Vanoxerin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Vanoxerin
Andere Namen	1-[2-(4,4-Difluorbenzhydryloxy)ethyl] -4-(3-phenylpropyl)piperazin; GBR-12909;
Summenformel	C28H32F2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3455
DrugBank	DB03701
Wikidata	Q2510480
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	450,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vanoxerin, auch unter dem Namen GBR-12909 bekannt, ist ein Piperazin-Derivat, das beim Menschen als selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SDRI) wirkt. Es wurde als Ersatzstoff zur Behandlung von Kokainabhängigen entwickelt, um die psychischen Entzugserscheinungen abzumildern. GBR-12909 bindet hierbei wie Kokain den Dopaminwiederaufnahmetransporter, jedoch 500× stärker ohne dabei einen nennenswerten stimulierenden Effekt zu haben, da es im Gegensatz zu Kokain die gleichzeitige Ausschüttung von Dopamin unterbindet. Auch die Halbwertszeit von Vanoxerin ist wesentlich länger als bei Kokain.^[2]

Seit 2006 befindet sich Vanoxerin in der zweiten Phase, d.h. es werden Versuche an Menschen unternommen.

Es wurde auch eine veresterte Caprinsäure von Vanoxerin entwickelt (DBL-583), das als Depotspritze gegeben werden kann und etwa für einen Monat wirkt.

Einzelnachweise

Weblinks

Compounds Show Strong Promise For Treating Cocaine Addiction The National Institute on Drug Abuse (NIDA)

[Sigma-1] Datenblatt GBR 12909 dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Differential Reinforcing Effects of Cocaine and GBR-12909:Biochemical Evidence for Divergent Neuroadaptive Changes in the Mesolimbic Dopaminergic SystemThe Journal of Neuroscience, December 1, 1996, 16(23):7416–7427(PDF).

[2]