Radziszewski-Synthese

Die Radziszewski-Synthese, auch Debus-Radziszewski-Synthese^[1] ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und wurde von Heinrich Debus 1858 beschrieben und von Bronisław Leonard Radziszewski 1882 erweitert. Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Geschichte

Heinrich Debus entdeckte 1858 durch Reaktion von Glyoxal mit Ammoniak das Imidazol. Aus dieser Reaktion stammt der veraltete Name Glyoxalin für Imidazol. Bronisław Radziszewski erweiterte und verallgemeinerte 1882 diese Reaktion und konnte dadurch Imidazol-Derivate gewinnen.^[2]^[3]^[4]

Reaktionsmechanismus

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.^[5]

Erster Schritt

Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.

Zweiter Schritt

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.

Einzelnachweise

↑ Dakeshwar Kumar Verma, Chandrabhan Verma, Paz Otero Fuertes: Green Chemical Synthesis with Microwaves and Ultrasound. 1. Auflage, Wiley-VCH, 2024, ISBN 978-3-527-84448-7, S. 164–166.
↑ Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207.
↑ Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 2706–2708, doi:10.1002/cber.188201502245.
↑ Heinrich Debus: Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal. In: Justus Liebig s Annalen der Chemie. 1858, Band 107, Nummer 2, S. 199–208 doi:10.1002/jlac.18581070209.
↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).

Weblinks

Imidazole synthesis

[1] Dakeshwar Kumar Verma, Chandrabhan Verma, Paz Otero Fuertes: Green Chemical Synthesis with Microwaves and Ultrasound. 1. Auflage, Wiley-VCH, 2024, ISBN 978-3-527-84448-7, S. 164–166.

[2] Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207.

[3] Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, S. 2706–2708, doi:10.1002/cber.188201502245.

[4] Heinrich Debus: Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal. In: Justus Liebig s Annalen der Chemie. 1858, Band 107, Nummer 2, S. 199–208 doi:10.1002/jlac.18581070209.

[Wang-5] Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).

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