TSTU

Strukturformel
Allgemeines
Name	TSTU
Andere Namen	O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumtetrafluorborat
Summenformel	C9H16BF4N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	629-651-4
ECHA-InfoCard	100.157.815
PubChem	9857522
ChemSpider	8033222
Wikidata	Q27926570
Eigenschaften
Molare Masse	301,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–201 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uroniumtetrafluorborat ist ein Kupplungsreagenz aus der Gruppe der Uroniumsalze. TSTU ist wasserlöslich, weshalb es zur Peptidsynthese, zur Vernetzung und zur Immobilisierung von Proteinen verwendet wird. Die Immobilisierung kann unter anderem an Kieselgel erfolgen.^[2] TSTU basiert auf HOSu.^[3] Es wird bei der Peptidsynthese zur racemisierungsarmen Kupplung von N-methylierten Aminosäuren verwendet.^[3] Mit TSTU werden auch Glykokonjugate hergestellt.^[4]

Die Verbindung ist thermisch instabil. Oberhalb des Schmelzpunktes setzt die thermische Zersetzung ein. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −867 kJ·kg⁻¹ bzw. −261 kJ·mol⁻¹ stark exotherm.^[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).
↑ Mayke Werner, Andreas Heil, Niels Rothermel, Hergen Breitzke, Pedro Braga Groszewicz, Aany Sofia Thankamony, Torsten Gutmann, Gerd Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid State Nuclear Magnetic Resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008.
1 2 Yasuhiro Nishiyama, Sou Ishizuka, Tomonori Mori, Keisuke Kurita: O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 48, Nr. 3, 2000, S. 442–444, doi:10.1248/cpb.48.442.
↑ Mats Andersson, Stefan Oscarson, Liselotte Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycolspacers and their conversion into glycoconjugates using N,N,N',N'-tetramethyl(succinimido)uroniumtetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate Journal. Band 10, Nr. 6, Dezember 1993, S. 461–465, doi:10.1007/BF00737967.
↑ Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Oktober 2016 (PDF).

[2] Mayke Werner, Andreas Heil, Niels Rothermel, Hergen Breitzke, Pedro Braga Groszewicz, Aany Sofia Thankamony, Torsten Gutmann, Gerd Buntkowsky: Synthesis and solid state NMR characterization of novel peptide/silica hybrid materials. In: Solid State Nuclear Magnetic Resonance. Band 72, November 2015, S. 73–78, doi:10.1016/j.ssnmr.2015.09.008.

[Nishiyama-3] 1 2 Yasuhiro Nishiyama, Sou Ishizuka, Tomonori Mori, Keisuke Kurita: O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate-N-Hydroxysuccinimide-CuCl2: A Facile and Reliable System for Racemization-Free Coupling of Peptides Having a Carboxy-terminal N-Methylamino Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 48, Nr. 3, 2000, S. 442–444, doi:10.1248/cpb.48.442.

[4] Mats Andersson, Stefan Oscarson, Liselotte Ohberg: Synthesis of oligosaccharides with oligoethylene glycolspacers and their conversion into glycoconjugates using N,N,N',N'-tetramethyl(succinimido)uroniumtetrafluoroborate as coupling reagent. In: Glycoconjugate Journal. Band 10, Nr. 6, Dezember 1993, S. 461–465, doi:10.1007/BF00737967.

[Sperry-5] Sperry, J.B.; Minteer, C.J.; Tao, J.; Johnson, R.; Duzguner, R.; Hawksworth, M.; Oke, S.; Richardson, P.F.; Barnhart, R.; Bill, D.R.; Giusto, R.A.; Weaver, J.D.: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing in Org. Process Res. Dev. 22 (2018) 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.

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