N-Methyl-2-pyrrolidon
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | N-Methyl-2-pyrrolidon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hygroskopische, fotosensitive, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 99,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,03 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Diethylether, Essigsäureethylester, Chloroform, Benzol[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,470 bei 20 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
20 ml·m−3 oder 82 mg·m−3[1] | |||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) ist ein γ-Lactam.
Gewinnung und Darstellung
Bei der Synthese von NMP wird γ-Butyrolacton, das zuvor aus Formaldehyd und Acetylen über mehrere Zwischenstufen katalytisch erzeugt wurde, mit Methylamin umgesetzt.
Eigenschaften
N-Methyl-2-pyrrolidon ist ein lichtempfindliche hygroskopische farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur über 300 °C, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1] NMP hat einen Brechungsindex die dem von handelsüblichem Glas sehr nahe kommt (1,4700). Folglich verschwinden Glasstäbe und Glaspipetten optisch nahezu in dieser Chemikalie.
Die Viskosität bei 25 °C beträgt 1,65 mPa·s, die Oberflächenspannung bei 40,7 mN/m.[2] Ihre Leitfähigkeit liegt bei Leitfähigkeit 2*10-6 S/m bei 25 °C.[1]
Verwendung
NMP wird wegen seiner thermischen Stabilität und hohen Polarität oft als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich als Lösungsmittel für Polymere wie Acrylate, Epoxide, Polyurethane, Polyvinylchlorid, Polyimide, Polyamidimid und für zahlreiche organische Synthesen. Weitere wichtige Anwendungen umfassen die Lackentfernung (Strippen) und die Herstellung von Polyurethan-Schaum (PU-Schaum). Eine wichtige technische Anwendung stellt die Extraktion von 1,3-Butadien aus C4-Kohlenwasserstoffströmen dar. Außerdem wird es zur Absorption saurer Bestandteile bei der Gaswäsche verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu N-Methyl-2-pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt 1-Methyl-2-pyrrolidinone bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).