Rupert Rieß begann im Alter von sechs Jahren seine Karriere beim Judoclub Rauris und kämpfte ab 16 in der Bundesligamannschaft des Clubs.[2] Im Nachwuchsbereich gelangen ihm einige Achtungserfolge und so erreichte er bei der Juniorenweltmeisterschaft in Cali 1998 den dritten Rang. Rieß besuchte von 1995 bis 1996 das Sportgymnasium SSM in der Stadt Salzburg und von 1996 bis 2000 die Handelsschule in Zell am See-Schüttdorf. Anschließend verpflichtete er sich beim Heeresleistungssportzentrum und war jahrelang ein fester Bestandteil der österreichischen Nationalmannschaft. Seine beste Platzierung im Weltcup erreichte er 2002 in Sofia mit Rang drei. Das gleiche Ergebnis schaffte er 2006 in Borås.