Sidekick lief zunächst im Textmodus auf IBM PC unter MS-DOS als eines der ersten und populärsten „Terminate and Stay Resident“-Programme.[3] Es erlaubte somit schon vergleichsweise früh eine einfache Form von Multitasking, indem es nach dem Starten im Hintergrund unauffällig weiterlief und mit Hilfe einer Tastenkombination (standardmäßig Strg+Alt)[4.1] aufgerufen werden konnte, während andere Programme gestartet waren.[5] Um den Speicherbedarf unter DOS gering zu halten, wurden nicht benötigte Programmteile mit Hilfe von Overlays ausgelagert.[6]
Bis November 1986 wurden laut dem Hersteller Borland mehr als 750.000 Kopien der Software verkauft.[3] Bis Juli 1994 wurden von den drei Versionen für DOS etwa 3Mio. Kopien verkauft, wobei zusätzlich von rund 7Mio. Raubkopien ausgegangen wurde.[7]
12Robin Raskin et al.:Taking up Residence– SideKick’s Scene. In: PC Magazine. Band5, Nr.20. Ziff Davis, November 1986, ISSN0888-8507, S.165 (englisch, Volltextin der Google-Buchsuche).
Borland International (Hrsg.):Sidekick Owner’s Handbook. Version 1.0. Scotts Valley 1984 (englisch, Volltext im Internet Archive).
12Paul Merenbloom:Multiuser features rid Sidekick of utility image. In: PC Week. Band8, Nr.4. Ziff Davis, Januar 1991, ISSN0740-1604, S.13 (englisch, Abstract).
12Stan Miastkowski:Sidekick for Windows: Borland’s Proto-PIM is back with style. In: PC Magazine. Band13, Nr.13. Ziff Davis, Juli 1994, ISSN0888-8507, S.46 (englisch, Volltextin der Google-Buchsuche).
↑Rachel Parker:IBM, Borland to Bundle OS/2 With Sidekick for PM. In: InfoWorld. Band10, Nr.46. Popular Computing, November 1988, ISSN0199-6649, S.5 (englisch, Volltextin der Google-Buchsuche).
↑Steven Burke:Borland Introduces Macintosh Sidekick. In: InfoWorld. Band7, Nr.36. Popular Computing, September 1985, ISSN0199-6649, S.27 (englisch, Volltextin der Google-Buchsuche).