2,5-Hexandion
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| Keine Zeichnung vorhanden | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,5-Hexandion | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose, aromatisch riechende[1] Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 114,142 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | ||||||||||
| Dichte |
0,973 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
191°C, 464 K | |||||||||
| Dampfdruck |
57,315 Pa (20°C) | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2,5-Hexandion ist ein Diketon, das einen für den menschlichen Körper toxischen Metaboliten des Hexans mit der Summenformel C6H10O2 darstellt.
Geschichte
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
http://www.dbu.de/123artikel27123_341.html
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
2,5-Hexandion reagiert unter anderem mit der funktionellen Gruppe der Amine, wie sie zum Beispiel in Proteinen vorkommen. Dort bewirken sie eine Vernetzung der Moleküle und Verlust der Proteinfunktionalität. Vernetzung mit der α-Aminosäure Lysin führt in weiterer Folge zur Bildung des aromatischen 2,5-Dimethylpyrrol.
Wiki:en
Verwendung
http://www.dbu.de/123artikel27123_341.html
Biologische Bedeutung
Der Metabolit 2,5-Hexandion ist ein Zwischenprodukt im Verlauf der Diagenese des Hexans zu 3-Methylcyclopent-2-en-1-on durch intramolekulare Aldolkondensation.[3]
T. Soriano, M. Menéndez, P. Sanz, M. Repetto, Method for the simultaneous quantification of n-hexane metabolites: application to n-hexane metabolism determination, Human & Experimental Toxicology, 15(6), 497-503, 1996
Sicherheitshinweise
Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte
Es kann beim Menschen Reizung der Augen, der Haut und der Schleimhäute, Entfettung und orange-braune Hautentzündungen und Bewußtlosigkeit hervorrufen. Daunderer-Klinische Toxikologie-50. Erg. Lfg. 1/90 KÜHN, BlRETT: Merkblätter Gefährliche Arbeitsstoffe, ecomed, Landsberg, 1986, Erg. Lfg.
Hexan metabolisiert im Körper zu 2,5-Hexandion und wird über den Urin ausgeschieden. Das 2,5-Hexandion ist wesentlich toxischer als das n-Hexan selbst und führt zu Nervenschädigungen. http://www.umweltanalytik.com/lexikon/ing34.htm
Einige Chemikalien, die toxische Wirkungen auf die Spermatogenese entfalten, wirken offenbar über eine Schädigung der Sertoli-Zellen. http://philippe.gorlier.voila.net/Documents/Sicherheit2008.pdf
n-Hexan wird im Körper ein oder mehrfach hydroxliert und dann weiter oxidiert. Dabei entsteht unter anderem 2,5-Hexandion, welches mit Lysin in Proteinen reagiert. Hierdurch entstehen Quervernetzungen und es kommt zu einer irreparablen Nervenschädigung http://www.cobocards.com/pool/cardset/8559687/online-karteikarten-cbp/ (+Bild)
Nachweis
Analysemethoden
Einzelnachweise
- ↑ Thieme RÖMPP Online
- ↑ Merck Chemicals
- ↑ Lawrence P. Wackett and C. Douglas Hershberger, Biocatalysis and Biodegradation: Microbial Transformation of Organic Compounds, ASM Press, Wash. DC. , 2001
Literatur
Weblinks
C6H10O2, Mr 114,14. Farblose, aromat. riechende Flüssigkeit, Dichte 0,973, Schmp. −9 °C, Sdp. 194 °C, lösl. in Wasser, Alkohol u. Ether. H. wirkt leicht hautreizend, die Dämpfe wirken in hohen Konz. narkotisch. Die Herst. erfolgt durch alkal. Hydrolyse von Diacetylbernsteinsäureester u. Erhitzen der freien Säure (Keton-Spaltung). H. wird als Lsm. für Celluloseacetat, Gerbmittel, Lacke, Farben, als Schutzgruppe für prim. Amine, als Zwischenprodukt für organ. Synth. u. zur Herst. von Pharmazeutika verwendet.
http://www.merck-chemicals.com/germany/2-5-hexandion/MDA_CHEM-800105/p_E.Ob.s1Lm34AAAEWr.EfVhTl
[[Kategorie:Diketone]]