Fluconazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluconazol
Andere Namen	2-(2,4-Difluorphenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol -1-yl)-2-propanol; Latein: Fluconazolum;
Summenformel	C13H12F2N6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.156.133
PubChem	3365
DrugBank	DB00196
Wikidata	Q411478
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC15; J02AC01;
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	138–140 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimykotika, der zu den Triazolderivaten zählt.

Wirkmechanismus

Fluconazol wirkt in therapeutischen Dosen in der Regel fungistatisch, kann aber – abhängig von der Dosis – bei manchen Organismen auch eine fungizide Wirkung vorweisen. Wie andere Imidazol- und Triazolderivate hemmt Fluconazol die 14-alpha-Demethylase des Cytochrom P450-Systems der Pilzzelle. Dadurch wird die Umwandlung von Lanosterol zu Ergosterol unterbrochen, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt. Die menschliche Demethylase wird durch Fluconazol deutlich schwächer gehemmt.

Wirkspektrum

Fluconazol ist wirksam gegen ein breites Spektrum von pathogenen Pilzen, u. a. gegen Candida spp. (außer Candida krusei und Candida glabrata), Cryptococcus neoformans, Epidermophyton spp., Microsporum spp. und Histoplasma capsulatum.

Indikationen

Fluconazol wird zur topischen und systemischen Behandlung von Pilzinfektionen eingesetzt, unter anderem bei:

Schleimhautcandidosen
schweren Pilzinfektionen der Haut und Schleimhaut
systemischen Pilzinfektionen

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

Handelsnamen

Monopräparate

Canifug-Fluco (D), Diflucan (D, A, CH), Difluzol (A), Flucazol (CH), Fluconax (CH), Flucosept (A), Flucozal (A), Flunazul (D), Fungata (D, A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Fluconazol bei Vetpharm - Uni Zürich

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[1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[sigma-2] Datenblatt Fluconazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

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