Am 19. Dezember 2011 gründeten Joko Winterscheidt und Klaas Heufer-Umlauf zusammen mit Endemol die Florida TV GmbH als Joint Venture, das zu 51 Prozent Endemol und zu 49 Prozent Winterscheidt und Heufer-Umlauf gehörte.[2]
Im September 2018 trennten sich Winterscheidt und Heufer-Umlauf von Endemol und gründeten gemeinsam mit den beiden heutigen Geschäftsführern die Black Flamingo GmbH, die am 17. September 2018 in das Handelsregister eingetragen wurde.[3][4] Im Februar 2019 einigte sich die Black Flamingo GmbH mit Endemol auf eine Übertragung des alten Firmennamens, sodass die Gesellschaft zum 12. April 2019 in Florida Entertainment GmbH umbenannt wurde.[5][6]
Ebenso 2019 gründete sich die Filmproduktionsgesellschaft Florida Film GmbH, an der die Florida Entertainment GmbH die Mehrheit der Gesellschaftsanteile hält.[7][8] Die Florida Film produzierte in der Vergangenheit den preisgekrönten Spielfilm Für immer Sommer 90, den Kinofilm Mittagsstunde oder fiktionale Serien wie Das Begräbnis, Legend of Wacken oder Check Check.[9][10][11]
Seit 2020 ist die Florida Entertainment GmbH zudem an der Produktionsfirma K2H[12] des Journalisten und Moderators Louis Klamroth beteiligt.[13][14] Im Mai 2023 wurde die Mehrheit an K2H übernommen und die Firma in Florida Factual umbenannt.[15] Die Florida Factual produziert Dokumentationen für ZDFzeit, ZDFzoom, Die Story im Ersten, sowie ab Januar 2024 die politische Talkshow Hart aber fair.[16]
Von 2020 bis 2025 war Florida Entertainment an der Podcast-Produktionsfirma Studio Bummens beteiligt, die im Mai 2025 von der ProSieben-Tochter Seven.One Audio übernommen wurde.[17] Bis 2024 produzierte sie den Podcast Reflektor mit Jan Müller und Co-Hosts.[18]
Sitz der Florida Entertainment GmbH in Berlin seit 2022
Im September 2022 verließ die Florida Entertainment GmbH Berlin-Kreuzberg und bezog einen neuen Firmensitz in der „Alten Teppichfabrik“ in Alt-Stralau (Berlin). Studio Bummens bezogen auf demselben Grundstück 2023 ihre Büros.[21]
Später erklärte Klaas Heufer-Umlauf in der Sendung Late Night Berlin, diese Art von Inszenierungen gehöre zu der Art von Unterhaltung, die Winterscheidt und er produzierten.[32] Der Sender ProSieben teilte in einer Stellungnahme unter anderem mit, dass es kein Geheimnis sei, dass in einzelnen Beiträgen Laiendarsteller eingesetzt würden, wenngleich teilweise „der satirische Ansatz […] deutlicher gemacht hätte werden müssen.“[33]