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Pentanole

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Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxygruppe (−OH) und der allgemeinen Summenformel C5H12O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf das feste neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden.

So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze. 2-Methylbutan-2-ol wurde früher unter seiner alten Bezeichnung Amylenhydrat als Schlafmittel verwendet, ist aber schon lange verlassen.[1]

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name 1-Pentanol,
n-Pentanol,
n-Amylalkohol,
Pentylalkohol 		2-Pentanol,
sec-Amylalkohol,
2-Pentylalkohol
  		3-Pentanol,
3-Amylalkohol,
3-Pentylalkohol,
Diethylcarbinol 		2-Methyl-1-butanol,
2-Methylbutylalkohol
 
 
Strukturformel
(chiral)
(chiral)
CAS-Nummer 71-41-0 * 6032-29-7
  • 31087-44-2 R-(-)-2-Pentanol
  • 26184-62-3 S-(+)-2-Pentanol
 584-02-1 137-32-6
PubChem 6276 22386 11428 8723
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,82 g/cm3
Schmelzpunkt −79 °C −50 °C −69 °C[2] −70 °C
Siedepunkt 137,3 °C 119 °C 115,5 °C 129 °C
Löslichkeit in Wasser 27 g/l (20 °C)[3] 135 g/l (20 °C)[4] 55 g/l[5] 36 g/l (20 °C)[6]
GHS-
Einstufung

[3] [4] [5]

für 1-/3-Pentanol Vorlage:CLP
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze 226​‐​332​‐​335​‐​315 226​‐​332​‐​335 226​‐​332​‐​335​‐​315 226​‐​332​‐​335
keine EUH-Sätze 066 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
302+352 210​‐​241​‐​261​‐​303+361+353​‐​405​‐​501 210​‐​241​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​405​‐​501 261
Gefahrstoffkennzeichnung Vorlage:Gefahrensymbole-klein
R- und S-Sätze: R: 10​‐​20​‐​37​‐​66[7]
S: (2)​‐​46
Pentanole (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-butan-2-ol 3-Methyl-butan-1-ol 3-Methyl-butan-2-ol 2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen 2-Methyl-2-butanol,
tert-Pentanol,
tert-Pentylalkohol,
Amylenhydrat 		3-Methyl-1-butanol,
Isopentylalkohol,
iso-Amylalkohol,
Isoamylalkohol
Isopentanol 		3-Methyl-2-butanol,
sec-Isoamylalkohol,
2-Isopentanol 		2,2-Dimethyl-1-propanol,
neo-Pentanol,
Neopentylalkohol
Strukturformel
(chiral)
CAS-Nummer 75-85-4 123-51-3 598-75-4 75-84-3
PubChem 6405 31260 11732 6404
Summenformel C5H12O
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten farbloser Feststoff
Dichte 0,81 g/cm3 0,81 g/cm3 0,82 g/cm3 0,81 g/cm3
Schmelzpunkt −8 °C −117 °C −117 °C 52 °C
Siedepunkt 102 °C 131 °C 112 °C 113 °C
Löslichkeit in Wasser 118 g/l (20 °C)[8] 30 g/l (20 °C)[9] 28 g/l (20 °C)[10]
GHS-
Einstufung

[8] [9] [10] [11]

für tert-Pentanol Vorlage:CLP
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze 225​‐​332​‐​335​‐​315 226​‐​332​‐​335 226​‐​332​‐​335 228​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze 066 066 keine EUH-Sätze
210​‐​261 305+351+338[12] 210​‐​241​‐​261​‐​303+361+353​‐​405​‐​501 210​‐​261​‐​305+351+338
Gefahrstoffkennzeichnung Vorlage:Gefahrensymbole-klein Vorlage:Gefahrensymbole-klein
R- und S-Sätze: R: 11​‐​20​‐​37/38[13]
S: (2)​‐​46 		R: 10​‐​20​‐​37​‐​66[7]
S: (2)​‐​46

Einzelnachweise

  1. ↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
  2. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbarVorlage:ChemID/temp-PubChem).
  3. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. ↑ a b Vorlage:ESIS.
  8. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  9. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  10. ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  11. ↑ Datenblatt 2,2-Dimethyl-1-propanol bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  12. ↑ Datenblatt 3-Methylbutanol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  13. ↑ Vorlage:ESIS.
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