Heptachlorepoxid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptachlorepoxid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-2,3-epoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H5Cl7O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 389,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,91 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Heptachlorepoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Heptachlorepoxid ist der Hautpmetabolit von Heptachlor in Planzen und Tieren und wurde als Rückstände in Gurken und anderen Kürbisgewächsen nachgewiesen.[1][6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Heptachlorepoxid kann durch Oxidation von Heptachlor mit Natriumdichromat gewonnen werden. Es wird außerdem beim biologischen Abbau von Heptachlor in Ratten und Hunden gebildet.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Heptachlorepoxid ist im Körperfett speicherbar und wirkt wesentlich stärker toxisch gegen Warmblüter als Heptachlor. Es kommt asl exo- und endo Form vor, wobei die exo-Form toxischer ist als die endo-Form.[7]
Heptachlorepoxid ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut.[8][9] Durch den abiotischen Abbau von Heptachlor entsteht eine racemische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 3 4 5 Eintrag zu Heptachlorepoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2026. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Carl Roth: Heptachlor-exo-epoxide, CAS No. 1024-57-3, abgerufen am 12. Juli 2026.
- ↑ Datenblatt Heptachlorexo-epoxid, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2026 (PDF).
- ↑ K. S. Park, W. N. Bruce: The Determination of the Water Solubility of Aldrin, Dieldrin, Heptachlor, and Heptachlor Epoxide. In: Journal of Economic Entomology. Band 61, Nr. 3, 1968, S. 770–774, doi:10.1093/jee/61.3.770.
- ↑ Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2005. Birkhäuser Basel, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 Springer Umweltlexikon. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-97335-2, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Joseph R Donnelly, G Wayne Sovocool, Richard L Titus: Structures and Environmental Significance of Heptachlor Epoxide Isomers. In: Journal of AOAC INTERNATIONAL. Band 76, Nr. 5, 1993, S. 1092–1097, doi:10.1093/jaoac/76.5.1092.
- ↑ C. R. Harris, W. W. Sans: Behavior of Heptachlor Epoxide in Soil1. In: Journal of Economic Entomology. Band 65, Nr. 2, 1972, S. 336–341, doi:10.1093/jee/65.2.336.
- ↑ Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed. In: EFSA Journal. Band 5, Nr. 6, 2007, S. 478, doi:10.2903/j.efsa.2007.478.