Dehydrolinalool

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dehydrolinalool
Andere Namen	(±)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol; Dehydro-β-linalool; (±)-Dehydrolinalool;
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-482-6
ECHA-InfoCard	100.044.969
PubChem	62842
ChemSpider	56576
Wikidata	Q27893849
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,876–0,880 g·cm−3; 0,88 g·cm−3;
Schmelzpunkt	−57 °C
Siedepunkt	191 °C; 198 °C; 89–90 °C (13 hPa);
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser 2,45 g·l−1
Brechungsindex	1,46 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319
	P: 280
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Gewinnung und Darstellung

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.^[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon^{[S 1]} cyclisiert.^[6]

Dehydrolinalool gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 80 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.^[4] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juni 2024.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3,7-Dimethyloct-6-en-1-in-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, 2008, S. S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036.
1 2 J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieter Merkel: Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band 9, Nr. 2, 1969, S. 63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe, abgerufen am 16. Juni 2024.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3,7-Dimethyloct-6-en-1-in-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2026. (JavaScript erforderlich)

[A._Lapczynski-3] 1 2 3 4 5 6 A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band 46, Nr. 11, 2008, S. S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036.

[J._D._Connolly-4] 1 2 J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Surburg,_Johannes_Panten-5] Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Dieter Merkel: Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band 9, Nr. 2, 1969, S. 63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[S 1]

[6]