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Cabazitaxel

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Strukturformel
Strukturformel von Cabazitaxel
Allgemeines
Name Cabazitaxel
Andere Namen

(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-(Acetyloxy)-15-{[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1-hydroxy-9,12-dimethoxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-ylbenzoat

Summenformel C45H57NO14
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183133-96-2
PubChem 9854073
Wikidata Q412963
Eigenschaften
Molare Masse 835,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cabazitaxel (Handelsname Jevtana®, Hersteller: Sanofi-Aventis) ist halbsynthetisch gewonnenes Zytostatikum aus der Gruppe der Taxane zur Behandlung von fortgeschrittenen Prostatakrebs. Cabazitaxel zählt zu den Mikrotubuli-Inhibitoren. Es hemmt in der Zellteilungsphase die Ausbildung des Spindelapparats.

Synthese

Cabazitaxel wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff 10-Deacetylbaccatin III hergestellt, der durch Extraktion aus Eibennadeln gewonnen wird.[2]

Anwendungsgebiete

Cabazitaxel wird als Zweitlinienterapie nach Docetaxel bei kastrationsresistentem Prostatakarzinom eingesetzt.[3] Alle drei Wochen wird Cabazitaxel in einer Dosierung von 25 mg/m2 KOF als einstündige Infusion in Kombination mit 10 mg Prednison täglich verabreicht. Der Patient muss mindestens 1500 neutrophile Granulozyten pro Kubikmillimeter (µl) Blut aufweisen, da es sonst zu schweren Infektionen kommen kann.

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen gegen Cabazitaxel sind möglich.[4] Zu weiteren Nebenwirkungen zählen Neutropenie und Durchfall.[5] [6]

Einzelnachweise

  1. a b c Medkoo: Cabazitaxel.
  2. a b Drugbank: Cabazitaxel.
  3. Prostata-Ca: Neue Zweitlinientherapie getestet, Medical Tribune, Nr. 3, Mai 2010 (Onkologie, Hämatologie).
  4. Prostatakrebs: Neuer Mitosehemmer in USA zugelassen, Pharmazeutische Zeitung, 22. Juni 2010.
  5. J.S. de Bono et al., Prednisone plus cabazitaxel or mitoxantrone for metastatic castration-resistant prostate cancer progressing after docetaxel treatment: a randomised open-label trial, The Lancet, 2 October 2010.
  6. Kastrationsresistentes Prostatakarzinom: Überwindung der Therapielücke mit neuem Taxan, 46. ASCO-Jahrestagung Bericht.

Literatur

Sartor A. O., Cabazitaxel or mitoxantrone with prednisone in patients with metatstatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC) previously treated with docetaxel: Final results of a multinational phaseIII trial (TROPIC). ASCO 2010