Griess-Ilosvay-Reaktion
Die Griess-Ilosvay-Reaktion ist ein analytisches Nachweisverfahren für Nitrit- und Nitrat-Ionen. Namensgebend für die Nachweisreaktion sind der deutsche Chemiker Peter Grieß, der 1858 die Diazotierung aromatischer Amine beschrieb und der ungarische Chemiker Lajos Ilosvay.[1]
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Griess-Ilosvay-Reaktion ist eine Weiterentwicklung der ursprünglichen Griess-Reaktion, die von Peter Grieß in den 1860er Jahren zum Nachweis von Nitrit entwickelt wurde.[2] Während die ursprüngliche Reaktion auf der Diazotierung von Sulfanilsäure und anschließenden Azokupplung mit 1-Naphthylamin beruhte, verbesserte Lajos Ilosvay Ende des 19. Jahrhunderts die Zusammensetzung und Handhabung der Reagenzien, wodurch die Nachweisreaktion empfindlicher und zuverlässiger wurde. Die heute in Analytik, Umweltchemie und medizinischer Diagnostik eingesetzten Griess-Reagenzien verwenden meist Sulfanilamid und N-(1-Naphthyl)ethylendiamin als Reagenzien und gehen auf diese Weiterentwicklungen zurück. In der modernen Fachliteratur wird die Methode häufig vereinfachend als Griess-Reaktion bezeichnet, auch wenn tatsächlich eine auf der Griess-Ilosvay-Reaktion beruhende oder daraus abgeleitete Variante verwendet wird.[3][4]
Nitrit-Bestimmung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der einfachsten Variante wird eine Probe mit einem frisch hergestellten Reagens aus Sulfanilsäure und 1-Naphthylamin in Essigsäure (Lunges Reagenz)[5] versetzt. Enthält die Probe Nitrit, so entsteht sofort oder innerhalb von 30 Sekunden eine typische rosarote bis rotbraune Färbung.[6]
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Die Sulfanilsäure (1) wird in Gegenwart von Säure durch das Nitrit diazotiert und das Diazoniumsalz 2 reagiert mit 1-Naphthylamin (3) als Kupplungskomponente zu dem Azofarbstoff 4. Dieser lässt sich photometrisch bei einer Wellenlänge von 520 nm bestimmen, wobei der Messbereich zwischen 0,02 und 1,0 mg Nitrit pro Liter liegt.[7]
Eine modifizierte Variante der Griess-Ilosvay-Reaktion verwendet als Diazokomponente Sulfanilamid (1) und als Kupplungskomponente N-(1-Naphthyl)ethylendiamin (3):
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Der gebildete Azofarbstoff 4 wird bei 543 nm gemessen.[7]
Nitrat-Bestimmung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Griess-Ilosvay-Reaktion kann auch zur analytischen Bestimmung von Nitrat-Ionen verwendet werden. Dabei wird zunächst das Nitrat durch metallisches Cadmium zu Nitrit reduziert. In der Praxis verwendet man mit Kupfersulfat behandeltes granuliertes Cadmium in einer Glassäule, die von der zu bestimmenden Probe durchlaufen wird. Mit dem Reagens aus Sulfanilamid und N-(1-Naphthyl)ethylendiamin lassen sich Konzentrationen von 0,01–1 mg Nitrat pro Liter bestimmen.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Griess-Ilosvay-Reaktion wird im medizinischen Bereich bei einer Bakteriurie zum direkten Nachweis auf Nitrat-reduzierende Bakterien im Urin eingesetzt.[6]
Auf der Griess-Ilosvay-Reaktion basiert das Saltzman-Verfahren zur Bestimmung der Konzentration von Stickstoffdioxid in Gasen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Grieß-Ilosvay-Reaktion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2025.
- ↑ Peter Griess: Bemerkungen zu der Abhandlung der HH. Weselsky und Benedikt „Ueber einige Azoverbindungen“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 12, Nr. 1, 1879, S. 426–428, doi:10.1002/cber.187901201117.
- ↑ W. I. Stephen: Historical survey of the uses of organic compounds as reagents in analytical chemistry. In: Analyst. Band 102, 1977, S. 793–803, doi:10.1039/AN9770200793.
- ↑ Dimitrios Tsikas: Analysis of nitrite and nitrate in biological fluids by assays based on the Griess reaction: Appraisal of the Griess reaction in the L-arginine/nitric oxide area of research. In: Journal of Chromatography B. Band 851, Nr. 1–2, 2007, S. 51–70, doi:10.1016/j.jchromb.2006.07.054.
- ↑ Eintrag zu Lunge-Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2025.
- 1 2 Axel M Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der Medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 3. Auflage. Springer, 2019, ISBN 978-3-662-48985-7, S. 1029, doi:10.1007/978-3-662-48986-4.
- 1 2 3 Rolf Pohling (Hrsg.): Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-642-36353-5, S. 207 ff., doi:10.1007/978-3-642-36354-2.
- ↑ B. E. Saltzman: Colorimetric Microdetermination of Nitrogen Dioxide in Atmosphere. In: Analytical Chemistry. Band 26, Nr. 12, 1954, S. 1949–1955, doi:10.1021/ac60096a025.