Liponsäure

Die α-Liponsäure ist ein Naturstoff, die im Mensch, Tier und Pflanze vorkommt. Die Summenformel lautet C8H14O2S2. Laut IUPAC-Nomenklatur ist es eine 1,2-Dithiolan-3-Pentansäure. Sie kristallisiert in gelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 61 oC und ist in Wasser nahezu unlöslich. Seit 1966 wird sie in Deutschland als Arzneimittel zur Behandlung von Lebererkrankungen eingesetzt. In der Natur ist nur das R(+)-Enantiomer der α-Liponsäure und ihre reduzierte Form, die Dihydroliponsäure bzw. 6,8-Dithiooctansäure, biologisch aktiv. Strukturanaloga mit sechs bzw. mehrgliedrigen Ringen sind biologisch unwirksam.

α-Liponsäure wirkt in vielen enzymatischen Reaktionen, vornehmlich bei oxidativen Decarboxylierungen, als Coenzym. Seine Aufgabe besteht im Wasserstoff- und Acyl-Gruppen-Transfer. Eine wichtige Rolle spielt es im Pyruvat-Dehydrogenase-Komplex der Mitochondrien, dem Verbindungsglied zwischen Glykolyse und Zitronensäurezyklus und dem α-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex im Zitronensäurezyklus. Mit seiner reduzierten Form Dihydroliponsäure bildet α-Liponsäure ein biochemisches Redoxsystem.