Flupyradifuron
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Flupyradifuron | |||||||||||||||
| Andere Namen |
4-[(6-Chlor-3-pyridylmethyl)(2,2-difluorethyl)amino]furan-2(5H)-on | |||||||||||||||
| Summenformel | C12H11ClF2N2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 288,68 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,43 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 270 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (3,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Flupyradifuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide, die als Insektizid wirksam ist.[4]
Entwicklung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wurde bei Bayer CropScience ausgehend von dem Naturstoff Stemofolin, einem Alkaloid von Stemona japonica, entwickelt.[5]
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flupyradifuron ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren dauerhaft öffnet und so die chemische Signalübertragung stört. Es ist bienengefährlich, allerdings weniger als die meisten anderen Neonicotinoide.[6][7]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland (seit November 2015) und Österreich (seit Mai 2019), sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.[8]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Lizetan plus, Sanium, Sivanto
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 Eintrag zu flupyradifurone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Juli 2015.
- ↑ Eintrag zu 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}-2,5-dihydrofuran-2-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- 1 2 Eintrag zu Flupyradifuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael E Beck, Ulrich Ebbinghaus-Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, Georg Raupach: Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. In: Pest Management Science. Band 71, Nr. 6, 1. Januar 2014, doi:10.1002/ps.3932 (pollinatorstewardship.org [PDF]).
- ↑ bayer.de: Gezielt gegen saugende Insekten.
- ↑ Insektensterben: Auch Ersatz-Insektizide schaden Bienen erheblich. In: goettinger-tageblatt.de. 10. April 2019, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 2. Mai 2019; abgerufen am 2. Mai 2019.
- ↑ pesticideresearch.com: Flupyradifurone: A new insecticide or just another neonicotinoid? ( vom 7. Mai 2017 im Internet Archive), 5. Februar 2015.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyradifurone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flupyradifuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.