Santaline
Santaline sind eine Gruppe natürlich vorkommender roter Pigmente, die aus dem Kernholz der Baumart Rotes Sandelholz (Pterocarpus santalinus) isoliert werden.[1] Zu diesen Pigmenten gehören mindestens Santalin A und Santalin B,[2] die chemisch beschrieben und historisch als natürliche Farbstoffe und histologische Färbemittel verwendet wurden.[3][4][2]
Vorkommen und Chemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Santaline kommen im Kernholz von Pterocarpus santalinus (bekannt als Rotes Sandelholz) vor,[5] einem traditionell geschätzten Nutzholz- und Farbstoffquelle. Extrakte, die Santaline enthalten, wurden als natürliche rote Farbstoffe verwendet und finden Anwendungen in der traditionellen Färberei, bei historischen Textilien[6] sowie auch an anderer Stelle (z. B. in kolorimetrischen Studien).[7] In der histologischen und farbstoffchemischen Literatur wurden Santaline in Bezug auf andere Rotholz-Pigmente, wie etwa Santarubine, diskutiert.[8]
Chemisch gesehen sind Santaline polycyclische phenolische Pigmente. Santalin A und Santalin B unterscheiden sich durch die Substitution am aromatischen Ring (Methoxy- beziehungsweise Hydroxy-Derivate). Ihre Strukturen wurden mithilfe von Abbau- und spektroskopischen Methoden (einschließlich NMR- und UV-Vis-Spektroskopie) aufgeklärt.[3]
| Santaline | ||
| Name | Santalin A | Santalin B |
| Strukturformel |  |
 |
| CAS-Nummer | 38185-48-7 | 51033-46-6 |
| EG-Nummer | 253-817-1 | 256-926-2 |
| ECHA-InfoCard | 100.048.907 | 100.051.734 |
| PubChem | 5490179 | 5490285 |
| Wikidata | Q82939730 | Q82947499 |
| Summenformel | C33H26O10 | C34H28O10 |
| Molare Masse | 582,15 g·mol−1 | 596,17 g·mol−1 |
| Löslichkeit | ||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||
Forschung und Bioaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Studien zu den Inhaltsstoffen des Roten Sandelholzes konzentrierten sich hauptsächlich auf die Farbstoffchemie und die Aufklärung der Struktur der Pigmente.
Einige verwandte Inhaltsstoffe aus anderen Holzarten wurden hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität untersucht, Santaline selbst werden jedoch in erster Linie als Pigmente bzw. Farbstoffe beschrieben und dokumentiert,[9] anstatt als bioaktive Naturstoffe erforscht zu werden.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Kambadoor N. Gurudutt, Tiruvenkata R. Seshadri: Constitution of the santalin pigments A and B. In: Elsevier BV (Hrsg.): Phytochemistry. Band 13, Nr. 12, 1974, S. 2845–2847, doi:10.1016/0031-9422(74)80254-2, bibcode:1974PChem..13.2845G (englisch).
- 1 2 Santalin B. In: PubChem. National Library of Medicine, abgerufen am 27. September 2026 (englisch).
- 1 2 3 A. Arnone: Structures of the red sandalwood pigments santalins A and B. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Band 4, Nr. 2, 1975, S. 186–191, doi:10.1039/p19750000186 (englisch).
- ↑ 6-((3,4-Dihydroxyphenyl)methyl)-2,10-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1,3-dimethoxy-9H-benzo(A)xanthen-9-one. In: PubChem. National Library of Medicine, abgerufen am 27. September 2026 (englisch).
- ↑ Buddhi Charana Walpola, Siripala Subasinghe, Min-Ho Yoon: Pterocarpus santalinus Linn. f. (Rath handun): A review of its botany, uses, phytochemistry and pharmacology. In: Springer Science and Business Media LLC (Hrsg.): Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry. Band 54, Nr. 4, 2011, S. 495–500, doi:10.3839/jksabc.2011.076 (englisch).
- ↑ Dyeing With Red Sandalwood (Pterocarpus Santalinus). In: shepherdtextiles.com. Shepherd Textiles, LLC, abgerufen am 27. September 2026 (englisch).
- ↑ M Ranjita, M Balakrishnan, A Ramalakshmi, V Thirupathi, S Rammohan, P R Fathima: Application of santalin dye extracted from Pterocarpus santalinus (red sandalwood) as a natural colorimetric indicator for real-time monitoring of spoilage in ready-to-cook idly batter. In: Horizon E-Publishing Group (Hrsg.): Plant Science Today. Band 11, sp4, 16. Dezember 2024, S. 5574, doi:10.14719/pst.5574, bibcode:2024PlScT..11.5574R.
- ↑ A. Banerjee: Chemical aspects of santalin as a histological stain. In: Journal of the Indian Institute of Science. 1981 (englisch).
- ↑ Samra Barkaat, Maria Mehboob, Shahid Adeel, Fazal-ur-Rehman Fazal-ur-Rehman, Nimra Amin, Noman Habib, Mozhgan Hosseinnezhad: Sustainable Microwave-Assisted Extraction of Santalin from Red Sandal Wood Powder (Ptrecarpus santalinus) for Bio-Coloration of Mordanted Silk Fabric. In: MDPI AG (Hrsg.): Separations. Band 10, Nr. 2, 7. Februar 2023, S. 118, doi:10.3390/separations10020118 (englisch).