Toluylsäuren
| Toluylsäuren | ||||||
| Name | 2-Toluylsäure | 3-Toluylsäure | 4-Toluylsäure | |||
| Andere Namen | o-Toluylsäure 2-Methylbenzoesäure |
m-Toluylsäure 3-Methylbenzoesäure |
p-Toluylsäure 4-Methylbenzoesäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 118-90-1 | 99-04-7 | 99-94-5 | |||
| PubChem | 8373 | 7418 | 7470 | |||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Schuppen | weißes kristallines Pulver | ||||
| Schmelzpunkt | 101–104 °C[1] | 110–111 °C[2] | 180–183 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 260 °C[1] | 263 °C[2] | 274 °C[3] | |||
| pKs-Wert[4] | 3,91 | 4,27 | 4,37 | |||
| Löslichkeit | 1,2 g·l−1[1] | 1 g·l−1[2] | 0,3 g·l−1[3] | |||
| GHS- Einstufung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 302‐315‐319‐335 | 302‐319 | |||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐305+351+338 | 261‐302+352‐305+351+338 321‐405‐501 |
305+351+338 | ||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 22‐36/37/38 | 22‐36/37/38 | 22‐36 | |||
| S-Sätze | 26‐37/39 | 26‐36/37 | keine S-Sätze | |||
Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Benzoesäuren anzusehen.
Eigenschaften
Die Toluylsäuren sind weiße bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Toluylsäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung
Aus den Xylolen erhält man die Toluylsäuren durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als Katalysator); es wird nur eine Methylgruppe selektiv oxidiert. Verwendet man jedoch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert und somit o-Xylol in Phthalsäure, m-Xylol in Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 118-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 99-04-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 99-94-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt o-Toluic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert