Nukleofugie
Die Nukleofugie (griechisch nukleos = Kern, phyge = verlassen) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms, sich von einem Molekül abzuspalten und dabei ein freies Elektronenpaar mitzunehmen, welches vorher durch eine kovalenten Bindung gebunden war. Typische Nukleofuge sind oft nach Abspaltung negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital.
Ein Nukleofug ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar mitnimmt.[1] Entsprechend wird eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar nicht mitnimmt als Elektrofug bezeichnet.[2] Die Begriffe nukleofuger und elektrofuger Austritt wurden 1960 geprägt.[3]
Beispiele für Nukleofuge
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Abschätzung der Nukleofugie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Nukleofugie kann gut anhand der Basenstärke eines Moleküls abgeschätzt werden. Je stärker basisch die Abgangsgruppe ist, desto schlechter ist sie. Schwache Basen, also Basen von starken konjugierten Säuren, sind demnach gute Abgangsgruppen.[4]
In der folgenden Liste sind einige Nukleofuge geordnet nach absteigender Güte aufgelistet:
H2O > I− > Br− > Cl− > F− > OH− > NH2−
Reaktionen, bei denen Nukleofuge entstehen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Streiter, André: Elektrofugie und Elektrophilie akzeptorsubstituierter Benzhydryl-Systeme. Hrsg.: LMU München: Fakultät für Chemie und Pharmazie. 2006.
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): IUPAC - electrofuge (E01965). In: iupac.org. goldbook.iupac.org, abgerufen am 23. März 2026 (englisch).
- ↑ J. Mathieu, A. Allais, J. Valls: Nucleofuger und elektrofuger Austritt. Zwei neue Begriffe zur Analyse von Reaktionsmechanismen. In: Angewandte Chemie. Band 72, Nr. 2, 1960, S. 71–74, doi:10.1002/ange.19600720203.
- ↑ ChemLearning - Allgemeine Chemie OC II. Abgerufen am 11. Februar 2020.