Gracilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gracilin
Andere Namen	Barrelierin; Taurin;
Summenformel	C15H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	607-244-2
ECHA-InfoCard	100.109.832
PubChem	211707
ChemSpider	183539
Wikidata	Q1541127
Eigenschaften
Molare Masse	248,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C (aus Ethanol); 104–105 °C (aus Hexan)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gracilin oder Barrelierin ist ein Sesquiterpenlacton, das in Pflanzen der Gattung Artemisia vorkommt. Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden.

Vorkommen

Gracilin wurde aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert, unter anderem aus Artemisia gracilescens,^[2] Artemisia barrelieri^[4] und Artemisia taurica.^[1]

Eigenschaften

In einem Versuch an Ratten zeigte Gracilin eine entzündungshemmende Wirkung und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.^[4]

Der spezifische Drehwinkel beträgt:

[α]_D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol)^[1]
[α]_D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol)^[2]

Einzelnachweise

1 2 3 A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components ofArtemisia taurica. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 34, Nr. 2, März 1998, S. 197–197, doi:10.1007/BF02249146.
1 2 3 A. Zh. Turmukhambetov, S. M. Adekenov, K. M. Turdybekov, Yu. V. Gatilov: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 27, Nr. 3, 1991, S. 292–295, doi:10.1007/BF00630312.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 M. C. Zafra‐Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats. In: Phytotherapy Research. Band 5, Nr. 2, April 1991, S. 91–93, doi:10.1002/ptr.2650050212.

[:0-1] 1 2 3 A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components ofArtemisia taurica. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 34, Nr. 2, März 1998, S. 197–197, doi:10.1007/BF02249146.

[:1-2] 1 2 3 A. Zh. Turmukhambetov, S. M. Adekenov, K. M. Turdybekov, Yu. V. Gatilov: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 27, Nr. 3, 1991, S. 292–295, doi:10.1007/BF00630312.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:2-4] 1 2 M. C. Zafra‐Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats. In: Phytotherapy Research. Band 5, Nr. 2, April 1991, S. 91–93, doi:10.1002/ptr.2650050212.

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