Cetyltrimethylammoniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen	N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminiumbromid (IUPAC); Hexadecyltrimethyl-ammoniumbromid; HTAB; Cetrimoniumbromid; Palmityltrimethylammoniumbromid; CETRIMONIUM BROMIDE (INCI);
Summenformel	C19H42BrN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-311-3
ECHA-InfoCard	100.000.283
PubChem	5974
ChemSpider	5754
DrugBank	DBSALT001769
Wikidata	Q416077
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AJ04; D11AC01;
Eigenschaften
Molare Masse	364,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248–251 °C
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐335‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐314
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Detergens Verwendung findet. Bei niedrigen Salzkonzentration in der Lösung bildet es Ionenpaare (Salze) mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei höheren Salzkonzentrationen hingegen, bildet es Komplexe mit Polysacchariden.^[4] Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vor.

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
in der Biochemie.
- bei der DNA-Extraktion aus Pflanzenmaterial (CTAB-Methode). Hierbei schließt CTAB die Zellmembranen auf, denaturiert Proteine und bildet, bei ausreichend hoher Salzkonzentration, Komplexe mit Polysacchariden, die im Laufe der Extraktion entfernt werden und somit nicht mit der DNA ausfallen.^[4]
- als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
- in der CTAB-PAGE, einer Gelelektrophorese zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark positiv geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).^[5]
- als Tensid in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
- als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern, Impfstoffen und Avivagen enthalten.^[2]
- als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
als Korrosionsinhibitor bei der CO₂-Korrosion von Eisen.
als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).
als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln
zur Einführung von Mesoporen in Zeolith Y^[6]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CETRIMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses. In: J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498.
↑ ^a ^b Jina Heikrujam, Rajkumar Kishor, Pranab Behari Mazumder: The Chemistry Behind Plant DNA Isolation Protocols. In: Biochemical Analysis Tools - Methods for Bio-Molecules Studies. IntechOpen, 2020, ISBN 978-1-78984-856-4, doi:10.5772/intechopen.92206 (intechopen.com [abgerufen am 14. Januar 2026]).
↑ Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.
↑ García-Martínez, J. et al., Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance, Catal. Sci. Technol., 2, 2012, 987–994.

[CosIng-1] Eintrag zu CETRIMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[3] J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses. In: J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498.

[:0-4] Jina Heikrujam, Rajkumar Kishor, Pranab Behari Mazumder: The Chemistry Behind Plant DNA Isolation Protocols. In: Biochemical Analysis Tools - Methods for Bio-Molecules Studies. IntechOpen, 2020, ISBN 978-1-78984-856-4, doi:10.5772/intechopen.92206 (intechopen.com [abgerufen am 14. Januar 2026]).

[5] Engelbert Buxbaum: Cationic electrophoresis and electrotransfer of membrane glycoproteins. In: Analytical Biochemistry. Band 314, Nr. 1, März 2003, S. 70–76, doi:10.1016/S0003-2697(02)00639-5.

[garcia-martinez_2013-6] García-Martínez, J. et al., Mesostructured zeolite Y - high hydrothermal stability and superior FCC catalytic performance, Catal. Sci. Technol., 2, 2012, 987–994.

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