Isopentylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentylamin
Andere Namen	Isoamylamin; 1-Amino-3-methylbutan; 3-Methylbutylamin;
Summenformel	C5H13N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-526-0
ECHA-InfoCard	100.003.206
PubChem	7894
Wikidata	Q2835874
Eigenschaften
Molare Masse	87,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm−3
Schmelzpunkt	−83 °C
Siedepunkt	95 °C
Dampfdruck	ca. 50 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,408 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302+312+332‐314‐335
	P: 210‐240‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	341 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 11,5 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopentylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Vorkommen

Isopentylamin wird durch Proteus mirabilis-Bakterien produziert. Sie kommt auch in Kolanuss-Sorten nigerianischer Herkunft,^[2] sowie in Lebensmitteln wie Käse vor und kann auch aus Pflanzen isoliert werden.^[3] Isopentylamin kommt z. B. in Bananen vor.^[4]

Eigenschaften

Isopentylamin ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

Verwendung

Isopentylamin dient als Zwischenprodukt in der Pharmaka- und Agrochemikalien-Synthese. In der organischen Chemie wird die Verbindung zur Synthese von Heterocyclen, von modifizierten Aminosäuren, von Isocyaniden und in Ugi-Vierkomponenten-Reaktionen eingesetzt.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isopentylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −1 °C, Zündtemperatur 365 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Isopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Datenblatt Isopentylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2014 (PDF).
1 2 Eintrag zu Pentylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2014.
↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 841.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Isopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Isopentylamine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. August 2014 (PDF).

[RömppOnline-3] 1 2 Eintrag zu Pentylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. August 2014.

[4] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 841.

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