Urethan

Urethan (C₃H₇NO₂) gehört zur Wirkstoffklasse der Carbamate und ist als kristallines, weißes Pulver erhältlich. Es ist geruchlos und salzig schmeckend. Sein Siedepunkt liegt bei 182 °C

Strukturformel
Datei:Urethane.png
Allgemeines
Name	Urethan
Andere Namen	Ethylcarbamat, Ethyluretan
Summenformel	C₃H₇NO₂
CAS-Nummer	51-79-6
Kurzbeschreibung	-
Eigenschaften
Molmasse	89,09 g·mol^-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1 kg·m^-3
Schmelztemperatur	40 °C
Siedetemperatur	182 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
T T Giftig
R- und S-Sätze	R: 45 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Allgemein

Urethan ist nicht wie der Name es vermuten lässt das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleichen funktionellen Gruppen wie Polyurethan, nämlich die Urethanbindung $-NH-CO-O-$ . Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit Ethanol. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung/Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Ethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol dargestellt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als Krebserreger bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Synonyme

A 11032
Ethyl Carbamat
Ethyl Urethan
Leucethan
Pracarbamin
U-compound
X 41
0-Ethyl Carbamat
0-Ethylurethan
Urethane
Urethanum

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt.

Sicherheitshinweise

In größeren Mengen ist Urethan giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen.

Weblinks

Siehe auch: Portal Chemie, Polyurethan
[1] Erläuterung zu Urethan
CVUA Karlsruhe: neue und sichere Methode zur Bestimmung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden