Imidazol
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Imidazol | ||
| Andere Namen | Glyoxalin, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien, 1,3-Diazol, Imutex | ||
| Summenformel | C3H4N2 | ||
| CAS-Nummer | 288-32-4 | ||
| SMILES | C1=NC=CN1 | ||
| Kurzbeschreibung | farbloser kristalliner Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 68,08 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | 0,50 g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 88-90 °C | ||
| Siedepunkt | 255-257 °C | ||
| Basenkonstante | |||
| Dampfdruck | 6,16 Pa (25 °C) | ||
| Löslichkeit | mäßig in Wasser, gut in Chloroform | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole | |||
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| R- und S-Sätze |
R: 22-34 | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es verhält sich ziemlich basisch.
Verwendung
Imidazol wird hauptsächlich als Ausgangsprodukt bei der Herstellung verschiedener Medikamente verwendet, insbesondere von Fungiziden. Eine weitere Anwendung ist die Aushärtung bestimmter Kunststoffe.
Abgeleitete Verbindungen
Derivate von Imidazol kommen vielfältig in der Natur vor. So enthält die Aminosäure Histidin und das davon abgeleitete Histamin einen Imidazolring, ebenso die Purine , die Xanthine und deren Derivate. Imidazol-Alkaloide kommen in Rautengewächsen vor.
Aus Imidazol wird leicht das Imidazoliumkation gebildet. Derivate dieses Kation finden sich in zahlreichen ionischen Flüssigkeiten, die entsprechenden Imidazoliumverbindungen waren auch die ersten bekannten.