Schwimmen und Basketball waren die Sportarten, die der im San Fernando Valley aufgewachsene Athlet als Kind betrieb. Für Beachvolleyball interessierte er sich erst, als er im Fernsehen die Wettbewerbe bei den Olympischen Spielen 2012 in London sah. Kurz danach meldete er sich beim Sinjin Smith Beach Volleyball Camp in Santa Monica an. Von da an war die Sportart ein bestimmender Teil seines Lebens. Als Dreizehnjähriger nahm er an seinem ersten California Beach Volleyball Association (CBVA)-Juniorenturnier teil.[2] Von 2015 bis 2017 war er mit verschiedenen Partnern bei ein bis zwei Wettbewerben im Jahr der Association of Volleyball Professionals (AVP) und der National Volleyball League (NVL) aktiv. 2018 startete er mit John Schwengel gleich viermal bei der AVP Tour. Am besten lief es in New York, als die beiden drei Qualifikationsrunden überstanden und erst in der vierten scheiterten. Bei der Weltmeisterschaft der unter Neunzehnjährigen gewannen sie ein Spiel, schieden aber trotzdem als Poolvierte aufgrund des schlechteren Ballquotienten aus. Bei den Olympischen Jugendspielen in Buenos Aires wurden sie Gruppenzweite und siegten in den folgenden beiden Runden, bevor sie im Viertelfinale gegen die Silbermedaillengewinner Yorick de Groot / Matthew Immers das Nachsehen hatten.
In der nächsten Saison war das beste Resultat für Brewster und Michael Boag der Einzug ins Achtelfinale nach zwei überstandenen Vorausscheidungsrunden und einem Sieg im Pool beim Ein-Stern-Event der Fédération Internationale de Volleyball (FIVB). Ebenfalls die Runde der Sechzehn erreichten Ersterer und Adam Wienckowski nach drei Siegen in der Gruppe bei der U21-WM in Udon Thani. Die Ein-Stern-Veranstaltung in Tel Aviv endete für Travis Mewhirter und den gebürtigen Kalifornier 2020 im Viertelfinale. Das gleiche Ergebnis gelang Boag und Brewster eine Saison später in der slowenischen Hauptstadt. Zum ersten Mal den Hauptwettbewerb bei der amerikanischen Beachserie erreichte Letzterer 2022 an der Seite von Kyle Friend mit dem siebten Platz bei den Denver Open. Auf dem Treppchen standen beide eine Woche später, als sie in Waupaca ins Finale kamen. Weitere Podestplätze gelangen ihnen in derselben Spielzeit als Dritte in Atlantic City, Virginia Beach sowie Tavares und ein Jahr später bei den New Orleans Open. Zuvor hatten sie zum ersten Mal bei einem Wettbewerb der North, Central America and Caribbean Volleyball Confederation (NORCECA) Continental Tour in Managua gesiegt und einen Monat danach dieses Resultat in Hato Mayor bestätigt. Einen weiteren Wettbewerb der amerikanisch-karibischen Tour gewannen sie 2023 in Punta Cana, während sie das Challenge der World Pro Tour in Haikou auf dem geteilten neunten Rang beendeten. Den Sieg in der nicaraguanischen Hauptstadt konnten sie zwei Jahre später wiederholen.
Im Dezember 2024 gewannen Timothy Brewster und Logan Webber, die zuvor schon einige Wettkämpfe zusammen bestritten hatten, zum ersten Mal gemeinsam ein Turnier. Beim Futures in Pompano Beach standen sie am Ende ganz oben auf dem Podest. 2025 war der aus Los Angeles stammende Sportler mit einer Ausnahme fast ausschließlich mit Ryan Ierna in den Sandarenen der Welt unterwegs. Heraus sprangen dabei Viertelfinalteilnahmen bei AVP-Events in Virginia Beach und Denver sowie der Einzug in die Runde der Sechzehn nach überstandener Quali und Gruppenphase beim Elite16 der World Pro Tour in Kapstadt. Sein wertvollstes Ergebnis bei der Weltserie bis zu diesem Zeitpunkt erkämpfte Brewster jedoch eine Saison später mit Webber. Die US-Amerikaner blieben im Pool ungeschlagen und eliminierten in der Runde der Sechzehn ihre Landsleute Derek Bradford / Evan Cory sowie im Viertelfinale Matthew Immers / Leon Luini aus den Niederlanden. Nach der Niederlage gegen die argentinischen Brüder Nicolás und Tomás Capogrosso in der Vorschlussrunde konnten sie das Bronzematch gegen die Australier Izac Carracher / Mark Nicolaidis in drei Sätzen für sich entscheiden.
Der Athlet ist das einzige Kind seiner Eltern. In der High School war er drei Jahre lang als Hallenvolleyballer aktiv. Nach der Schulzeit schrieb er sich an der University of California, Los Angeles (UCLA) ein. Dort spielte er weder in der Halle noch im Sand, stattdessen war er Trainingspartner und Manager der Frauenmannschaft der Hochschule. Nach dem Abschluss im Dezember 2021 begann er neben seinen Aktivitäten im Beachvolleyball ein Jurastudium an der Loyola Marymount University (LMU).[2][3]
