Pilocarpin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Pilocarpin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16N2O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit od. Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 208,26 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| pKS-Wert |
6,78 [2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Alkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp.) vorkommt.
Wirkungen
Pilocarpin steigert die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).
Verwendung
Pilocarpin wird vor allem in der Augenheilkunde bei einer Erhöhung des Augeninnendruckes ("Grüner Star") angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae (Pupillenverenger) und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus, andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.
Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt benutzt.
Pilokarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung, kommt also zur Anwendung bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum.
Des Weiteren wird der "Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest" zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.
Nachweisreaktion
Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.[5]
Literatur
- Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Pilocarpine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Römpps Chemie Lexikon (Herausgeber: Otto-Albrecht Neumüller), Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 8. Auflage, S. 3219, ISBN 3-440-04514-5.
Handelsnamen
Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),
Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normastigmin (A), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)
