Stibabenzol
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Stibabenzol | ||||||||||||
| Summenformel | C5H5Sb | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 186,85 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Stibabenzol ist eine aromatische organische Verbindung. Strukturell leitet sie sich vom Benzol ab, indem eine CH-Gruppe durch ein Antimonatom ersetzt wird. Die Verbindung steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen jeweils eine CH-Gruppe des Benzols gegen ein Atom eines Gruppe-15-Elements ausgetauscht ist. Die anderen Vertreter dieser Reihe sind das Pyridin, das Phosphabenzol, das Arsabenzol und das Bismabenzol.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Stibabenzol kann ausgehend von 1,4-Pentadiin hergestellt werden. Dieses wird mit Dibutylzinnhydrid umgesetzt, wodurch ein zunächst noch nicht aromatischer Ring erhalten wird. Durch Umsetzung mit Antimon(III)-chlorid kann das Zinnatom gegen ein Antimonatom ausgetauscht werden. Die Aromatisierung erfolgt durch Eliminierung von Chlorwasserstoff aus der Zwischenverbindung mittels Diazabicyclononen.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Vergleich zu den analogen Verbindungen mit leichteren Gruppe-15-Elementen ist das Stibabenzol deutlich verzerrt (siehe auch Abbildung mit vergleichender Darstellung) und weist eine erheblich geringere aromatische Stabilisierung auf.[4]
Stibabenzol lässt sich leicht oxidieren und polymerisiert außerdem leicht.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Antimonverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag antimony compounds, with the exception of the tetroxide (Sb2O4), pentoxide (Sb2O5), trisulphide (Sb2S3), pentasulphide (Sb2S5) and those specified elsewhere in this Annex in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Juni 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Arthur J. Ashe: The Route to Phosphabenzene and Beyond. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2016, Nr. 5, Februar 2016, S. 572–574, doi:10.1002/ejic.201600007.
- ↑ a b Christoph Elschenbroich: Organometallchemie (= Teubner Studienbücher Chemie). 6., überarb. Auflage. Teubner, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 218.