Nudiflorin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nudiflorin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridincarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C7H6N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nudiflorin ist ein Naturstoff, konkret ein Alkaloid, und eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen und Biosynthese
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Nudiflorin ist ein Alkaloid aus den Blättern von Mallotus nudiflorus (Familie Wolfsmilchgewächse). Seine Biosynthese geht wahrscheinlich von Nicotinsäure aus.[2]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nudiflorin kann ausgehend von Äpfelsäure synthetisiert werden. Diese wird zunächst in Coumalinsäuremethylester umgewandelt, dann durch Reaktion mit Ammoniak und anschließende Hydrolyse zu 6-Oxonicotinsäure. Diese kann zunächst mit Methyliodid methyliert, dann mit Ammoniak zum Säureamid umgesetzt und mit Phosphorylchlorid zum Nitril, dem Zielprodukt Nudiflorin, dehydratisiert werden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 1 2 R. Mukherjee, A. Chatterjee: Structure and synthesis of nudiflorine. In: Tetrahedron. Band 22, Nr. 4, Januar 1966, S. 1461–1466, doi:10.1016/S0040-4020(01)99443-8.