert und anschließend mittels Kolorimetrie und Ionenchromatographie analysiert.[15]
Gesundheitsgefahren / Risikobewertung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf (LD50 oral Ratte > 5000 mg/kg, LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)
Triethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem keine Änderungen gegenüber der bestehenden Einstufung empfohlen wurden.[16][17]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TRIETHANOLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. Februar 2020.
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2026.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2026. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Simond, M. R.: Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K. In: Journal of Solution Chemistry. 41. Jahrgang, 2012, S. 130, doi:10.1007/s10953-011-9790-3 (englisch).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 102-71-6 bzw. Triethanolamin), abgerufen am 15. März 2019.
- 1 2 Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 172 f.
- 1 2 Patent WO2019154647A1: Verfahren zur Herstellung von C2-C4-Monoalkanolaminen mittels eines sauren Kationenaustauschers als Katalysator. Veröffentlicht am 15. August 2019, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Christian Gruenanger, Gabriele Iffland, Zeljko Kotanjac, Hermann Luyken, Thomas Krug, Jian Zhong Yi, Johann-Peter Melder.
- ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 16. April 2026.
- ↑ J. Dykyj; J. Svoboda; R.C. Wilhoit; M. Frenkel; K.R. Hall: Vapor Pressure of Chemicals in Landolt-Börnstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series, Editor in Chief: W. Martienssen, Group IV: Physical Chemistry Volume 20, Subvolume C: Vapor Pressure and Antoine Constants for Nitrogen Containing Organic Compounds, Springer 2001, ISBN 978-3-540-41060-7, S. 76.
- ↑ McDonald, R. A.; Shrader, S. A.; Stull, D. R.: Vapor Pressures and Freezing Points of Thirty Pure Organic Compounds in J. Chem. Eng. Data 4 (1959) 311–313, doi:10.1021/je60004a009.
- ↑ Wright, S.F.; Dollimore, D.; Dunn, J.G.; Alexander, K.: Determination of the vapor pressure curves of adipic acid and triethanolamine using thermogravimetric analysis in Thermochim. Acta 421 (2004) 25–30, doi:10.1016/j.tca.2004.02.021.
- ↑ M. Ernst; J.-P. Melder; F.I. Berger; C. Koch: Ethanolamines and Propanolamines, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2022; doi:10.1002/14356007.a10_001.pub2.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Chemiewaffenkonventionen-Durchführungsgesetz
- ↑ DIN EN 16339:2013-11 Außenluft; Bestimmung der Konzentration von Stickstoffdioxid mittels Passivsammler; Deutsche Fassung EN 16339:2013. Beuth Verlag, Berlin, S. 7.
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2′,2′′-nitrilotriethanol, abgerufen am 26. März 2019.