Trimethylsulfoniumiodid
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel von Trimethylsulfoniumiodid | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Trimethylsulfoniumiodid | |||||||||
| Summenformel | C3H9IS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 204,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
215−220 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Trimethylsulfoniumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Trimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Trimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, welcher gut löslich in Wasser ist.[2] Es kristalliert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH3)3SI Einheiten in der Elementarzelle.[4]
Verwendung
Trimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschwiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist eine starke methylen-transfer-Reagenz und wandelt Aldehyde und Ketone zu Epoxide.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d e f Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid bei Merck
- ↑ Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zeitschrift für Kristallographie, Kristallgeometrie, Kristallphysik, Kristallchemie, Band 112, Seite 401, Becker & Erler, 1959, [1]
- ↑ Alfa: Trimethylsulfonium iodide, 99%