3-Hydroxychinolin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxychinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
3-Hydroxychinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
Vorkommen
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3-Hydroxychinolin wurde in Ruta montana nachgewiesen.[4] Die Verbindung ist auch ein Metabolisationsprodukt von Chinolin in Menschen und Tieren.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxychinolin kann durch eine dreistufige Reaktion gewonnen werden, wobei zuerst Brenztraubensäure mit Sulfurylchlorid zu 3-Chlor-2-oxopropansäure umgesetzt wird, welches dann mit Isatin zu 3-Hydroxy-4-chinolincarbonsäure reagiert, welches dann mit Bernsteinsäurediethylester zu 3-Hydroxychinolin reagiert.[7] 3-Hydroxychinolin kann auch durch Reaktion von einem Phenyldiazoniumsalz mit Styrol in wasserfreiem Nitril bei 80 °C gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Hydroxychinolin ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3-Hydroxychinolin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Oktober 2025.
- 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 3–496 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-0246-5, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Alkaloids. Elsevier Science, 2007, ISBN 978-0-08-055576-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 902 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bio-Based Compound Production and Their Innovative Industrial Applications. Frontiers Media SA, 2022, ISBN 978-2-88974-037-6, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 3-HYDROXYQUINOLINE. In: Organic Syntheses. Band 40, 1960, S. 54, doi:10.15227/orgsyn.040.0054.
- ↑ Mani Ramanathan, Jing Wan, Shiuh-Tzung Liu: Preparation of 3-hydroxyquinolines from direct oxidation of dihydroquinolinium salts. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 67, 2018, S. 38166–38174, doi:10.1039/C8RA07940D, PMID 35559109.