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Camphersulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Camphorsulfonsäure
Allgemeines
Name Camphersulfonsäure
Andere Namen
  • CSA
  • Campher-10-sulfonsäure
  • Reychler's Säure
  • 4,7,7-Trimethyl-3-oxo-norbornane-2-sulfonsäure
  • 7,7'-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-on-10-methylensulfonsäure
Summenformel C10H16O4S
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5872-08-2
PubChem 18462
Wikidata Q414283
Eigenschaften
Molare Masse 232,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203 - 206 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und ist, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Die Camphorsulfonsäure ist kommerziell erhältlich oder durch Sulfonierung aus Campher mit Schwefelsäure und Acetanhydrid herstellbar.[3]

Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und andere basische Verbindungen in Form von ihren Salzen.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Camphersulfonsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 5872-08-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Paul D. Bartlett, L.H. Knox: D,L-10-CAMPHORSULFONIC ACID (REYCHLER'S ACID),Organic Synthesis Coll. Vol. 5, 194 [1]
  4. André B. Charette: 3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283