Zum Inhalt springen

5-Decen

Links hinzufügen
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

trans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden.[4] Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich.[5] Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.[6]

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2] Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.[7]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

trans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.[1]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
  2. 1 2 3 4 5 6 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Eintrag zu trans-5-Decene, 97% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 8. Februar 2024.
  4. ↑ John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ mit.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017
  7. ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=5-Decen&oldid=263630067“
Strukturformel
Strukturformel von cis-5-Decen

Strukturformel von trans-5-Decen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name 5-Decen
Andere Namen

Dec-5-en

Summenformel C10H20
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 23916
Wikidata Q30118589
Eigenschaften
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,74 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • −112 °C (cis)[2]
  • −73 °C (trans)[2]
Siedepunkt
  • 170 °C (cis)[2]
  • 171 °C (trans)[2]
Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • mischbar mit Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,424 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C