Dimethylmalonitril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylmalonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis sehr blass rötliche gelbe Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
34 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Dimethylmalonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein Derivat des Malonitrils mit zwei zusätzlichen Methylgruppen.
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethylmalonitril eignet sich als Quelle von Cyanogruppen in der Herstellung von aromatischen Nitrilen. Dazu wird es in Tetrahydrofuran mit Grignard-Verbindungen oder Lithiumorganylen umgesetzt, welche wiederum leicht aus bromierten oder iodierten Aromaten zugänglich sind.[2] Ähnlich können aromatische Boronsäuren in Nitrile umgewandelt werden. Dazu werden sie mit Dimethylmalonitril und Caesiumcarbonat umgegesetzt, zusätzlich kommt Bis(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid als Katalysator zum Einsatz.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Dimethylmalononitrile bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2025.
- ↑ Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake: Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 137, Nr. 29, 29. Juli 2015, S. 9481–9488, doi:10.1021/jacs.5b06136.
- ↑ Christian A. Malapit, Jonathan T. Reeves, Carl A. Busacca, Amy R. Howell, Chris H. Senanayake: Rhodium‐Catalyzed Transnitrilation of Aryl Boronic Acids with Dimethylmalononitrile. In: Angewandte Chemie. Band 128, Nr. 1, 4. Januar 2016, S. 334–338, doi:10.1002/ange.201508122.