Bixlozon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bixlozon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-(2,4-Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H13Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung vor dem Sieden bei 188 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (39,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bixlozon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazolidinone, die von FMC als Herbizid entwickelt und 2021 in Australien auf den Markt gebracht wurde.[2] Der Wirkstoff wurde bereits 1981 gemeinsam mit dem strukturverwandten Herbizid Clomazon patentiert.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bixlozon ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, löst sich aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton (250 g/l), Methanol (120 g/l) oder Ethylacetat (250 g/l). In Labor- und Feldversuchen wird der Wirkstoff im Boden überwiegend als persistent beschrieben. In wässrigem Milieu ist er hydrolysestabil.[2]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3‑Chlor‑2,2‑dimethylpropionylchlorid wird mit Hydroxylaminhydrochlorid zur entsprechenden Hydroxamsäure umgesetzt. Unter stark basischen Bedingungen wird diese cyclisiert, wobei ein Isoxazolidinon-Ringsystem entsteht. Nach abschließender N‑Alkylierung mit 2,4‑Dichlorbenzylchlorid entsteht Bixlozon.[4]
Verwendung und Wirkungsweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bixlozon wird als Herbizid im Anbau von Getreide, Reis, Raps und Zuckerrohr verwendet. Der Wirkstoff kommt bei der Bekämpfung von Lolch, Fuchsschwanzgräsern und verschiedenen breitblättrigen Unkräutern zum Einsatz.[4]
Die Substanz wirkt sowohl systemisch als auch bei Kontakt. Die Aufnahme erfolgt hauptsächlich über die Wurzeln und die jungen Triebe. Die Wirkung von Bixlozone beruht auf der Hemmung des Enzyms 1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase. Dadurch wird die Biosynthese von Carotinoiden gestört. Als Folge verfärben sich empfindliche Pflanzen zunächst gelblich und bleichen anschließend aus.[4][2][5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wirkstoff Bixlozon ist in der Europäischen Union seit dem 21. April 2026 genehmigt. In Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 Eintrag zu Bixlozone (ISO) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2026. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Bixlozone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. Juni 2026.
- ↑ Eintrag zu bixlozone (ISO); 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Juni 2026. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- 1 2 3 4 Stephane Jeanmart, Andrew J.F. Edmunds, Clemens Lamberth, Martin Pouliot, James A. Morris: Synthetic approaches to the 2015–2018 new agrochemicals. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 39, Juni 2021, S. 116162, doi:10.1016/j.bmc.2021.116162 (elsevier.com [abgerufen am 3. Juni 2026]).
- ↑ Draft Assessment Report – Evaluation of Active Substances – Bixlozone (F9600). (PDF; 25,2 KB) Health and Safety Executive, Juli 2022, S. 4–5, abgerufen am 3. Juni 2026 (englisch).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bixlozone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. Juni 2026.