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Kaliumphthalimid

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Strukturformel
Struktur von Kaliumphthalimid
Allgemeines
Name Kaliumphthalimid
Andere Namen
  • 1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz
  • N-Kaliumphthalimid
  • Phthalimidkalium
Summenformel C8H4KNO2
Kurzbeschreibung

hellgelbes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1074-82-4
EG-Nummer 214-046-6
ECHA-InfoCard 100.012.770
PubChem 3356745
Wikidata Q413572
Eigenschaften
Molare Masse 185,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319
P: 264280302+352305+351+338332+313337+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Gewinnung und Darstellung

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Bei der Umsetzung von Phthalimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Kaliumphthalimid ist ein brennbarer hellgelber Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung und Reaktionen

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Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.[2]


Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu N-Kaliumphthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.