English: The Ireland model for the stereoselectivity on formation of enolates, from carbonyl compounds. An ester with an α-hydrogen (1) reacts with lithium N,N-dialkylamide via a cyclic intermediate. There are two possibilites: 2a leads to a sterically non-inhibited product, the E-enolate (3a), however 2b shows disfavourable syn-pentane interactions, sterically inhibiting the Z-enolate product (3b). Thus, the E-enolate is favoured.
Español: Modelo Irlanda para la estereoselectividad en la formación de enolatos a partir de compuestos carbonilicos. Un éster con hidrógeno α (1) reacciona con N,N-dialquilamida de litio a través de un intermediario cíclico. Existen dos posibilidades: 2a conduce a un producto no inhibido estéricamente, el enolato E (3a), mientras que 2b presenta interacciones syn-pentano desfavorables, inhibiendo estéricamente al producto enolato Z (3b). En consecuencia, se favorece el enolato E.
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