Lindgren-Oxidation
Die Lindgren-Oxidation ist eine Namensreaktion und eine selektive Methode zur Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren.[1] Sie ist nach Bengt O. Lindgren benannt. Die Oxidation findet in wässrigen Lösungsmittelgemischen und im mild-sauren Medium mit Natriumchlorit als Oxidationsmittel statt (pH = 3–5). Um komplizierte Nebenreaktionen zu verhindern, welche in Folge des bei der Reaktion entstehenden Hypochlorits ablaufen, werden bei der Lindgren-Oxidation sogenannte Scavenger eingesetzt; in den Originalpublikationen sind das konkret entweder Sulfamsäure oder Resorcin. George A. Kraus et al. nutzen als erste 2-Methyl-2-buten als Scavenger, was heutzutage als die übliche Variante der Lindgren-Oxidation gilt. Zusätzlich wird auch in einem Puffermedium gearbeitet und wobei sowohl aliphatische als auch α,β-ungesättigte Aldehyde selektiv oxidiert werden können.[2][3] Ebenfalls weit verbreitet ist Wasserstoffperoxid als Scavenger.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Bengt O. Lindgren, Torsten Nilsson, Steinar Husebye, Øyvind Mikalsen, Kurt Leander, Carl-Gunnar Swahn: Preparation of Carboxylic Acids from Aldehydes (Including Hydroxylated Benzaldehydes) by Oxidation with Chlorite. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 27, 1973, S. 888–890, doi:10.3891/acta.chem.scand.27-0888.
- ↑ George A. Kraus, Bruce Roth: Synthetic studies toward verrucarol. 2. Synthesis of the AB ring system. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 24, November 1980, S. 4825–4830, doi:10.1021/jo01312a004.
- ↑ George A. Kraus, Michael J. Taschner: Model studies for the synthesis of quassinoids. 1. Construction of the BCE ring system. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 6, März 1980, S. 1175–1176, doi:10.1021/jo01294a058.
- ↑ Enrico Dalcanale, Fernando Montanari: Selective oxidation of aldehydes to carboxylic acids with sodium chlorite-hydrogen peroxide. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 51, Nr. 4, Februar 1986, S. 567–569, doi:10.1021/jo00354a037.