Alanin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Datei:Alanin.png | |
| Allgemeines | |
| Name | Alanin |
| Abkürzung | Ala, A |
| Restname | Alanyl- |
| Essentiell | nein |
| Andere Namen | 2-Aminopropansäure, α-Aminopropionsäure |
| Summenformel | C3H7NO2 |
| CAS-Nummer | 56-41-7 |
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 89,1 g/mol |
| Aggregatzustand | fest |
| Dichte | 1.400 kg/m³ |
| Schmelzpunkt | Zersetzung bei 295-297 °C |
| Löslichkeit | 166,5 g/l (in Wasser bei 25 °C); schlecht löslich in Alkohol unlöslich in Diethylether |
| Seitenkette | lipophil |
| isoelektrischer Punkt | 6,11 (siehe Aminosäure) |
| pKs-Werte | pKs1: 2,34 pKs2: 9,69 |
| Sicherheitshinweise | |
| Gefahrensymbole: keine | |
| R- und S-Sätze |
R: - |
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen |
| MAK | - |
| Lagerung | dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |
Die Aminosäure Alanin tritt in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auf. L-Alanin ist eine proteinogene Aminosäure, die nach IUPAC auch als (S)-2-Aminopropansäure bezeichnet wird. D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. β-Alanin und Dehydroalanin (Didehydroalanin) leiten sich von Alanin ab.
Synthese
Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.
Funktionen
In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist.
Bei physiologischem pH von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als -NH3+ vor.