Hyperosid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hyperosid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H20O12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 464,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Hyperosid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonol-Glycoside und Flavonoide.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hyperosid kommt als Flavonosidglykosid in vielen Pflanzen zum Beispiel in Birkenblättern (Betula), Weißdornarten, Johanniskraut (Hypericum perforatum), Passionsblumen (Passiflora incarnata) und Holunderblüten (Sambucus nigra) vor.[2]
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Birkenblätter -
Weißdornblätter -
Holunderblüten
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Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hyperosid kann durch eine Drei-Enzym-Kaskade unter Verwendung eines UDP-Galactose-Regenerationssystems gewonnen werden. In Pflanzen erfolgt die Hyperosidsynthese durch die Glykosylierung von Quercetin an der 3C-O-Position durch Glykosyltransferasen.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hyperosid ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,[1] der löslich in Methanol ist.[2] Die Verbindung zeigt gefäßerweiternde Wirkung und hat einen positiven intropischen Effekt auf den Herzmuskel.[4][5] Es ist ein starker Hemmstoff der Aldosereduktase und zeigt antibakterielle Aktivität gegen Pseudomonas maltophilia.[6] Laut Studien reduziert die Verbindung den oxidativen Stress in der Leber durch Aktivierung endogener antioxidativer Mechanismen und schützt vor Leberfibrose.[7][8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hyperosid ist als Wirkstoff in pflanzlichen Arzneimitteln, die Weißdorn-Extrakt enthalten, vorhanden.[4] Die Verbindung wird auch in der Textilindustrie eingesetzt.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Hyperoside, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2025.
- ↑ a b c Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jianjun Pei, Anna Chen, Linguo Zhao, Fuliang Cao, Gang Ding, Wei Xiao: One-Pot Synthesis of Hyperoside by a Three-Enzyme Cascade Using a UDP-Galactose Regeneration System. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 65, Nr. 29, 2017, S. 6042–6048, doi:10.1021/acs.jafc.7b02320.
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3857 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Guan-Hua Du: Natural Small Molecule Drugs from Plants. Springer Nature Singapore, 2018, ISBN 978-981-10-8022-7, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 0-203-48375-8, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Network Pharmacology and Traditional Medicine: Setting the New Standards by... Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-8325-0702-5, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Xiao Guo, Chengzhan Zhu, Xiaojun Liu, Yiping Ge, Xianyan Jiang, Wei Zhao: Hyperoside protects against heart failure-induced liver fibrosis in rats. In: Acta Histochemica. Band 121, Nr. 7, 2019, S. 804–811, doi:10.1016/j.acthis.2019.07.005.
- ↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).