4-Octen

Strukturformel
	; ;
	cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	4-Octen
Andere Namen	Oct-4-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-780-9
ECHA-InfoCard	100.008.893
PubChem	11621
Wikidata	Q31840064
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,721 g·cm−3 (cis); 0,714 g·cm−3 (trans);
Schmelzpunkt	−119 °C (cis); −94 °C (trans);
Siedepunkt	122,6 °C (cis); 122,4 °C (trans);
Dampfdruck	41 hPa (37,7 °C, trans)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Aceton, Benzol, Ether und Ethanol;
Brechungsindex	1,41148 (20 °C, cis); 1,4114 (20 °C, trans);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐303+361+353‐305+351+338‐405‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen^[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octen^[5].

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.^[6]

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.^[1]

Verwendung

cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.^[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.^[7]

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nr.: 14850-23-8, EG-Nr.: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nr.: 7642-15-1, EG-Nr.: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[William_M._Haynes-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nr.: 14850-23-8, EG-Nr.: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nr.: 7642-15-1, EG-Nr.: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.

[Ei-ichi_Negishi-6] Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[europa.eu-7] uropa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.

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