Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
Die Reduktion von Carbonylverbindungen zum entsprechenden Alkohol mit Aluminiumisopropanolat in Isopropanol als Lösungsmittel wird als Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion bezeichnet.
Reduktion einer Carbonylverbindung (1) zum entsprechenden Alkohol (3) bei Anwesenheit von Aluminiumisopropanolat (2).
Die Carbonylverbindung reagiert mit Aluminiumisopropanolat 2 über einen cyclischen sechsgliedrigen Übergangszustand 4. Das Aluminium wirkt dabei als Lewis-Säure, wodurch die Komplexierung des Carbonylsauerstoffatoms erfolgt, was die für die Reduktion notwendige Hydridübertragung erleichtert. Das als Intermediat gebildete Aluminiumalkoholat 5 reagiert mit dem Lösungsmittel zu dem entsprechenden Alkohol unter Rückbildung des Aluminiumisopropanolats 2, das somit als Katalysator wirkt. Als Nebenprodukt entsteht Aceton 6.
Das Gleichgewicht dieser Reaktion wird durch Abdestillieren des entstandenen Acetons 6 auf die rechte Seite verschoben. Die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion ist die Oppenauer-Oxidation, welche allerdings nur wenig präparative Bedeutung besitzt.
Literatur
Alexander R. Surrey, Name Reactions in Organic Chemistry, 2nd Edition, Academic Press, 1961.