Synephrin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| (R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Oxedrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H13NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
184–185 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,9[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Synephrin ist ein Protoalkaloid. Als Phenylethylamin-Derivat ist es von der Struktur her chemisch und pharmakologisch mit Adrenalin und Ephedrin verwandt.
Synephrin kommt natürlich im Fruchtfleisch und der Schale der Bitterorange (Citrus aurantium), aber auch anderen Zitrusfrüchten, wie Orangen (Citrus sinensis), Mandarinen (Citrus reticulata), Clementinen (Citrus clementina) und Zitronen vor.[4]
Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung.[5] In Verbindung mit Naringin und Hesperidin verbessert sich die stoffwechselanregende Wirkung – ohne bekannte signifikante negative Beeinträchtigungen wie z. B. Erhöhung von Herzfrequenz und Blutdruck.[6][7] Bei gleichzeitiger Einnahme mit Coffein können sich die Wirkungen gegenseitig verstärken – dabei insbesondere aber auch das Potenzial, die Herzfrequenz und den Blutdruck zu erhöhen.[8][9]
Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.
Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wurde (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt.[10] Es war oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“), also als Antihypotonikum, sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar. Da es keine Studien gibt, die die Wirksamkeit belegen, gab es in Deutschland keine Nachzulassung von Synephrin als Arzneimittel. Nur in einzelnen Studien konnten geringfügige, sympathomimetische Effekte nachgewiesen werden, die Coffein möglicherweise verstärken kann. Eine genaue Dosierung lässt sich aber nicht festlegen.[4]
Aus Bitterorangenextrakten wird Synephrin als Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel verkauft, oft in Schlankheitsmitteln und Produkten für Sportler. Als weiterer Inhaltsstoff wird dann auch Coffein aus Guarana, Kaffee oder Grüntee hinzugefügt.[4]
Risikobewertung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Für einige Produkte, die derzeit am Markt erhältlich sind, liegen aufgrund der Dosierungshöhe und der Kombination mit Koffein ausreichende Verdachtsmomente dafür vor, dass diese Präparate nicht den Anforderungen des Art. 14. VO (EG) 178/2002 entsprechen und deshalb als nicht sicher eingestuft sind. Hierbei wird berücksichtigt, dass die Zielgruppe des Präparates Personen sind, die sich aufgrund körperlicher Anstrengung bereits einer erhöhten Herz-Kreislauf-Belastung aussetzen, welche im Falle von Übergewicht möglicherweise noch zusätzlich erhöht ist.[9]
Als unerwünschte Nebenwirkungen von Synephrin sind Herzrasen, Herzrhythmusstörungen und Unruhezustände bekannt. Da es bisher aber nur wenige Informationen zur Toxizität von Synephrin gibt, kann man keine sichere Höchstmenge für den Konsum von Synephrin als Nahrungsergänzungsmittel festlegen.[4]
Laut dem Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelkontrolle sollte nicht mehr als 21 mg Synephrin pro Tag aufgenommen werden, was der Menge entspricht, die Vielkonsumenten von Zitrusfrüchten und ihren Produkten zu sich nehmen. Eine Frucht jeweils nur einige Mikrogramm Synephrin enthält.[4]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Sympatol® (A, außer Handel), Dacryoboraline® (F, außer Handel)
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Stellungnahme zur Einstufung von Citrus-aurantium-Extrakt bzw. Synephrin allein und in Kombination mit Coffein (Nr. 01/2021), Gemeinsame Expertenkommission zur Einstufung von Stoffen, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu SYNEPHRINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- 1 2 3 Eintrag zu Oxedrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- 1 2 Datenblatt (±)-Synephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- 1 2 3 4 5 Fachmeldungen - Einstufung von Synephrin-haltigen Produkten. In: Stellungnahme der Gemeinsamen Expertenkommission. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelkontrolle, 27. September 2021, abgerufen am 15. Mai 2026.
- ↑ Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Mohd Shara: A review of the human clinical studies involving Citrus aurantium (bitter orange) extract and its primary protoalkaloid p-synephrine. In: International Journal of Medical Sciences. Band 9, Nr. 7, 1. Januar 2012, S. 527–538, doi:10.7150/ijms.4446, PMC 3444973 (freier Volltext).
- ↑ Sidney J. Stohs, Harry G. Preuss, Samuel C. Keith, Patti L. Keith, Howard Miller: Effects of p-synephrine alone and in combination with selected bioflavonoids on resting metabolism, blood pressure, heart rate and self-reported mood changes. In: International Journal of Medical Sciences. Band 8, Nr. 4, 28. April 2011, S. 295–301, PMC 3085176 (freier Volltext).
- ↑ Gilbert R. Kaats, Howard Miller, Harry G. Preuss, Sidney J. Stohs: A 60day double-blind, placebo-controlled safety study involving Citrus aurantium (bitter orange) extract. In: Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association. Band 55, 1. Mai 2013, S. 358–362, doi:10.1016/j.fct.2013.01.013, PMID 23354394.
- ↑ Avoxa – Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Pharmazeutische Zeitung online: Synephrin: Gefährliche Wirkung für Herz und Kreislauf. Abgerufen am 26. Januar 2017.
- 1 2 Gesundheitliche Bewertung von synephrin- und koffeinhaltigen Sportlerprodukten und Schlankheitsmitteln (PDF; 196 kB) Stellungnahme Nr. 004/2013 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 16. November 2012
- ↑ Eintrag zu Synephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
